西昌学院：《有机化学 Organic Chemistry》课程教学资源（PPT课件）第三章 单烯烃

第三章单烯烃 §3.烯烃的结构 Structure of alkenes 单烯烃的定义和通式 1、定义:分子中有一个碳碳双键的不 饱和开链烃称为单烯烃;习惯上称为烯 烃。单烯烃的官能团为碳碳双键。 2、通式:CnH2n比烷烃少两个氢原子

第三章 单烯烃 一、单烯烃的定义和通式： 1、定义：分子中有一个碳碳双键的不 饱和开链烃称为单烯烃；习惯上称为烯 烃。单烯烃的官能团为碳碳双键。 2、通式：CnH2n 比烷烃少两个氢原子。 §3.1烯烃的结构 Structure of alkenes

二、烯烃的结构:碳碳双键中碳原子的杂化情 况 SP2杂化轨道中,s成分占1/3,C=C双键的 键长为0.134m,SP2杂化轨道间夹角为120 呈平面构型,未杂化的2P轨道与该平面垂直

二、烯烃的结构：碳碳双键中碳原子的杂化情 况： SP2杂化轨道中，s成分占1/3，C=C双键的 键长为0.134nm， SP2杂化轨道间夹角为1200 。 呈平面构型，未杂化的2Py轨道与该平面垂直

sp2杂化轨道 sp2杂化轨道和乙烯的o键

sp2杂化轨道和乙烯的键 sp2杂化轨道

3、碳碳双键的形成和乙烯分子的结构: 1>、两个SP杂化的碳原子各以一个SP2 杂化轨道互相重叠形成一个CCσ键。 2>、每个碳原子未杂化的2P轨道与另 个碳原子的2P轨道从侧面重叠形成一个π键。 3>、每个SP杂化的碳原子各以另两根SP2 轨道与其它原子或基团形成σ键

3、碳碳双键的形成和乙烯分子的结构： 1>、两个 SP2杂化的碳原子各以一个 SP2 杂化轨道互相重叠形成一个C—Cσ键。 2>、每个碳原子未杂化的2Py轨道与另一 个碳原子的2Py轨道从侧面重叠形成一个π键。 3>、每个SP2杂化的碳原子各以另两根SP2 轨道与其它原子或基团形成σ键

乙烯的π键:碳原子上未参加杂化的p轨道,它们的 对称轴垂直于乙烯分子所在的平面,它们相互平行 以侧面相互交盖而形成π键。 P 120 side view top view

乙烯的键:碳原子上未参加杂化的p轨道,它们的 对称轴垂直于乙烯分子所在的平面,它们相互平行 以侧面相互交盖而形成键

4、σ键与π键: o键的电子云集中在两个原子核连线上 原子核对其束缚较大,不易极化,不易发生 反应。但σ键的电子云关于键轴对称,所以σ 键可以旋转。 π键的电子云分散在两个原子核连线的 上方和下方,原子核对其束缚较小,易极化 而发生化学反应。π键电子云间有一个节面, 所以不能旋转

4、σ键与π键： σ键的电子云集中在两个原子核连线上， 原子核对其束缚较大，不易极化，不易发生 反应。但σ键的电子云关于键轴对称，所以σ 键可以旋转。 π键的电子云分散在两个原子核连线的 上方和下方，原子核对其束缚较小，易极化 而发生化学反应。π键电子云间有一个节面， 所以不能旋转

§3.2烯烃的同分异构和命名 烯烃的同分异构现象 1、乙烯为烯烃系列中的头一个成员。烯烃的同分 异构有碳干异构、位置异构和顺反异构。 1>碳干异构:碳的骨架不同而引起的异构,如烷 烃的构造异构全是碳干异构。也可称为碳链异构或碳 胳异构 2>位置异构:由于官能团的位置不同而引起的异 构现象。 3>顺反异构:双键或环的两侧的基团在空间的位 置不同而引起的异构现象

一、烯烃的同分异构现象 1、乙烯为烯烃系列中的头一个成员。烯烃的同分 异构有碳干异构、位置异构和顺反异构。 1>碳干异构：碳的骨架不同而引起的异构，如烷 烃的构造异构全是碳干异构。也可称为碳链异构或碳 胳异构。 2>位置异构：由于官能团的位置不同而引起的异 构现象。 3>顺反异构：双键或环的两侧的基团在空间的位 置不同而引起的异构现象。 §3.2烯烃的同分异构和命名

2、烯烃同分异构体的写法:如CH10的同 分异构体。 1>先写出碳干异构 2>写出各碳干异构的位置异构体 C=C-C-C-C C-C=C-C-C C=C-C-C C-C=C-C C-C-C=C

2、烯烃同分异构体的写法：如C5H10的同 分异构体。 1>先写出碳干异构 C—C—C—C—C C—C—C—C C—C—C 2>写出各碳干异构的位置异构体 C=C—C—C—C C—C=C—C—C C=C—C—C C—C=C—C C—C—C=C C C C C C C

3>有顺反异构的写出顺反异构体 LC/C H H CH10共有6个异构体

3>有顺反异构的写出顺反异构体 C C C—C H C—C H H H C5H10共有6个异构体 C C C C

二、烯烃的命名 nomenclature 1、Z、E构型 Z指同侧,E指异侧;双键两边所连的四个原子 或基团中,若大的两个在同侧,则为Z构型;大的两 个在异侧,则为E构型。 若a>b时:c>d则为Z构型 c<d则为E构型

二、烯烃的命名 nomenclature 1、Z、E构型 Z指同侧，E指异侧；双键两边所连的四个原子 或基团中，若大的两个在同侧，则为Z构型；大的两 个在异侧，则为E构型。 a b c d 若a>b时：c>d则为Z构型； c<d则为E构型。 C C