北京中医药大学：《中药化学》课程教学资源（PPT课件）第八章 三萜类化合物

第八章三萜类化合物 教学内容： 8.1概述 8.2结构与分类 8.3理化性质 8.4提取分离 8.5检迟 8.6结构研究 8.7实例：人参、甘草、柴胡、黄芪

第八章 三萜类化合物 教学内容： 8.1 概述 8.2 结构与分类 8.3 理化性质 8.4 提取分离 8.5 检识 8.6 结构研究 8.7 实例：人参、甘草、柴胡、黄芪

8.1概述 (一)定义 三萜是一类基本母核由六个异戊二烯 单位聚合而成的，多数由30个碳原子组成 的萜类化合物。 以游离、成苷、成酯的形式存在。 皂苷是一类结构复杂的螺甾烷及其相 似生源的甾体化合物及三萜类化合物的低 聚糖苷，可溶于水，其水溶液经强烈振摇 能产生大量持久性的肥皂样泡沫。 甾体皂苷、三萜皂苷；酸性皂苷、中 性皂苷；单皂苷、双皂苷、酯皂苷

8.1 概述 （一） 定义 三萜是一类基本母核由六个异戊二烯 单位聚合而成的，多数由30个碳原子组成 的萜类化合物。 以游离、成苷、成酯的形式存在。 皂苷是一类结构复杂的螺甾烷及其相 似生源的甾体化合物及三萜类化合物的低 聚糖苷, 可溶于水, 其水溶液经强烈振摇 能产生大量持久性的肥皂样泡沫。 甾体皂苷、三萜皂苷； 酸性皂苷、中 性皂苷； 单皂苷、双皂苷、酯皂苷

(二)分布 在自然界分布很广，以双子叶植物 最多，单子叶植物、菌类、蕨类、动物、 海洋生物中均有。 (三)生理活性 三萜类化合物具有溶血、抗炎、抗 菌、抗病毒、抗癌、抗生育、增强免疫、 降血脂等作用。 (四)生合成 由焦磷酸金合欢酯尾尾缩合成鲨烯， 再环化而成

（二） 分布 在自然界分布很广，以双子叶植物 最多，单子叶植物、菌类、蕨类、动物、 海洋生物中均有。 （三） 生理活性 三萜类化合物具有溶血、抗炎、抗 菌、抗病毒、抗癌、抗生育、增强免疫、 降血脂等作用。 （四）生合成 由焦磷酸金合欢酯尾尾缩合成鲨烯， 再环化而成

8.2三萜的结构与分类 一、链状三萜 多为角鲨烯类化合物，主要存在于鱼 肝油中。 OH HO HO OH logilene peroxide 环氧酶 环化酶或弱酸性 角鲨烯 2,3-环氧角鲨烯

8.2 三萜的结构与分类 一、链状三萜 多为角鲨烯类化合物，主要存在于鱼 肝油中。 环氧酶 环化酶或弱酸性 角鲨烯 2，3-环氧角鲨烯 O HO HO O O OH OH logilene peroxide

二、单环三萜 耆醇A(achilleol A) HO 三、双环三萜 海洋生物— pouoside A-E siphonellinol 蕨类一油状二环三萜 四、三环三萜 蕨类—油状三环三萜 楝科一三环三萜苷

二、单环三萜 耆醇A (achilleol A) 三、双环三萜 海洋生物——pouoside A-E、siphonellinol 蕨类——油状二环三萜 四、三环三萜 蕨类——油状三环三萜 楝科——三环三萜苷 HO

五、四环三萜 基本母核为环戊烷骈多氢菲，17位为8个碳 原子组成的侧链，母核上有5个角甲基： 10（9),14,8(13)-甲基，4-偕二甲基 21 22 24 26 20 12 23 25 17 19 11 18 13 16 27 2 9 14 15 10 8 5 30 3 7 6 28 29

五、四环三萜 基本母核为环戊烷骈多氢菲，17位为８个碳 原子组成的侧链，母核上有５个角甲基： 10（9），14，8（13）-甲基，4-偕二甲基 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 18

1、羊毛脂烷型 A/B,B/C,C/D均为反式稠合；C20-R构型； 10,13,17-B;14-a 21 HOOC 20 丫20 17 17 OH 13 114 10 10 3 3 HO CH3COO H 羊毛脂醇 茯苓酸

1、羊毛脂烷型 A/B,B/C,C/D均为反式稠合；C20-R构型； 10,13,17-β；14-α HO H 17 20 13 10 14 3 4 羊 毛 脂 醇 4 3 14 10 13 20 17 CH3 COO HOOC OH 茯 苓 酸 21

2、大戟烷型 大戟烷是羊毛脂烷的立体异构体， A/B,B/C,C/D均为反式稠合；10,14-B; 13,17-a 25 21 20 COOH 117 13 HO 、H 大戟醇 乳香二烯酮酸

2、大戟烷型 大戟烷是羊毛脂烷的立体异构体， A/B,B/C,C/D均为反式稠合；10,14-β； 13，17-α HO H O H COOH 8 9 14 13 17 21 20 25 大戟醇 乳香二烯酮酸

3、达玛烷型 A/B,B/C,C/D均为反式稠合；C2oR或S构型； 8,10,17-B;14-a 25 21 OH 20 17 13 14 8 HO 、H H 达玛烷 酸枣仁皂苷元

3、达玛烷型 A/B,B/C,C/D均为反式稠合；C20-R或S构型； 8，10，17-β；14-α H HO H OH O O 8 14 13 17 21 20 25 达玛烷 酸枣仁皂苷元

4、葫芦素烷型 B/C为顺式稠合；5,8,9B;10-a glc 葫芦烷 罗汉果甜素V 6,1 2,1 0—g1c-g1c H OH HO. H H 1,6 g1c-g1c-0 H

4、葫芦素烷型 B/C为顺式稠合； 5 ， 8 ， 9 - β ；10 - α H H H H O O OH HO glc glc glc glc glc 1, 6 2,1 6,1 葫芦烷 罗汉果甜素V