河南农业大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第三章 烯烃、炔烃、二烯烃

第三章 烯烃、炔烃、二烯烃 主要内容 ◼烯烃的类型、结构和命名 ◼烯烃构型的表示方式（顺式和反式，E型和Z型） ◼烯烃的亲电取代反应 ◼Markovnilkov加成规则及解释 ◼诱导效应及共轭效应

第三章 烯烃、炔烃、二烯烃 主要内容 ◼烯烃的类型、结构和命名 ◼烯烃构型的表示方式（顺式和反式，E型和Z型） ◼烯烃的亲电取代反应 ◼Markovnilkov加成规则及解释 ◼诱导效应及共轭效应

⚫ 烯烃结构 ➢ 双键不能旋转——有立体异构 ➢ 与双键相连的原子在同一平面上 单烯烃的通式：CnH2n B A B A B A B A s 键 (sp2 -sp2 ) p 键 (p-p) cis trans R H R' H R H R' H 第一节 烯 烃 和 炔烃 一、烯烃和炔烃的异构和命名

⚫ 烯烃结构 ➢ 双键不能旋转——有立体异构 ➢ 与双键相连的原子在同一平面上 单烯烃的通式：CnH2n B A B A B A B A s 键 (sp2 -sp2 ) p 键 (p-p) cis trans R H R' H R H R' H 第一节 烯 烃 和 炔烃 一、烯烃和炔烃的异构和命名

⚫ 炔烃：含CC的碳氢化合物 ⚫ 单炔烃的通式：CnH2n-2 ⚫ 结构：直线型分子 R C C R' 1根 s 键 (sp－sp) 2根 p 键 (p－p) 末端炔 相连的4个原子呈直线型 R C C R' R C C H ⚫ 炔烃结构

⚫ 炔烃：含CC的碳氢化合物 ⚫ 单炔烃的通式：CnH2n-2 ⚫ 结构：直线型分子 R C C R' 1根 s 键 (sp－sp) 2根 p 键 (p－p) 末端炔 相连的4个原子呈直线型 R C C R' R C C H ⚫ 炔烃结构

㈠构造异构 1.碳链异构 CH3CH2CH = CH2 (CH3 ) 2C = CH2 2.位置异构 CH3CH2CH = CH2 CH3CH = CHCH3 3.官能团异构 CH3 CH2 CH=CH2 ㈡构型异构-顺反异构 C CH3 H CH3 H C ⚫ 烯烃异构 C CH3 H CH3 H C

㈠构造异构 1.碳链异构 CH3CH2CH = CH2 (CH3 ) 2C = CH2 2.位置异构 CH3CH2CH = CH2 CH3CH = CHCH3 3.官能团异构 CH3 CH2 CH=CH2 ㈡构型异构-顺反异构 C CH3 H CH3 H C ⚫ 烯烃异构 C CH3 H CH3 H C

1.顺反异构含义 2.顺反异构的结构条件 C C a c b d a ≠ b c ≠ d 顺式异构体：相同的原子或基团在双键同侧 反式异构体：相同的原子或基团在双键异侧 1、分子中有两个不能自由旋转的原子（双键、环） 2、这两个旋转受阻的原子上连有不同的原子或原子团

1.顺反异构含义 2.顺反异构的结构条件 C C a c b d a ≠ b c ≠ d 顺式异构体：相同的原子或基团在双键同侧 反式异构体：相同的原子或基团在双键异侧 1、分子中有两个不能自由旋转的原子（双键、环） 2、这两个旋转受阻的原子上连有不同的原子或原子团

H2C CCH2CH3 CH2CH2CH3 1 2 3 4 5 1 1 2 3 H3C CH CHCH3 (H2C)8 2-乙基-1-戊烯 3-甲基环戊烯 1-甲基环戊烯 2-十二碳烯 ◼系统命名法 ➢ 选含双键、叁键的最长链为主链 ➢ 使双键、叁键的编号最小 ➢ 按编号规则编号 ➢ 同时有叁键和双键，使叁键和双键的位次和最低，相同重键合 并，标位次，不同重键，先烯后炔。 ➢ 当叁键和双键处于相同的位次时，使双键的编号最小 H2C CHCH2CH2CH CHCH2C CH CH2 CHCH2C CH 1 2 3 4 5 6 7 8 9 9 8 7 6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 1-戊烯-4-炔 4, 8-壬二烯-1-炔

