山东大学：《药物分析》课程电子教案（PPT课件讲稿）第七章 芳香胺类药物的分析

第七章芳香胺类药物的分析 基本要求 第一节芳胺类药物的分析 第二节苯乙胺类药物分析 第三节勞氧丙醇胺药物分析 练习与思考 沤回生目录

第七章 芳香胺类药物的分析 第一节 芳胺类药物的分析 第二节 苯乙胺类药物分析 第三节 芳氧丙醇胺药物分析 返回主目录 基本要求 练习与思考

基本要求 掌握芳胺类、苯乙胺类药物的鉴别和 含量测定的基本原理与方法。 熟悉芳氧丙醇胺类药物鉴别和含量测 定的基本原理与方法。 三、了解氨基醚衍生物类药物鉴别和含量 测定的基本原理与方法

基本要求 一 、掌握芳胺类、苯乙胺类药物的鉴别和 含量测定的基本原理与方法。 二、熟悉芳氧丙醇胺类药物鉴别和含量测 定的基本原理与方法。 三、了解氨基醚衍生物类药物鉴别和含量 测定的基本原理与方法。 返 回

第一节芳胺类药物的分析 芳伯氨基未被取代 芳胺类药物分为两类 芳伯氨基被酰化 、对氨基苯甲酸酯类药物的基本结构与主要化学性质 (-)基本结构与典型药物 RN C-OR

第一节 芳 胺类药物的分析 芳胺类药物分为两类 芳伯氨基未被取代 芳伯氨基被酰化 一、对氨基苯甲酸酯类药物的基本结构与主要化学性质 （一）基本结构与典型药物 C O R1N OR2 H

COoC2H5 苯佐卡因 COoCHCHN(C2H3)2. HCI 盐酸普鲁卡因

H2N COOC2H5 苯佐卡因 H2 N COOCH2 CH2 N C2 H5 2 . HCl 盐酸普鲁卡因

CHSCH2) NH-Or-COOCH, CH,NC(Hs)).HCI 盐酸丁卡因 HN- CONHCH2 CH2N(C2H5)2 HCI 盐酸普鲁卡因胺

COOCH2CH2N(C2H5 ) CH3 2 (CH2 ) 3NH HCl 盐酸丁卡因 CONHCH2CH2N(C2H5 ) H2N 2 HCl 盐酸普鲁卡因胺

(二)主要理化性质 1芳伯氨基特性:重氮化-偶合反应;芳醛缩合成 Schiff碱;易 氧化变色等。盐酸丁卡因无此特性。 2.水解特性:分子结构中的酯键或酰胺键易水解,除盐酸 丁卡因外水产物为对丁基苯甲酸外,上述均 为对氨基苯甲酸。 3.弱碱性:除苯佐卡因外,其余均含有叔胺氮的侧链,故具 有弱碱性。 4.其它特性:因结构中有芳伯氨基或同时具有脂烃胺侧链,其 游离碱多为碱型油状液体或低熔点固体,难溶于 水,可溶于有机溶剂。其盐酸盐则易溶于水

1.芳伯氨基特性：重氮化－偶合反应；芳醛缩合成Schiff碱；易 氧化变色等。盐酸丁卡因无此特性。 （二）主要理化性质 2. 水解特性：分子结构中的酯键或酰胺键易水解，除盐酸 丁卡因外水产物为对丁基苯甲酸外，上述均 为对氨基苯甲酸。 3. 弱碱性：除苯佐卡因外，其余均含有叔胺氮的侧链，故具 有弱碱性。 4. 其它特性：因结构中有 芳伯氨基或同时具有脂烃胺侧链，其 游离碱多为碱型油状液体或低熔点固体，难溶于 水，可溶于有机溶剂。其盐酸盐则易溶于水

酰胺类药物的基本结构与主要化学性质 (一)基本结构与典型药物 R3 R NH-C-R2 R

二、酰胺类药物的基本结构与主要化学性质 （一）基本结构与典型药物 NH C R2 O R1 R3 R4

HO-〈 Hooch 对乙酰氨基酚(扑热息痛) CH3CONH NHCOCH3 醋氨苯砜

HO NHCOCH3 对乙酰氨基酚（扑热息痛） S O O CH3CONH NHCOCH3 醋氨苯砜

3 )NICO HC盐酸布比卡因 CH NHCOCH2N(CH5)2 CH ·HCl 盐酸利多卡因

NHCO N CH C4H9 3 CH3 HCl 盐酸布比卡因 NHCOCH2N(C2H5 )2 CH3 CH3 HCl 盐酸利多卡因

(二)主要化学性质 1水解后显芳伯氨基特性:分子结构中含有芳酰氨基,酸 水解后显芳伯氨基的特性反应。 注意空间位阻的影响。 2水解产物易酯化:对乙酰基酚和醋氨苯砜,酸水解生成 醋酸,在硫酸中与乙醇反应,发岀醋 酸乙酯香味

1.水解后显芳伯氨基特性：分子结构中含有芳酰氨基，酸 水解后显芳伯氨基的特性反应。 注意空间位阻的影响。 2.水解产物易酯化：对乙酰基酚和醋氨苯砜，酸水解生成 醋酸，在硫酸中与乙醇反应，发出醋 酸乙酯香味。 （二）主要化学性质