河南农业大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第十三章 碳水化合物

第十三章 碳水化合物 第一节 单糖 一 单糖的分类 二 单糖的结构 三 单糖的性质 第二节 双糖 第三节 多糖

第十三章 碳水化合物 第一节 单糖 一 单糖的分类 二 单糖的结构 三 单糖的性质 第二节 双糖 第三节 多糖

【本章重点】 1.重要单糖的D.L构型及哈武斯透视式（αβ） 葡萄糖，果糖，甘露糖，半乳糖，核糖 2.重要二糖的哈武斯式 麦芽糖， 纤维二糖， 蔗糖 3.碳水化合物的性质 （1）差向异构化及差向异构体 （2）单糖的氧化反应 （3）成铩反应 （4）成酯反应 （5）成苷反应 （6）呈色反应

【本章重点】 1.重要单糖的D.L构型及哈武斯透视式（αβ） 葡萄糖，果糖，甘露糖，半乳糖，核糖 2.重要二糖的哈武斯式 麦芽糖， 纤维二糖， 蔗糖 3.碳水化合物的性质 （1）差向异构化及差向异构体 （2）单糖的氧化反应 （3）成铩反应 （4）成酯反应 （5）成苷反应 （6）呈色反应

碳水化合物如：糖、淀粉 、纤维素等， 都是天然有机化合物，它们对维持动植物的 生命起着重要的作用。 人类的遗憾——自身没有生产碳水化合 物的本领。 ❖ 植物的骄傲——通过光合作用产生糖。 6 CO2 + 6 H2 O + 太阳能 光合作用 C6 H12 O6 + O2 碳水化合物的元素组成——C、H、O

碳水化合物如：糖、淀粉 、纤维素等， 都是天然有机化合物，它们对维持动植物的 生命起着重要的作用。 人类的遗憾——自身没有生产碳水化合 物的本领。 ❖ 植物的骄傲——通过光合作用产生糖。 6 CO2 + 6 H2 O + 太阳能 光合作用 C6 H12 O6 + O2 碳水化合物的元素组成——C、H、O

三种元素中 H ：O = 2 ：1，相当于H2O中的 H ：O 比。碳水化合物因此而得名，并赋予下面通式： Cn (H2O)m 例外 鼠李糖——C6H12O5 甲 醛 HCHO = CH2O 醋 酸 CH3COOH = C2 (H2O)2

三种元素中 H ：O = 2 ：1，相当于H2O中的 H ：O 比。碳水化合物因此而得名，并赋予下面通式： Cn (H2O)m 例外 鼠李糖——C6H12O5 甲 醛 HCHO = CH2O 醋 酸 CH3COOH = C2 (H2O)2

◆定义 ：从结构上看，碳水化合物系指多羟基醛或多羟基 酮以及水解后能生成多羟基醛或多羟基酮的一类化合物。 CHO H OH HO H H OH H OH CH2OH 1 2 3 4 5 6 α β γ δ D - 葡萄糖 CHO H OH HO H HO H H OH CH2OH 1 2 3 4 5 6 α β γ δ D - 半乳糖(C4不同） CHO H OH CH2OH D - CHO HO H HO H H OH H OH CH2OH 1 2 3 4 5 6 α β γ δ D - 甘露糖(C2不同） 1 2 3 α β

◆定义 ：从结构上看，碳水化合物系指多羟基醛或多羟基 酮以及水解后能生成多羟基醛或多羟基酮的一类化合物。 CHO H OH HO H H OH H OH CH2OH 1 2 3 4 5 6 α β γ δ D - 葡萄糖 CHO H OH HO H HO H H OH CH2OH 1 2 3 4 5 6 α β γ δ D - 半乳糖(C4不同） CHO H OH CH2OH D - CHO HO H HO H H OH H OH CH2OH 1 2 3 4 5 6 α β γ δ D - 甘露糖(C2不同） 1 2 3 α β

CH2 OH O HO H H OH H OH CH2 OH 1 2 3 4 5 6 α β γ δ D - 果糖 CHO H OH H OH H OH CH2 OH 1 2 3 4 5 α β γ D - 核糖 D - 脱氧核糖 CHO H H H OH H OH CH2 OH 1 2 3 4 5 α β γ 酮糖 5C糖

CH2 OH O HO H H OH H OH CH2 OH 1 2 3 4 5 6 α β γ δ D - 果糖 CHO H OH H OH H OH CH2 OH 1 2 3 4 5 α β γ D - 核糖 D - 脱氧核糖 CHO H H H OH H OH CH2 OH 1 2 3 4 5 α β γ 酮糖 5C糖

◆分类： 1. 单糖 ： 不能再水解为更小分子的多羟基醛和多羟基酮。 如 葡萄糖、果糖等。 2. 低聚糖 ： 能水解为2-10个单糖的碳水化合物。如：蔗糖、 麦芽糖、棉子糖等。 3. 多糖 ： 水解后能生成大于10个单糖的碳水化合物。如： 淀粉、纤维素

◆分类： 1. 单糖 ： 不能再水解为更小分子的多羟基醛和多羟基酮。 如 葡萄糖、果糖等。 2. 低聚糖 ： 能水解为2-10个单糖的碳水化合物。如：蔗糖、 麦芽糖、棉子糖等。 3. 多糖 ： 水解后能生成大于10个单糖的碳水化合物。如： 淀粉、纤维素

第一节 单糖 CHO CH2OH CH2OH CH2OH H OH C=O D - (+) - 甘油醛 二羟基丙酮 例: 一 单糖的分类 官能团 C原子数 醛糖 酮糖 丙碳糖 丁碳糖 戊碳糖 两者结合 # 醛糖 # 酮糖 丙醛糖 丙酮糖

第一节 单糖 CHO CH2OH CH2OH CH2OH H OH C=O D - (+) - 甘油醛 二羟基丙酮 例: 一 单糖的分类 官能团 C原子数 醛糖 酮糖 丙碳糖 丁碳糖 戊碳糖 两者结合 # 醛糖 # 酮糖 丙醛糖 丙酮糖

二 单糖的结构 （一） 单糖的构型 1. 标记（D/L） 含多个手性C*的化合物，以距离C=O最远的C*和甘油 醛相比，和D甘油醛相同则为D型，和L甘油醛相同则为 L型. 例: CHO H OH HO H H OH H OH CH2 OH CH2 OH CHO H OH 1 2 3 4 5 6 α β γ δ D - (+) - 葡萄糖 D - (+) - 甘油醛

二 单糖的结构 （一） 单糖的构型 1. 标记（D/L） 含多个手性C*的化合物，以距离C=O最远的C*和甘油 醛相比，和D甘油醛相同则为D型，和L甘油醛相同则为 L型. 例: CHO H OH HO H H OH H OH CH2 OH CH2 OH CHO H OH 1 2 3 4 5 6 α β γ δ D - (+) - 葡萄糖 D - (+) - 甘油醛

2. 单糖的递升 CHO CH2OH H OH HCN CN CH2OH CN CH2OH H H H H OH OH OH HO H2O COOH CH2OH COOH CH2OH H H H H OH OH OH HO [ H ] CHO CH2OH CHO CH2OH H H H H OH OH OH HO 赤藓糖 苏阿糖

2. 单糖的递升 CHO CH2OH H OH HCN CN CH2OH CN CH2OH H H H H OH OH OH HO H2O COOH CH2OH COOH CH2OH H H H H OH OH OH HO [ H ] CHO CH2OH CHO CH2OH H H H H OH OH OH HO 赤藓糖 苏阿糖