石河子大学：《食品化学》课程教学资源（PPT课件）第四章 脂类 Lipids（4.5）脂类的化学性质

第五节脂类的化学性质 脂解 脂类氧化 热分解 油脂在油炸条件下的化学变化（自学） 电离辐射对脂肪的影响

第五节 脂类的化学性质 ◼ 脂解 ◼ 脂类氧化 ◼ 热分解 ◼ 油脂在油炸条件下的化学变化(自学) ◼ 电离辐射对脂肪的影响

脂解 脂类化合物在酶作用或加热条件下发生水解，释放出游 离脂肪酸。 动物在宰杀后由于酶的作用可生成游离脂肪酸，动物脂 肪在加热精炼过程中使脂肪水解酶失活，可减少游离脂 肪酸的含量。 大多数植物油在精炼时需用碱中和：成熟的油料种籽在 收获时油脂将发生明显水解，并产生游离脂肪酸

一、脂解 ◼ 脂类化合物在酶作用或加热条件下发生水解，释放出游 离脂肪酸。 ◼ 动物在宰杀后由于酶的作用可生成游离脂肪酸，动物脂 肪在加热精炼过程中使脂肪水解酶失活，可减少游离脂 肪酸的含量。 ◼ 大多数植物油在精炼时需用碱中和:成熟的油料种籽在 收获时油脂将发生明显水解，并产生游离脂肪酸

乳脂水解释放出短链脂肪酸，使生牛奶产生酸败 味（水解酸败）。但添加微生物和乳脂酶能产生 某些典型的干酪风味。控制和选择脂解也应用于 加工其他食品，例如酸牛奶和面包的加工。 在油炸食品时，食品中大量水分进入油脂，油脂 又处在较高温度条件下，因此脂解成为较重要的 反应。 油炸过程中，由于游离脂肪酸含量增加，引起油 脂发烟点和表面张力降低，以及油炸食品品质变 劣。同时游离脂肪酸比甘油酯对氧化作用更为敏 感。 酶催化脂解是广泛用于脂类研究的一种分析方法

◼ 乳脂水解释放出短链脂肪酸，使生牛奶产生酸败 味（水解酸败）。但添加微生物和乳脂酶能产生 某些典型的干酪风味。控制和选择脂解也应用于 加工其他食品，例如酸牛奶和面包的加工。 ◼ 在油炸食品时，食品中大量水分进入油脂，油脂 又处在较高温度条件下，因此脂解成为较重要的 反应。 ◼ 油炸过程中，由于游离脂肪酸含量增加，引起油 脂发烟点和表面张力降低，以及油炸食品品质变 劣。同时游离脂肪酸比甘油酯对氧化作用更为敏 感。 ◼ 酶催化脂解是广泛用于脂类研究的一种分析方法

脂类氧化 油脂在食品加工和贮藏期间，因空气中的氧气、光照、 微生物、酶的作用，产生令人不愉快的气味、苦涩味和 一些有毒性的化合物，这些统称为酸败，如花生、瓜子、 核桃的哈喇味 有时油脂的适度氧化，对于干酪和油炸食品的形成是必 需的，它们是油脂轻度氧化的产物。 ■ 脂类氧化是食用油脂或含脂肪食品败坏的主要原因之一 它产生各种异味和臭味，另外，氧化反应能降低食品的 营养价值，某些氧化产物可能具有毒性

二、脂类氧化 ◼ 油脂在食品加工和贮藏期间，因空气中的氧气、光照、 微生物、酶的作用，产生令人不愉快的气味、苦涩味和 一些有毒性的化合物，这些统称为酸败，如花生、瓜子、 核桃的哈喇味 ◼ 有时油脂的适度氧化，对于干酪和油炸食品的形成是必 需的，它们是油脂轻度氧化的产物。 ◼ 脂类氧化是食用油脂或含脂肪食品败坏的主要原因之一， 它产生各种异味和臭味，另外，氧化反应能降低食品的 营养价值，某些氧化产物可能具有毒性

在食品中，脂类氧化分为酶催化氧化和非酶氧化： 非酶氧化包括自动氧化和光敏氧化

◼ 在食品中，脂类氧化分为酶催化氧化和非酶氧化。 ◼ 非酶氧化包括自动氧化和光敏氧化

(一)自动氧化 定义：是活化的含烯底物（如不饱和油脂）与 基态氧发生的游离基反应，包括链引发、链传 递和链终止三个阶段

（一）自动氧化 ◼ 定义：是活化的含烯底物（如不饱和油脂）与 基态氧发生的游离基反应，包括链引发、链传 递和链终止三个阶段

链引发阶段：不饱和脂肪酸及其甘油酯中与双键相邻 的亚甲基@-亚甲基)上的氢因受到双键的活化，在 光、热或金属等催化下形成自由基R·。 链传递阶段：自由基与空气中的氧相结合，形成过氧 化自由基(RO0·),而过氧化自由基又从其他脂肪酸 的α-亚甲基上夺取氢，形成氢过氧化物(ROOH), 同时使其他脂肪酸成为新的自由基。 链终止阶段，各种自由基和过氧化自由基互相聚合 形成二聚物或多聚物

◼ 链引发阶段：不饱和脂肪酸及其甘油酯中与双键相邻 的亚甲基(α-亚甲基）上的氢因受到双键的活化，在 光、热或金属等催化下形成自由基R·。 ◼ 链传递阶段：自由基与空气中的氧相结合，形成过氧 化自由基(ROO·），而过氧化自由基又从其他脂肪酸 的α-亚甲基上夺取氢，形成氢过氧化物（ROOH）， 同时使其他脂肪酸成为新的自由基。 ◼ 链终止阶段，各种自由基和过氧化自由基互相聚合， 形成二聚物或多聚物

(1)链引发（诱导期） 引发剂 RH R·+H· (2)链传递 +R·+O2→RO0 ROO·+RH→ROOH十R· (3)链终止 R·+R·+R-R R·+ROO·*ROOR RO0·4RO0·+R0OR+O2

2 氢过氧化物的形成 (1)油酸酯：由于R的共振稳定，反应序列通常伴 随着双键位置的转移，因此通常生成含共轭双烯基的异 构氢过氧化物。 反应中形成的8和11氢过氧化物略微多于9和10异构 体。在25C时，8和11氢过氧化物中，顺式和反式数 量相等，但9和10的异构体主要是反式

2、氢过氧化物的形成 ◼ （1）油酸酯：由于 R·的共振稳 定，反应序列通常伴 随着双键位置的转移，因此通常生成含共轭双烯基的异 构氢过氧化物。 ◼ 反应中形成的8 和11 氢过氧化物略微多于9 和10 异构 体。在 25℃时，8 和11 氢过氧化物中，顺式和反式数 量相等，但9和10的异构体主要是反式

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