河南农业大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第十一章 杂环化合物和生物碱

第十一章 杂环化合物和生物碱 第一节 杂环化合物 一 杂环化合物的分类和命名 二 杂环化合物的 结构和芳香性 三 杂环化合物的化学性质 四 重要的杂环化合物 第二节 生物碱（略）

第十一章 杂环化合物和生物碱 第一节 杂环化合物 一 杂环化合物的分类和命名 二 杂环化合物的 结构和芳香性 三 杂环化合物的化学性质 四 重要的杂环化合物 第二节 生物碱（略）

学习要求： 1.掌握几种常见杂环化合物命名 2.掌握吡咯、吡啶的结构 3.掌握吡咯、吡啶的化学性质 4.了解几种常见杂环化合物以及生物碱的一般性质

学习要求： 1.掌握几种常见杂环化合物命名 2.掌握吡咯、吡啶的结构 3.掌握吡咯、吡啶的化学性质 4.了解几种常见杂环化合物以及生物碱的一般性质

含义：成环原子除碳以外，还有其它如O、N、S、P 等杂原子的环状化合物，统称为杂环化合物。 O N S 本章所要讨论的是环比较稳定，且具有不同 程度芳香性的化合物。 杂环化合物 非芳香性杂环化合物, 如： 芳香性杂环化合物 O N H 、 、 内酯、环状酸酐等

含义：成环原子除碳以外，还有其它如O、N、S、P 等杂原子的环状化合物，统称为杂环化合物。 O N S 本章所要讨论的是环比较稳定，且具有不同 程度芳香性的化合物。 杂环化合物 非芳香性杂环化合物, 如： 芳香性杂环化合物 O N H 、 、 内酯、环状酸酐等

§1 杂环化合物的分类和命名 一、分类 O N 环的数目 单杂环 稠杂环 六员杂环 两个单杂环稠合 五员杂环 N H 苯与单杂环稠合 N N N H N NH2 第一节 杂环化合物

§1 杂环化合物的分类和命名 一、分类 O N 环的数目 单杂环 稠杂环 六员杂环 两个单杂环稠合 五员杂环 N H 苯与单杂环稠合 N N N H N NH2 第一节 杂环化合物

二、杂环化合物的命名 １．译音命名法 O 呋喃 (furan) S 噻吩 (thiophene) N H 吡咯 (pyrroe) N 吡啶 (pyridine) N H 吲哚 (indole) N N 嘧啶 pyrimidine

二、杂环化合物的命名 １．译音命名法 O 呋喃 (furan) S 噻吩 (thiophene) N H 吡咯 (pyrroe) N 吡啶 (pyridine) N H 吲哚 (indole) N N 嘧啶 pyrimidine

对于环上有取代基的杂环化合物，命名时以杂环为母体， 然后把杂环上的原子依次编号而确定取代基的位次。 编号的原则：含一个杂原子的单环，一般从杂原子开始 依次用１，２，３.将环上的原子编号，也可以用希腊 字母α、β、 γ编号，靠近杂原子的碳原子为α位， 依次为β位、γ位： O CHO α -呋喃甲醛 2-呋喃甲醛 N H H3 C CH3 N COOH 3- 吡啶甲酸 β -吡啶甲酸 α，α' -二甲基吡咯 2, 5-二甲基吡咯

对于环上有取代基的杂环化合物，命名时以杂环为母体， 然后把杂环上的原子依次编号而确定取代基的位次。 编号的原则：含一个杂原子的单环，一般从杂原子开始 依次用１，２，３.将环上的原子编号，也可以用希腊 字母α、β、 γ编号，靠近杂原子的碳原子为α位， 依次为β位、γ位： O CHO α -呋喃甲醛 2-呋喃甲醛 N H H3 C CH3 N COOH 3- 吡啶甲酸 β -吡啶甲酸 α，α' -二甲基吡咯 2, 5-二甲基吡咯

N H3 C N 1 2 3 4 5 6 5-甲基嘧啶 1 2 3 4 5 6 N N N H N NH2 7 8 9 6-氨基嘌呤 2.双键氢化产物的命名 N H 四氢吡咯 N H 5 2 2，5-二氢吡咯 N H 六氢吡啶 多杂原子杂环，按O,S,N顺序编号，杂原子位次 和最小。稠杂环，编号统一规定

N H3 C N 1 2 3 4 5 6 5-甲基嘧啶 1 2 3 4 5 6 N N N H N NH2 7 8 9 6-氨基嘌呤 2.双键氢化产物的命名 N H 四氢吡咯 N H 5 2 2，5-二氢吡咯 N H 六氢吡啶 多杂原子杂环，按O,S,N顺序编号，杂原子位次 和最小。稠杂环，编号统一规定

§2 杂环化合物的结构 一、五元杂环化合物的结构 以吡咯为例说明它们的结构： N H N : 2S 2 2P 3 2S 2P SP 2 杂化 SP 2 P

§2 杂环化合物的结构 一、五元杂环化合物的结构 以吡咯为例说明它们的结构： N H N : 2S 2 2P 3 2S 2P SP 2 杂化 SP 2 P

N H H H H H 吡咯 符合休克尔规则，具有芳香性。 O H H H H 呋喃 噻吩 S H H H H

N H H H H H 吡咯 符合休克尔规则，具有芳香性。 O H H H H 呋喃 噻吩 S H H H H

N H 吡咯 (pyrroe) 1.06 1.10 0.68 富电子的芳杂环，亲电取代易发生， 相当于苯酚或苯胺，取代在α位。 二、六元杂环化合物的结构 N 2S 2P SP 2 杂化 SP 2 P

N H 吡咯 (pyrroe) 1.06 1.10 0.68 富电子的芳杂环，亲电取代易发生， 相当于苯酚或苯胺，取代在α位。 二、六元杂环化合物的结构 N 2S 2P SP 2 杂化 SP 2 P