河南农业大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第四章 芳香烃

第四章 芳香烃 第一节 单环芳烃 一 单环芳烃的异构现象和命名 二 苯的结构 三 单环芳烃的物理性质 四 单环芳烃的化学性质 五 亲电取代反应历程 六 苯环亲电取代定位规律 第二节 稠环芳烃 一 萘 二 蒽和菲 第三节 非苯芳烃 一 休克尔规则 二 非苯芳烃

第四章 芳香烃 第一节 单环芳烃 一 单环芳烃的异构现象和命名 二 苯的结构 三 单环芳烃的物理性质 四 单环芳烃的化学性质 五 亲电取代反应历程 六 苯环亲电取代定位规律 第二节 稠环芳烃 一 萘 二 蒽和菲 第三节 非苯芳烃 一 休克尔规则 二 非苯芳烃

学习要求 【本章重点】 1. 亲电取代反应的反应历程、定位规律及其理论解释。 2. 芳香性及其判据。 【必须掌握的内容】 1. 苯和萘的结构。 2. 单环芳烃的亲电取代反应(卤代、硝化、磺化、烷 基化和酰基化)；加成反应；氧化反应及侧链卤代反应。 3. 两类定位基的定位规律及其理论解释。 4. 萘的化学性质及定位规律。 5. 休克尔规则及其芳香性判断

学习要求 【本章重点】 1. 亲电取代反应的反应历程、定位规律及其理论解释。 2. 芳香性及其判据。 【必须掌握的内容】 1. 苯和萘的结构。 2. 单环芳烃的亲电取代反应(卤代、硝化、磺化、烷 基化和酰基化)；加成反应；氧化反应及侧链卤代反应。 3. 两类定位基的定位规律及其理论解释。 4. 萘的化学性质及定位规律。 5. 休克尔规则及其芳香性判断

第四章 芳香烃 芳香烃是指芳香族化合物中的烃类，简称芳烃。 根据芳烃分子中是否含有苯环，将芳烃分： 苯系芳烃和非苯芳烃； 按分子中苯环的多少将芳烃分为：单环芳烃、多环芳烃、 稠环芳烃等。 1、单环芳烃 分子中只有一个苯环的芳烃 CH2CH3

第四章 芳香烃 芳香烃是指芳香族化合物中的烃类，简称芳烃。 根据芳烃分子中是否含有苯环，将芳烃分： 苯系芳烃和非苯芳烃； 按分子中苯环的多少将芳烃分为：单环芳烃、多环芳烃、 稠环芳烃等。 1、单环芳烃 分子中只有一个苯环的芳烃 CH2CH3

2 多环芳烃 分子中含有两个或两个以上苯环的芳烃。根据苯环 连接的方式不同分为：连苯烃，多苯代脂肪烃，和稠环 芳烃。 （1）多苯代脂肪烃 脂肪烃分子中两个或两个以上氢原子被苯基取代的化合物 C H 三苯甲烷 C H CH 1，2-二苯乙烯

2 多环芳烃 分子中含有两个或两个以上苯环的芳烃。根据苯环 连接的方式不同分为：连苯烃，多苯代脂肪烃，和稠环 芳烃。 （1）多苯代脂肪烃 脂肪烃分子中两个或两个以上氢原子被苯基取代的化合物 C H 三苯甲烷 C H CH 1，2-二苯乙烯

联苯 （2）联苯烃 两个或两个以上苯环分别以单键相连而成的多环芳烃。 （3）稠环芳烃 两个或两个以上苯环彼此共用两个碳原子而成的多环芳烃。 环丙烯正离子 蒽 菲 3 非苯芳烃 分子中不含苯环的芳香烃。 + 奥 萘 联苯 （2）联苯烃 两个或两个以上苯环分别以单键相连而成的多环芳烃

联苯 （2）联苯烃 两个或两个以上苯环分别以单键相连而成的多环芳烃。 （3）稠环芳烃 两个或两个以上苯环彼此共用两个碳原子而成的多环芳烃。 环丙烯正离子 蒽 菲 3 非苯芳烃 分子中不含苯环的芳香烃。 + 奥 萘 联苯 （2）联苯烃 两个或两个以上苯环分别以单键相连而成的多环芳烃

2 取代基相同二元取代 三种异构体 第一节 单环芳烃 3 取代基相同三元取代 三种异构体 CH2CH3 乙苯 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 1 一元取代 一种异构体 一 单环芳烃的异构现象及命名 ■ 异构现象 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H CH3 3C 连三甲苯 偏三甲苯 间三甲苯

2 取代基相同二元取代 三种异构体 第一节 单环芳烃 3 取代基相同三元取代 三种异构体 CH2CH3 乙苯 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 1 一元取代 一种异构体 一 单环芳烃的异构现象及命名 ■ 异构现象 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H CH3 3C 连三甲苯 偏三甲苯 间三甲苯

1 当苯环上连有烷基、卤、硝基时，以苯为母体 Ph：苯基（phenyl) 硝基苯 甲苯 氯苯 Ph X Ph NO2 Ph R 简写 ■ 命名 NO2 CH3 Cl

1 当苯环上连有烷基、卤、硝基时，以苯为母体 Ph：苯基（phenyl) 硝基苯 甲苯 氯苯 Ph X Ph NO2 Ph R 简写 ■ 命名 NO2 CH3 Cl

2 当苯环上连有烯基、醛、酮、羧基等，苯环为取代基 CH CH2 C CH CHO C O CH3 NH2 SO3H COOH OCH3 Ph CH CH2 苯乙烯 苯甲醛 苯乙酮 苯乙炔 苯甲酸 苯甲醚 苯胺 苯磺酸

2 当苯环上连有烯基、醛、酮、羧基等，苯环为取代基 CH CH2 C CH CHO C O CH3 NH2 SO3H COOH OCH3 Ph CH CH2 苯乙烯 苯甲醛 苯乙酮 苯乙炔 苯甲酸 苯甲醚 苯胺 苯磺酸

3 当环上连有不同的取代基时，命名时最优先基团和芳环一起决定母体的名称， 其它作为取代基，遵循最低系列原则，和次序规则，使较优基团位次较大。 命名时优先次序 COOH C O R(H) OH NH2 R X NO2 CHO Cl Br Br COOH 1 O2N 2 3 4 5 6 1 2 1 2 3 4－氯苯甲醛 1, 2－二溴苯 3－硝基苯甲酸 例 对氯苯甲醛 邻二溴苯

3 当环上连有不同的取代基时，命名时最优先基团和芳环一起决定母体的名称， 其它作为取代基，遵循最低系列原则，和次序规则，使较优基团位次较大。 命名时优先次序 COOH C O R(H) OH NH2 R X NO2 CHO Cl Br Br COOH 1 O2N 2 3 4 5 6 1 2 1 2 3 4－氯苯甲醛 1, 2－二溴苯 3－硝基苯甲酸 例 对氯苯甲醛 邻二溴苯

COOH 1 2 3 OH H2N 4 2－羟基－4－氨基苯甲酸 2－苯基庚烷 苯基为取代基 Ph

COOH 1 2 3 OH H2N 4 2－羟基－4－氨基苯甲酸 2－苯基庚烷 苯基为取代基 Ph