H2C CCH2CH3 CH2CH2CH3 1 2 3 4 5 1 1 2 3 H3C CH CHCH3 (H2C)8 2-乙基-1-戊烯 3-甲基环戊烯 1-甲基环戊烯 2-十二碳烯 ◼系统命名法 ➢ 选含双键、叁键的最长链为主链 ➢ 使双键、叁键的编号最小 ➢ 按编号规则编号 ➢ 同时有叁键和双键，使叁键和双键的位次和最低，相同重键合 并，标位次，不同重键，先烯后炔。 ➢ 当叁键和双键处于相同的位次时，使双键的编号最小 H2C CHCH2CH2CH CHCH2C CH CH2 CHCH2C CH 1 2 3 4 5 6 7 8 9 9 8 7 6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 1-戊烯-4-炔 4, 8-壬二烯-1-炔

➢ “顺” 、 “反”标记 ➢ Z 或 E 型标记 Z 型：两个双键碳上的优先基团（或原子）在同一侧。 E 型：两个双键碳上的优先基团（或原子）不在同一侧。 请复习：基团的优先顺序排列规则 顺-2, 2, 5-三甲基-3-己烯 (H3C)2HC H C(CH3 )3 H ◆ 烯烃顺反异构的命名 顺：两个双键碳上的相同基团（或原子）在同一侧。 反：两个双键碳上的相同基团（或原子）不在同一侧

➢ “顺” 、 “反”标记 ➢ Z 或 E 型标记 Z 型：两个双键碳上的优先基团（或原子）在同一侧。 E 型：两个双键碳上的优先基团（或原子）不在同一侧。 请复习：基团的优先顺序排列规则 顺-2, 2, 5-三甲基-3-己烯 (H3C)2HC H C(CH3 )3 H ◆ 烯烃顺反异构的命名 顺：两个双键碳上的相同基团（或原子）在同一侧。 反：两个双键碳上的相同基团（或原子）不在同一侧

例： C C (H3C)2HC H C(CH3 )3 H C C H3C H CH2CH3 CH3 C C H3C Br H Cl (Z)-3-甲基-2-戊烯 (E)- 1-氯- 2-溴丙烯 (Z)-3-乙基-1,3-戊二烯 顺-2, 2, 5-三甲基-3-己烯 (Z)-2, 2, 5-三甲基-3-己烯 C C C H3CH2C H CH3 H2C H C C H3C H CH2CH2CH3 CH2 CHCH2CH3 H3C (E)-5-甲基-3-乙基-2-庚烯

例： C C (H3C)2HC H C(CH3 )3 H C C H3C H CH2CH3 CH3 C C H3C Br H Cl (Z)-3-甲基-2-戊烯 (E)- 1-氯- 2-溴丙烯 (Z)-3-乙基-1,3-戊二烯 顺-2, 2, 5-三甲基-3-己烯 (Z)-2, 2, 5-三甲基-3-己烯 C C C H3CH2C H CH3 H2C H C C H3C H CH2CH2CH3 CH2 CHCH2CH3 H3C (E)-5-甲基-3-乙基-2-庚烯

练习： CH3 CCH=CH2 CH3 CH3 CH3 C=CHCH2 CHCH3 CH3 CH3 3, 3-二甲基-1-丁烯 2，5-二甲基-2-己烯 CH2 CH3 CH3 CH C=CH2 CH3 3-甲基-2-乙基-1-丁烯

练习： CH3 CCH=CH2 CH3 CH3 CH3 C=CHCH2 CHCH3 CH3 CH3 3, 3-二甲基-1-丁烯 2，5-二甲基-2-己烯 CH2 CH3 CH3 CH C=CH2 CH3 3-甲基-2-乙基-1-丁烯

C C H3 C H Br Cl C C H3 C CH3 H CH2 CH3 顺－3-甲基－2-戊烯 (E)- 3-甲基－2-戊烯 C C H3 CH2 C CH2 CH2 CH3 H3 C CH(CH3 ) 2 (E)- 3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (Z)-1-氯-2-溴丙烯 C C C C CH3 H H H H3C H (Z,E)-2,4-己二烯 注：顺反和Z 、E 标记只是依据不同

C C H3 C H Br Cl C C H3 C CH3 H CH2 CH3 顺－3-甲基－2-戊烯 (E)- 3-甲基－2-戊烯 C C H3 CH2 C CH2 CH2 CH3 H3 C CH(CH3 ) 2 (E)- 3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (Z)-1-氯-2-溴丙烯 C C C C CH3 H H H H3C H (Z,E)-2,4-己二烯 注：顺反和Z 、E 标记只是依据不同