北京中医药大学:《中药化学》课程教学资源(PPT课件)第十一章 鞣质

第十一章鞣 质 概述 结构与分类 理化性质 检迟 提取分离 六、结构研究
第十一章 鞣 质 一、概述 二、结构与分类 三、理化性质 四、检识 五、 提取分离 六、结构研究

一、 鞣质(Tannins) 的概述 (一)定义 原指具有鞣制皮革作用的物质。 现指没食子酸(或其聚合物) 的葡萄糖(或其他多元醇)酯、黄 烷醇及其衍生物的聚合物以及二者 共同组成的植物多元酚类化合物 (polyphenols)
一 、鞣质(Tannins)的概述 (一)定义 原指具有鞣制皮革作用的物质。 现指没食子酸(或其聚合物) 的葡萄糖(或其他多元醇)酯、黄 烷醇及其衍生物的聚合物以及二者 共同组成的植物多元酚类化合物 (polyphenols)

(二)生物活性 抗肿瘤一 茶叶中的EGCG;月见 草素B 抗脂质过氧化、清除自由基、抗衰 老 抗病毒、抗炎、抗过敏(抑制酶) 收敛、止血,止泻、治烧伤。 ·解毒(重金属、蛇毒)
(二)生物活性 • 抗肿瘤——茶叶中的EGCG;月见 草素B • 抗脂质过氧化、清除自由基、抗衰 老 • 抗病毒、抗炎、抗过敏(抑制酶) • 收敛、止血,止泻、治烧伤。 • 解毒(重金属、蛇毒)

(三)分布 种子植物蔷薇科、大戟科、 蓼科和茜草科植物中多见。 (四)应用 鞣皮剂、澄清剂、木材粘 胶剂、染色剂、除垢剂、墨水原 料
(三)分布 种子植物蔷薇科、大戟科、 蓼科和茜草科植物中多见。 (四)应用 鞣皮剂、澄清剂、木材粘 胶剂、染色剂、除垢剂、墨水原 料

二、结构与分类 可水解鞣质、缩合鞣质、复合鞣质 (一)可水解鞣质 具有酯键或酯苷键,易被酸 碱 酶水解,生成小分子酚酸和 (或多元醇) 组成可水解鞣质的糖及多元醇: 葡萄糖、金缕梅糖、 奎宁酸、原枥醇
二、结构与分类 可水解鞣质、缩合鞣质、复合鞣质 (一)可水解鞣质 具有酯键或酯苷键,易被酸、 碱、酶水解,生成小分子酚酸和 糖(或多元醇)。 组成可水解鞣质的糖及多元醇: 葡萄糖、金缕梅糖、 奎宁酸、原枥醇

1、没食子酸鞣质: 水解后生成没食子酸和糖或多元 醇。五倍子鞣质(中国鞣质)、金 缕梅鞣质 2、 逆没食子酸鞣质(鞣花鞣质): 是六羟基联苯二酸或与其有生源 关系的酚酸与葡萄糖或多元醇形成 的酯。水解后可产生逆没食子酸 (鞣花酸)。老鹳草素、仙鹤草因
1、没食子酸鞣质: 水解后生成没食子酸和糖或多元 醇。五倍子鞣质(中国鞣质)、金 缕梅鞣质。 2、逆没食子酸鞣质(鞣花鞣质): 是六羟基联苯二酸或与其有生源 关系的酚酸与葡萄糖或多元醇形成 的酯。水解后可产生逆没食子酸 (鞣花酸)。老鹳草素、仙鹤草因

糖及多元醇: CH2OH OH HO COOH 0 HO 0 OH OH OH H.OH OH OH OH OH HO OH OH OH OH OH OH D-葡萄糖 D-金缕梅糖 原栎醇 奎宁酸 C=0 C=0 C0 C=0 C=0 HO OH OH HO OH OH HO OH HO OH HO OH HO OH 没食子酰基 六羟基联苯二甲酰基 间-脱氢二培酰基 -G -HHDP -DHDG
糖及多元醇: D-葡萄糖 D-金缕梅糖 原栎醇 奎宁酸 没食子酰基 六羟基联苯二甲酰基 间-脱氢二培酰基 -G -HHDP -DHDG O CH2 OH OH OH OH H,OH O OH OH OH OH HO OH OH OH OH OH COOH OH HO OH HO HO OH OH C O C HO HO OH OH OH HO O C O O C C HO OH HO OH OH O O

3、可水解鞣质低聚体 逆没食子鞣质二分子以上 缩合而成,根据葡萄糖核的数 目分为二聚体、三聚体、四聚 体。书上370~371页结构: 山茱萸素A,D,E 山茱萸素C,F 地榆素H-11
3、可水解鞣质低聚体 逆没食子鞣质二分子以上 缩合而成,根据葡萄糖核的数 目分为二聚体、三聚体、四聚 体。书上370~371页结构: 山茱萸素A, D, E 山茱萸素C, F 地榆素H-11

4、C-苷鞣质 糖开环后端基C与酚酸的C直接 相连。如木麻黄宁、旌节花素。 5、咖啡鞣质 二咖啡酰奎宁酸类化合物。 存在于咖啡豆、菊科植物中。 HO HO COOH HO CH-CH-COOH HO OH HO
4、C-苷鞣质 糖开环后端基C与酚酸的C直接 相连。如木麻黄宁、旌节花素。 5、咖啡鞣质 二咖啡酰奎宁酸类化合物。 存在于咖啡豆、菊科植物中。 HO HO CH CH COOH COOH OH HO HO HO

(二)缩合鞣质(黄烷类鞣质) 是黄烷醇的聚合物。一般不具 有酯键或苷键,不能被酸、碱、酶 水解,但很容易被氧化、脱水缩合 形成暗棕色或红棕色的沉淀 鞣 红。故又称鞣红鞣质类 天然鞣质多属此类,主要存在 于植物的果实、种子及树皮中
(二)缩合鞣质(黄烷类鞣质) 是黄烷醇的聚合物。一般不具 有酯键或苷键,不能被酸、碱、酶 水解,但很容易被氧化、脱水缩合 形成暗棕色或红棕色的沉淀——鞣 红。故又称鞣红鞣质类。 天然鞣质多属此类,主要存在 于植物的果实、种子及树皮中
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