北京中医药大学：《中药化学》课程教学资源（PPT课件）第五章 苯丙素类化合物

第五章苯丙素类化合物 教学内容 5.1概述 5.2简单苯丙素 5.3香豆素：结构分类、理化性质 提取分离、检迟、结构研究、实例 (秦皮、前胡) △5.4木脂素： 结构分类、理化性质、 提取分离、检识、 结构研究、实例 (五味子、连翘、纟 细辛)》

第五章 苯丙素类化合物 教学内容： 5.1 概述 5.2 简单苯丙素 ∆ 5.3 香豆素：结构分类、理化性质、 提取分离、检识、结构研究、实例 （秦皮、前胡） ∆ 5.4 木脂素：结构分类、理化性质、 提取分离、检识、结构研究、实例 （五味子、连翘、细辛）

第五章苯丙素类化合物 5.1概述 定义： 苯丙素类 (phenylpropanoids)指基 本母核具有一个或几个C。C3单元的一类 天然有机化合物。 分类 狭义：简单苯丙素、 香豆素、木脂素。 广义：简单苯丙素、香豆素、 木脂素及木 质素、黄酮等天然芳香族化合物

第五章 苯丙素类化合物 5.1 概述 定义： 苯丙素类（phenylpropanoids）指基 本母核具有一个或几个C6 -C3单元的一类 天然有机化合物。 分类： 狭义：简单苯丙素、香豆素、木脂素。 广义：简单苯丙素、香豆素、木脂素及木 质素、黄酮等天然芳香族化合物

生物活性 瑞香素、伞形花内酯 一抗炎、止痛 蛇床子—脚癣、湿疹、阴道滴虫 白芷一扩冠 茶素一治疗慢性支气管炎 泽兰内酯一止血 伞形花内酯 佛手内酯 吸收紫外线，抗辐射作用 补骨脂素

生物活性： 瑞香素、伞形花内酯——抗炎、止痛 蛇床子——脚癣、湿疹、阴道滴虫 白芷——扩冠 茶素——治疗慢性支气管炎 泽兰内酯——止血 伞形花内酯 佛手内酯 吸收紫外线，抗辐射作用 补骨脂素

5.2简单苯丙素 (simple phenylpropanoids) 结构与分类 属于苯丙烷衍生物，包括苯丙烯、苯丙醇、苯丙 醛、苯丙酸等。 OCH3 CH3O CH3O HO OCH3 阝-细辛醚 丁香酚 茴香醚 CH2OH CHO COOH HO HO 松柏醇 桂皮醛 咖啡酸

5.2 简单苯丙素（simple phenylpropanoids） 一、结构与分类 属于苯丙烷衍生物，包括苯丙烯、苯丙醇、苯丙 醛、苯丙酸等。 CH3O HO CH3O OCH3 CH3O OCH3 CH3O CH2OH HO CHO HO COOH HO 丁香酚 茴香醚 β-细辛醚 松柏醇 桂皮醛 咖啡酸

二、提取分离 苯丙烯、苯丙醛、苯丙醇及苯丙酸的简单酯 类多具有挥发性，是挥发油中芳香族化合物的主 要组分，可用水蒸气蒸馏法提取。 苯丙酸衍生物属于有机酸类，可用有机酸的 常规方法提取。 简单苯丙素类的分离一般用硅胶柱层析或高 效液相色谱分离。 例如：升麻中异阿魏酸、阿魏酸、， 咖啡酸的提取 分离流程：

二、提取分离 苯丙烯、苯丙醛、苯丙醇及苯丙酸的简单酯 类多具有挥发性，是挥发油中芳香族化合物的主 要组分，可用水蒸气蒸馏法提取。 苯丙酸衍生物属于有机酸类，可用有机酸的 常规方法提取。 简单苯丙素类的分离一般用硅胶柱层析或高 效液相色谱分离。 例如：升麻中异阿魏酸、阿魏酸、咖啡酸的提取 分离流程：

