北京中医药大学：《中药化学》课程教学资源（PPT课件）第七章 萜油（萜类和挥发油）

第七章】 萜类和挥发油 教学内容： 7.1萜类 概述；分类和重要代表物；重要理化 性质；提取分离；检迟；结构研究；实例 (青蒿、穿心莲、赤芍)。 7.2挥发油 概述、组成、理化性质、提取分离、 检迟、实例（薄荷、莪术、陈皮）

第七章 萜类和挥发油 教学内容： 7.1 萜类 概述；分类和重要代表物；重要理化 性质；提取分离；检识；结构研究；实例 （青蒿、穿心莲、赤芍）。 7.2 挥发油 概述、组成、理化性质、提取分离、 检识、实例（薄荷、莪术、陈皮）

7.1i 萜类(terpenoids) 一、概述 (一)萜的定义与分类 1、定义 萜类化合物是一类由甲戊二羟酸 (VA)衍生而成，基本碳架多具有二 个或二个以上异戊二烯单位结构特征的 化合物。 OH OH

7.1 萜类(terpenoids) 一、概述 （一）萜的定义与分类 1、定义 萜类化合物是一类由甲戊二羟酸 （MVA）衍生而成，基本碳架多具有二 个或二个以上异戊二烯单位结构特征的 化合物。 C HO O OH OH

2、萜类化合物的分类 分类依据：异戊二烯单位数 类别 碳原子数异戊二烯单位数 存在形式 半萜 5 1 植物叶 单萜 10 2 挥发油 倍半萜 15 3 挥发油 二萜 20 4 树脂、苦味素、叶绿素、植物醇 二倍半萜 25 5 海绵、植物病菌、昆虫代谢物 三萜 30 6 皂苷、树脂、植物乳汁 四萜 40 8 植物胡萝卜素 多萜 ~7500~300000 >8 橡胶、硬橡胶

2、萜类化合物的分类 分类依据：异戊二烯单位数 类别 碳原子数 异戊二烯单位数 存在形式 半萜 5 1 植物叶 单萜 10 2 挥发油 倍半萜 15 3 挥发油 二萜 20 4 树脂、苦味素、叶绿素、植物醇 二倍半萜 25 5 海绵、植物病菌、昆虫代谢物 三萜 30 6 皂苷、树脂、植物乳汁 四萜 40 8 植物胡萝卜素 多萜 ~7500~300000 >8 橡胶、硬橡胶

3、萜的结构特点 (1)萜类化合物多数具有双键、共轭双 键、甲基、偕二甲基等。 (2)萜类许多是含氧衍生物，如醇、酮、 醛、酸、酯及苷的形式存在，其次还有含 氮的衍生物，少量含S的衍生物

3、萜的结构特点 （1）萜类化合物多数具有双键、共轭双 键、甲基、偕二甲基等。 （2）萜类许多是含氧衍生物，如醇、酮、 醛、酸、酯及苷的形式存在，其次还有含 氮的衍生物，少量含S的衍生物

CHO HO a111I1 紫苏醛 没药醇

紫苏醛 没药醇 CHO HO

(二)生合成 OH (MVA) —前体 HO OH ATP,-C02,-H20 异构化酶 PP PP— 活性异戊二烯 焦磷酸异戊烯酯(PP) 焦磷酸r,r-二甲基烯丙酯（DMAPP) PP 焦磷酸香叶酯(GPP)

（二）生合成 HO OH O OH (MVA) ATP, -CO2 , -H2 O O PP 异 构 化 酶 O PP 焦 磷 酸 异 戊 烯 酯 （ IPP） 焦 磷 酸 r,r-二 甲 基 烯 丙 酯 （ DMAPP） O PP 焦 磷 酸 香 叶 酯 （ GPP） —— 前体 —— 活性异戊二烯

(三)分布 萜类化合物在自然界分布极为广泛， 仅睡莲目等水生植物中未见单萜和倍半 萜类成分报道，另外发现富含生物碱的 植物不含或少含萜类化合物。 近年来从海洋生物中发现了大量萜 类成分；许多植物成分，如树脂、胡萝 卜素等均为萜类化合物

（三）分布 萜类化合物在自然界分布极为广泛， 仅睡莲目等水生植物中未见单萜和倍半 萜类成分报道，另外发现富含生物碱的 植物不含或少含萜类化合物。 近年来从海洋生物中发现了大量萜 类成分；许多植物成分，如树脂、胡萝 卜素等均为萜类化合物

(四)生物活性 1、循环系统：抗血小板聚集、扩张心脑血管、降压、 降脂等—芍药苷、银杏内酯 2、消化系统：保肝降酶、利胆健胃、抗溃疡等 齐墩果酸、甘草次酸 3、呼吸系统：平喘、祛痰、镇咳等一穿心莲内酯、 辣薄荷酮 4、神经系统：镇静、局麻、兴奋中枢等一—龙脑、 高乌头碱 5、抗肿瘤：紫杉醇、冬凌草素、雷公藤内酯 6、抗生育：棉酚、芫花酯甲、乙 7、驱虫杀虫：青蒿素、川楝素 8、作甜味剂、香料：甜菊苷、香叶醇

（四）生物活性 1、循环系统：抗血小板聚集、扩张心脑血管、降压、 降脂等——芍药苷、银杏内酯 2、消化系统：保肝降酶、利胆健胃、抗溃疡等—— 齐墩果酸、甘草次酸 3、呼吸系统：平喘、祛痰、镇咳等——穿心莲内酯、 辣薄荷酮 4、神经系统：镇静、局麻、兴奋中枢等——龙脑、 高乌头碱 5、抗肿瘤：紫杉醇、冬凌草素、雷公藤内酯 6、抗生育：棉酚、芫花酯甲、乙 7、驱虫杀虫：青蒿素、川楝素 8、作甜味剂、香料：甜菊苷、香叶醇

二、萜的结构类型及重要代表物 (一)单萜及其重要代表物 单萜类化合物广泛存在于高等植物 中，常分布于唇形科、伞形科、松科等植 物的腺体、油室、树脂道等分泌组织里。 是植物挥发油中低沸点部分的主要 成分，其含氢衍生物多具有较强的生物活 性及香气，是医药、化妆品和食品等的重 要原辅料

二、萜的结构类型及重要代表物 （一）单萜及其重要代表物 单萜类化合物广泛存在于高等植物 中，常分布于唇形科、伞形科、松科等植 物的腺体、油室、树脂道等分泌组织里。 是植物挥发油中低沸点部分的主要 成分，其含氧衍生物多具有较强的生物活 性及香气，是医药、化妆品和食品等的重 要原辅料

1、链状单萜 CH2OH H 玫瑰香 H CH2OH 牦牛儿醇（反式） 香橙醇（顺式） (香叶醇) CHO H 柠檬香 H CHO 香叶醛（反式柠檬醛）橙花醛（顺式柠檬醛）

1、链状单萜 玫瑰香 柠檬香 CH2OH H 牦牛儿醇 CH2OH H （香叶醇） （反式） 香橙醇（顺式） 橙花醛（顺式柠檬醛） CHO 香叶醛（反式柠檬醛） H H CHO