河南农业大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第十二章 油脂和类脂化合物

第十二章 油脂和类脂化合物 第一节 油脂 一、油脂的存在与用途 二、油脂的组成与结构 三、油脂的性质 第二节 类脂化合物 一、磷脂 二、腊 三、甾族化合物

第十二章 油脂和类脂化合物 第一节 油脂 一、油脂的存在与用途 二、油脂的组成与结构 三、油脂的性质 第二节 类脂化合物 一、磷脂 二、腊 三、甾族化合物

学习要求： 1.掌握油脂、蜡、磷脂化合物的结构 2.掌握油脂的性质及皂化值、碘值和酸值的概念

学习要求： 1.掌握油脂、蜡、磷脂化合物的结构 2.掌握油脂的性质及皂化值、碘值和酸值的概念

油脂 脂类 类脂 油 脂肪 蜡 磷脂 甾族化合物 共同性质：不溶于水，易溶于有机溶剂。 第一节 油脂 一、油脂的存在与用途

油脂 脂类 类脂 油 脂肪 蜡 磷脂 甾族化合物 共同性质：不溶于水，易溶于有机溶剂。 第一节 油脂 一、油脂的存在与用途

二、油脂的组成与结构 高级脂肪酸的甘油脂 CH2 O C R O CH O C R' O CH2 O C R'' O 单纯甘油脂：R相同； 混合甘油脂：R不相同 硬脂酸 CH3 (CH2 ) 16 COOH CH3 (CH2 ) 14 COOH 软脂酸 CH3 (CH2 ) 7 CH=CH(CH2 ) 7 COOH 十八碳-9-烯酸 油酸

二、油脂的组成与结构 高级脂肪酸的甘油脂 CH2 O C R O CH O C R' O CH2 O C R'' O 单纯甘油脂：R相同； 混合甘油脂：R不相同 硬脂酸 CH3 (CH2 ) 16 COOH CH3 (CH2 ) 14 COOH 软脂酸 CH3 (CH2 ) 7 CH=CH(CH2 ) 7 COOH 十八碳-9-烯酸 油酸

三、油脂的性质 不溶于水，易溶于有机溶剂；无固定的熔点和沸点， 只有一定的范围。 1.油脂的水解和皂化反应 CH2 O C R O CH O C R' O CH2 O C R'' O + NaOH + CH2 OH CH OH CH2 OH RCOONa R'COONa R''COONa

三、油脂的性质 不溶于水，易溶于有机溶剂；无固定的熔点和沸点， 只有一定的范围。 1.油脂的水解和皂化反应 CH2 O C R O CH O C R' O CH2 O C R'' O + NaOH + CH2 OH CH OH CH2 OH RCOONa R'COONa R''COONa

皂化值：皂化一克油脂所需氢氧化钾的毫克数。 皂化值 3× 56× 1000 平均分子量= 皂化值越小，油脂的平均分子量越大。 皂化值是检验油脂的一个重要指标。 2.加成反应 ①加氢

皂化值：皂化一克油脂所需氢氧化钾的毫克数。 皂化值 3× 56× 1000 平均分子量= 皂化值越小，油脂的平均分子量越大。 皂化值是检验油脂的一个重要指标。 2.加成反应 ①加氢

O CH O C (CH2 ) 7 CH=CH(CH2 ) 7 CH3 O CH2 O C (CH2 ) 7 CH=CH(CH2 ) 7 CH3 O CH2 O C （CH2 ) 7 CH=CH(CH2 ) 7 CH3 油脂的氢化： 三油酸甘油酯 三硬脂酸甘油酯 O CH O C (CH2 ) 16 CH3 O CH2 O C (CH2 ) 16 CH3 O CH2 O C （CH2 ) 16 CH3 Ni 3H2

O CH O C (CH2 ) 7 CH=CH(CH2 ) 7 CH3 O CH2 O C (CH2 ) 7 CH=CH(CH2 ) 7 CH3 O CH2 O C （CH2 ) 7 CH=CH(CH2 ) 7 CH3 油脂的氢化： 三油酸甘油酯 三硬脂酸甘油酯 O CH O C (CH2 ) 16 CH3 O CH2 O C (CH2 ) 16 CH3 O CH2 O C （CH2 ) 16 CH3 Ni 3H2

②加碘及碘值 碘值：一百克油脂所吸收碘的克数。碘值越大，油脂 的不饱和程度就越高。 3.油脂的酸败 含义： 原因： 酸值：中和一克油脂中所游离脂肪酸消耗KOH的毫克数。 酸值 > 6 油脂不宜食用

②加碘及碘值 碘值：一百克油脂所吸收碘的克数。碘值越大，油脂 的不饱和程度就越高。 3.油脂的酸败 含义： 原因： 酸值：中和一克油脂中所游离脂肪酸消耗KOH的毫克数。 酸值 > 6 油脂不宜食用

一、磷脂 CH2 OCOR CH OCOR' CH2 OCOR'' 油脂 CH2 OCOR CH OCOR' CH2 OP-OH O OH 磷脂酸 CH2 OCOR CH OCOR' CH2 OP-O￾O OH 含氮化合物 磷脂 脑磷脂： 胆胺 卵磷脂： 胆碱 NH2 CH2 CH2 OH ［HOCH2 CH2 N(CH3 ) 3 ］OH + - 第二节 类脂化合物

一、磷脂 CH2 OCOR CH OCOR' CH2 OCOR'' 油脂 CH2 OCOR CH OCOR' CH2 OP-OH O OH 磷脂酸 CH2 OCOR CH OCOR' CH2 OP-O￾O OH 含氮化合物 磷脂 脑磷脂： 胆胺 卵磷脂： 胆碱 NH2 CH2 CH2 OH ［HOCH2 CH2 N(CH3 ) 3 ］OH + - 第二节 类脂化合物

CH2 OCOR C H CH2 OP-O￾O OH R'COO CH2 CH2 NH2 L-α-脑磷脂 CH2 OCOR C H CH2 OP-O￾O OH R'COO CH2 CH2 N + (CH3 ) 3 OH - L-α-卵磷脂 二、蜡 高级脂肪酸和高级饱和一元醇形成的酯

CH2 OCOR C H CH2 OP-O￾O OH R'COO CH2 CH2 NH2 L-α-脑磷脂 CH2 OCOR C H CH2 OP-O￾O OH R'COO CH2 CH2 N + (CH3 ) 3 OH - L-α-卵磷脂 二、蜡 高级脂肪酸和高级饱和一元醇形成的酯