吉林大学：《医用基础化学》课程PPT教学课件（有机化学）第十五章 糖类

第十五章糖类 本章主要内容 糖类是人类和生物体的重要组成物 质，具有多种生理功能。根据水解情况 分为单糖、双糖、低聚糖和多糖。 本章主要介绍单糖的结构和性质； 二糖的结构和特性；多糖的结构和特性

第十五章 糖 类 糖类是人类和生物体的重要组成物 质，具有多种生理功能。根据水解情况 分为单糖、双糖、低聚糖和多糖。 本章主要介绍单糖的结构和性质； 二糖的结构和特性；多糖的结构和特性。 本章主要内容

糖类的定义 糖类(saccharide)是一类多羟基醛或酮 以及通过水解产生这些醛或酮的物质

糖类的定义 糖类(saccharide )是一类多羟基醛或酮 以及通过水解产生这些醛或酮的物质

糖类的分类 根据水解情况分为单糖、双糖、低聚 糖和多糖。 单糖是指不能水解的糖： 低聚糖也称寡糖，是指水解后能生成2~ 10个单糖分子的糖； 多糖是指能水解生成多个单糖分子的糖 类

糖类的分类 根据水解情况分为单糖、双糖、低聚 糖和多糖。 单糖是指不能水解的糖； 低聚糖也称寡糖，是指水解后能生成2～ 10个单糖分子的糖； 多糖是指能水解生成多个单糖分子的糖 类

一、单糖 单糖的种类： 单糖从结构上，可分为醛糖和酮糖； 从所含碳原子数目又可分为三碳糖、 四碳糖、五碳糖、六碳糖。 有些糖的羟基可被氢原子或氨基取代 分别被称为去氧糖和氨基糖

一 、单糖 单糖的种类： • 单糖从结构上，可分为醛糖和酮糖； • 从所含碳原子数目又可分为三碳糖、 四碳糖、五碳糖、六碳糖。 • 有些糖的羟基可被氢原子或氨基取代， 分别被称为去氧糖和氨基糖

CHO CH2OH H OH C=0 CH2OH CH2OH 甘油醛（丙醛糖) 甘油酮（丙酮糖） 这两个糖是最简单的醛糖和酮糖

甘油醛（丙醛糖） 甘油酮（丙酮糖） 这两个糖是最简单的醛糖和酮糖。 CH2O H C=O CH2OH CHO C O H CH2OH H

(一)单糖的结构 1、单糖的开链结构和构型 葡萄糖是己醛糖：CH120。 己醛糖含4个手性碳原子，有8对 对映体，葡萄糖是其中的一对， 其构型的Fisher投影式是：

（一）单糖的结构 葡萄糖是己醛糖：C6H12O6 己醛糖含4个手性碳原子，有8对 对映体，葡萄糖是其中的一对， 其构型的Fisher投影式是： 1、 单糖的开链结构和构型

CHO CHO 5 HOH H HO H O H OH o-o HO H H OH HO H CH2OH CH2OH CH2OH 己醛糖 葡萄糖的一对对映体

己醛糖 葡萄糖的一对对映体

糖的构型命名： 装以甘油醛为比较标准，在糖的Fischer 投影式中，编号最大的C*的-OH在右 D;左L。 CHO CHO H-0H HO 米 H CH2OH CH2OH

糖的构型命名： 以甘油醛为比较标准，在糖的Fischer 投影式中, 编号最大的C*的-OH在右— D；左—L。 CH2OH H CHO * OH CHO HO H CH2OH *

CHO 1 CHO CHO H H H-4 4 H H华( OH CH2OH 6CH2OH CH2OH D-甘露糖 D葡萄糖 D-半乳糖 差向异构体：只有一个手性碳沟行不同， 而其他手性碳构型完全相同的两个异构 体之间称为差向异构体

D-甘露糖 D-葡萄糖 D-半乳糖 CHO CH2OH H H H H OH OH O O H CHO CH2OH O H OH H H OH O H H H H 4 2 5 5 CHO CH2OH H H OH H OH OH HO H 2 5 1 3 4 6 * * * * 差向异构体：只有一个手性碳沟行不同， 而其他手性碳构型完全相同的两个异构 体之间称为差向异构体

果糖是己酮糖，羰基在C2,C3以下 的构型与葡萄糖相同，其Fischer投影 式是： CH2OH CH2OH C=0 C=O HO H H OH H HO H H OH HO H CH2OH D果糖 L-果糖

果糖是己酮糖，羰基在C2， C3以下 的构型与葡萄糖相同，其Fischer投影 式是： C H 2O H C H 2O H C =O C H 2 O H C H 2O H C =O H O H H H O H O H H H O H O O H H H D-果糖 L-果糖