吉林大学：《医用基础化学》课程PPT教学课件（有机化学）习题3

问题1排序： (1)酸性： COOH a.HCOOH OH c.H2CO3 COOH e.I COOH 答案：e>a>d>c>b (2)与乙醇酯化速度： a.(CH3)3CCOOH b. CHCHCOOH CH3 c.CH,CH,COOH d.HCOOH e.CHCOOH 答案：d>e>c>b>a

问题1 排序： CH3CHCOOH CH3 C OH H3C C CH3 C O OC2H5 （1）酸性： a. HCOOH b. OH c.H2 CO3 d. COOH e. COOH COOH 答案：e > a > d > c > b （2）与乙醇酯化速度： CH3CHCOOH CH3 a．(CH3 ) 3CCOOH b． c．CH3CH2COOH d．HCOOH e．CH3COOH CH3CHCOOH CH3 答案：d > e > c > b > a

(3)稳定性： OH OH a. H3C-C=CH2 b. C=CHCCH3 OH 0 c. HaC-C=C-C-C2Hs d.H3C-C=C-C-OC2H5 CH3 CH3 49 e.HgC-C=CH-C-OC2H5 答案：b>c>e>d>a

（3）稳定性： H3 C C OH CH2 C OH CHCCH3 O C OH H3 C C CH3 C O C2 H5 a． C OH H3 C C CH3 C O OC2 H5 H3 C C CH OH C O OC2 H5 b. c. d. e. 答案：b > c > e > d > a

问题2鉴别下列各组化合物： (1)乙酰乙酸；乙酰乙酸乙酯；乙酸乙酯 答案： 乙酰乙酸 橙色沉淀 不反应 FeC3溶液 2,4二硝基苯肼 乙酰乙酸乙酯 橙色沉淀 紫色 乙酸乙酯 不反应

问题2 鉴别下列各组化合物： （1）乙酰乙酸；乙酰乙酸乙酯；乙酸乙酯 乙酰乙酸 乙酰乙酸乙酯 乙酸乙酯 答案： 2，4-二硝基苯肼 橙色沉淀 橙色沉淀 不反应 FeCl 3溶液 紫色 不反应

(2)2-甲基-2-丁烯；2-甲基丁烷；乙醚 答案： CH3-CH=C-CH3 褪色 CH3 Br2 CH3-CH2-CH-CH3 不反应 分层 CH3 浓硫酸 CH3CH2OCH2CH3 不反应 不分层

（2）2-甲基-2-丁烯；2-甲基丁烷；乙醚 CH3 CH C CH3 CH3 CH3 CH2 CH CH3 CH3 CH3 CH2 OCH2 CH3 答案： Br2 不反应 不反应 不分层 分层 浓硫酸 褪色

问题3推导结构： (1)某化合物A的分子式为CHO,A可使溴水褪 色，又可与2,4-二硝基苯肼作用产生黄色结晶体。 若用酸性高锰酸钾氧化则可得到一分子丙酮及另一 种具有酸性的化合物B。B加热后有CO,气体产生， 并生成化合物C。C可产生银镜反应。试推出化合物■ A、B、C的结构式，并写出各步反应式。 答案： CH3 CH3. C=CHCHO+Br2 C-CHCHO CH3 (A) cHrBr

问题3 推导结构： （1）某化合物A的分子式为C5H8O，A可使溴水褪 色，又可与2,4- 二硝基苯肼作用产生黄色结晶体。 若用酸性高锰酸钾氧化则可得到一分子丙酮及另一 种具有酸性的化合物B。B加热后有CO2气体产生， 并生成化合物C。C可产生银镜反应。试推出化合物 A、B、C的结构式，并写出各步反应式。 答案： C CHCHO CH3 CH3 + Br2 C CHCHO CH3 CH3 Br Br (A)

CH3 CH3 C=CHCHO O2N NH-NH2→ CH3 C=CHCH=N-NH N02 (黄色 CH3 NO2 NO CH3 CH3 COOH C=CHCHO KMnO4 C=0+ CH3 CH3 COOH HOOCCOOH △，CO2t+HCOOH (B) (C) 0 HCOOH +2Ag(NH3)2OH->NH4-O-C-ONH4 2Ag+2NH3 +H2O

C CHCHO CH3 CH3 + O2N NH NO2 NH2 C CHCH CH3 CH3 N NH NO2 NO2 (黄色) HCOOH + NH4 O C O ONH4 2Ag(NH3) 2 OH + 2Ag + 2NH3 + H2 O C CHCHO CH3 CH3 KMnO4 H + C O CH3 CH3 + COOH COOH HOOCCOOH CO2 ↑ + HCOOH (B) (C)

(2)某A(CH14O)为R型，可以和Br/H2O作用， 经氧化后生成C4H,O3及CgH。O的B和C且均无旋光性， 但B、C均能和碘的碱溶液作用，B不和Tollens作用， 试用反应式推断A、B、C结构。 答案： H A.CH3-C-CH-CH2-C-CH3 CH3 OH 0 B. CH3一C-CH2-COOH

（2）某A（C7H14O）为R型，可以和Br/H2O作用， 经氧化后生成C4H6O3及C3H6O的B和C且均无旋光性， 但B、C均能和碘的碱溶液作用，B不和Tollens作用， 试用反应式推断A、B、C结构。 答案： C CH CH3 CH3 CH2 C H OH A. CH3 B. C. CH3 C O CH2 COOH CH3 C O CH3