北京中医药大学：《中药化学》课程教学资源（PPT课件）第六章 黄酮类化合物

第六章黄酮类化合物 教学内容： 6.1 概述 6.2 结构与分类 6.3 理化性质及检识 6.4 提取分离 6.5 结构研究 6.6实例：槐米、黄芩、葛根、银杏叶 重点：定义、主要类型结构、重要理化性质、 提取分离、检识、结构研究

第六章 黄 酮 类 化 合 物 教学内容： 6.1 概述 6.2 结构与分类 6.3 理化性质及检识 6.4 提取分离 6.5 结构研究 6.6 实例：槐米、黄芩、葛根、银杏叶 重点：定义、主要类型结构、重要理化性质、 提取分离、检识、结构研究

6.1概述 一、黄酮类化合物的定义 广义的黄酮： 1 2 8 3 2 7 B 4 6 3 6 5 5 4 C6-C3-C6

6.1 概述 一、黄酮类化合物的定义 广义的黄酮： C6 -C3 -C6 O 1 2 3 4 5 6 7 8 2 , 3 , 4 , 5 , 6 , A C B

狭义的黄酮：2-苯基色原酮 1 2 3 8 2 7 B 4 6 3 6 5 4 5 0

狭义的黄酮：2-苯基色原酮 O O 2 3 5 6 7 8 2 , 3 , 4 , 5 , 6 , A C B 4 1

二、分布 分布广泛，多存在于高等植物中，特别是被 子植物中。 黄酮一一唇形科、玄参科、爵床科、菊科 黄酮醇一一双子叶植物 二氢黄酮一一蔷薇科、芸香科、豆科、杜鹃花科 二氢黄酮醇一一豆科 异黄酮 鸢尾科、豆科的蝶形花亚科 双黄酮一一 松柏纲、银杏纲、凤尾纲 少数以游离态存在，大部分与糖结合成苷的 形式存在。 苷一一花、叶、果 苷元一一木质部

二、分布 分布广泛，多存在于高等植物中，特别是被 子植物中。 黄酮——唇形科、玄参科、爵床科、菊科 黄酮醇——双子叶植物 二氢黄酮——蔷薇科、芸香科、豆科、杜鹃花科 二氢黄酮醇——豆科 异黄酮——鸢尾科、豆科的蝶形花亚科 双黄酮——松柏纲、银杏纲、凤尾纲 少数以游离态存在，大部分与糖结合成苷的 形式存在。 苷——花、叶、果 苷元——木质部

三、生物活性 1、心血管：葛根总黄酮、银杏叶总黄酮、 芦丁、橙皮苷、葛根素、桶槲皮素 2、镇咳、祛痰：杜鹃素、川陈皮素、 3、保肝：水飞蓟素、异水飞蓟素、 4、抗炎：芦丁、羟乙基芦丁、橙皮苷 5、抗菌、抗病毒：木犀草素、黄芩苷、槲皮素 6、解痉：异甘草素、大豆素 7、抗肿瘤：牡荆素、桑色素、d儿茶素 8、雌激素样作用：大豆素、染料木素、金雀花 异黄素等异黄酮

三、生物活性 1、心血管：葛根总黄酮、银杏叶总黄酮、 芦丁、橙皮苷、葛根素、槲皮素 2、镇咳、祛痰：杜鹃素、川陈皮素、 3、保肝：水飞蓟素、异水飞蓟素、 4、抗炎：芦丁、羟乙基芦丁、橙皮苷 5、抗菌、抗病毒：木犀草素、黄芩苷、槲皮素 6、解痉：异甘草素、大豆素 7、抗肿瘤：牡荆素、桑色素、d-儿茶素 8、雌激素样作用：大豆素、染料木素、金雀花 异黄素等异黄酮

6.2黄酮类化合物的结构与分类 依据A环和B环之间三个碳是否成环、 氧化程度、是否有羟基取代及B环连接位 置，将天然黄酮类化合物分类如下： 一、黄酮(flavone)和黄酮醇(flavonol) OH 0

6.2 黄酮类化合物的结构与分类 依据A环和B环之间三个碳是否成环、 氧化程度、是否有羟基取代及B环连接位 置，将天然黄酮类化合物分类如下： 一、黄酮(flavone)和黄酮醇(flavonol) O O OH O O

OH HO OH HO OH OH 0 OH 0 芹菜素 木犀草素 OH 0 HO OH HO OH OH OH OH 0 OH 0 山奈酚 槲皮素

O O OH OH HO O O OH OH HO OH 芹菜素 木犀草素 O O OH OH HO OH O O OH OH HO OH OH 山奈酚 槲皮素

黄芩苷 杨梅素 OH glucu-0 HO OH HO OH OH OH 0 OH 0 芦丁 羟乙基芦丁 OH 0—CH,CH0H HO HO OH OH 0-rutinose 0-rutinose OH 0 OH 0

黄芩苷 杨梅素 芦丁 羟乙基芦丁 O OH O HO glucu O O OH O HO OH OH OH OH O OH O HO O OH OH rutinose O OH O HO O OH O rutinose CH2 CH2 OH

二、二氢黄酮(lavanone)和二氢黄酮醇 (flavanonol) 2、3位为单键 OH O

二、二氢黄酮(flavanone)和二氢黄酮醇 (flavanonol) 2、3位为单键 O O O O OH

OH HO OR RO OCH3 0 OH 0 甘草素R=H 橙皮素 R=H 甘草苷R=glc 橙皮苷R=rutinose OH HO HO OH HO OH OH OH OH 0 OH 0 二氢槲皮素 二氢桑色素

O OH O RO OCH3 OH O O HO OR 甘草素 R= H 橙皮素 R= H 甘草苷 R= glc 橙皮苷 R= rutinose O OH O HO OH OH OH O OH O HO OH OH HO 二氢槲皮素 二氢桑色素