升麻粗粉 甲醇回流提取、回收 总浸膏 热水溶解 不溶物 水溶液 酸化，乙醚萃取 乙醚层 水层 12%NaCO3 乙醚层 碱水层 酸化，乙醚萃取 乙醚层 水层 蒸干、乙醇重结晶 异阿魏酸 母液 ↓薄层制备 咖啡酸 阿魏酸

升麻粗粉 甲醇回流提取、回收 总浸膏 热水溶解 不溶物 水溶液 酸化，乙醚萃取 乙醚层 水层 2%NaCO3 乙醚层 碱水层 酸化，乙醚萃取 乙醚层 水层 蒸干、乙醇重结晶 异阿魏酸 母液 薄层制备 咖啡酸 阿魏酸

5.3 香豆素(coumarins) 一、 概述 定义：香豆素是具有苯骈a-吡喃酮母核的 天然产物的总称。从结构上可以看成是顺 式邻羟基桂皮酸脱水而形成的内酯类化合 物。环上有羟基、烷氧基、苯基、异戊烯 基等取代。 COOH OH

5.3 香豆素（coumarins） 一、概述 定义：香豆素是具有苯骈a -吡喃酮母核的 天然产物的总称。从结构上可以看成是顺 式邻羟基桂皮酸脱水而形成的内酯类化合 物。环上有羟基、烷氧基、苯基、异戊烯 基等取代。 O O OH COOH 1 2 3 4 5 6 7 8

分布：广泛分布于高等植物中，少数来自 动物和微生物。 伞形科、芸香科、菊科、豆科、茄 科、 兰科、瑞香科、五加科等。 秦皮、独活、白芷、前胡、蛇床子、 九里香、茵陈、补骨脂等。 活性： 秦皮（七叶内酯、七叶苷）：治痢疾。 茵陈（滨蒿内酯）： 解痉、利胆。 蛇床子（蛇床子素)：杀虫止痒。 补骨脂（呋喃香豆素类）：治白斑病

分布：广泛分布于高等植物中，少数来自 动物和微生物。 伞形科、芸香科、菊科、豆科、茄 科、兰科、瑞香科、五加科等。 秦皮、独活、白芷、前胡、蛇床子、 九里香、茵陈、补骨脂等。 活性： 秦皮（七叶内酯、七叶苷）：治痢疾。 茵陈（滨蒿内酯）：解痉、利胆。 蛇床子（蛇床子素）：杀虫止痒。 补骨脂（呋喃香豆素类）：治白斑病

二、结构与分类 分类依据：*a-吡喃酮环上有无取代。 *7位羟基是否与6、8位取代的异戊 烯基缩合成呋喃环或吡喃环。 分类结果：简单香豆素 呋喃香豆素 吡喃香豆素 异香豆素 其他香豆素

二、结构与分类 分类依据：* a -吡喃酮环上有无取代。 * 7位羟基是否与6、8位取代的异戊 烯基缩合成呋喃环或吡喃环。 分类结果：简单香豆素 呋喃香豆素 吡喃香豆素 异香豆素 其他香豆素 O O 1 2 3 5 4 6 7 8

(一)简单香豆素类(simple coumarins) 指仅在苯环上有取代基，且7位羟基 未与6、8位取代基成环的香豆素。 多数在7-位有含氧基团取代，其它位 常见的取代基有羟基，甲氧基和异戊烯 基。 RO R=H 七叶内酯 CHgO ( R=CH3 滨蒿内酯 蛇床子素

（一）简单香豆素类(simple coumarins) 指仅在苯环上有取代基，且7位羟基 未与6、8位取代基成环的香豆素。 多数在7-位有含氧基团取代，其它位 常见的取代基有羟基，甲氧基和异戊烯 基。 CH3O O O O RO RO O R=H R=CH3 七叶内酯 滨蒿内酯 蛇床子素