西昌学院：《有机化学 Organic Chemistry》课程教学资源（PPT课件）第十章 醇、酚、醚

alcona Is 醇的结构、分类、命名和同分异构 ()、醇的结构: structure of alcohols 醇是烃的含氧衍生物;醇可以看成是 烃分子中的非芳氢原子被羟基取代后的 生成物。羟基就是醇的官能团

一、醇的结构、分类、命名和同分异构 ㈠、醇的结构：structure of alcohols 醇是烃的含氧衍生物；醇可以看成是 烃分子中的非芳氢原子被羟基取代后的 生成物。羟基就是醇的官能团。 •第十章 醇 酚 醚 §10.1 醇 alcohols

醇的分类: classification of alcohols 1、据醇分子中羟基的数目分为一元醇和多 元醇; 2、在一元醇中,据与羟基直接相连的碳原 子的类型分为一级醇(伯醇)、二级醇 (仲醇)、三级醇(叔醇)。 3、据烃基的种类分为饱和脂肪醇、不饱和 脂肪醇、饱和脂环醇、不饱和脂环醇、 芳香醇

㈡、醇的分类：classification of alcohols 1、据醇分子中羟基的数目分为一元醇和多 元醇； 2、在一元醇中，据与羟基直接相连的碳原 子的类型分为一级醇（伯醇）、二级醇 （仲醇）、三级醇（叔醇）。 3、据烃基的种类分为饱和脂肪醇、不饱和 脂肪醇、饱和脂环醇、不饱和脂环醇、 芳香醇

()、醇的命名: nomenclature of alcohols 1、普通命名法: common nomenclature 据与羟基相连的烃基名称来命名如: CH2OH甲醇 CHSCHCH3异丙醇 OH OH环己醇(>cH,OH苄醇 2、甲醇衍生物命名法:把醇看成是甲醇的衍 生物如: CHOH 苯甲醇

㈢、醇的命名：nomenclature of alcohols 1、普通命名法： common nomenclature 据与羟基相连的烃基名称来命名 如： CH3OH 甲醇 CH3CHCH3 异丙醇 OH OH 环己醇 CH2OH 苄醇 2、甲醇衍生物命名法：把醇看成是甲醇的衍 生物 如： CH2OH 苯甲醇

CH3CHCH, CH3 甲基乙基甲醇 OH 三苯基甲醇 OH 3、系统命名法: system nomenclature 选择含羟基最多的最长碳链为主链;编号 时使羟基的位次最小如:

CH3CHCH2CH3 OH 甲基乙基甲醇 C OH 三苯基甲醇 3、系统命名法： system nomenclature 选择含羟基最多的最长碳链为主链；编号 时使羟基的位次最小 如：

CHCHCH2CHOH2-醇 CH CH=CHCH2OH3-苯基-2-丙烯醇 H3C CH CH3CH2CH2--C-C--CH3 HO OH 2,3-二甲基-2,3-已二醇

CH3CH2CH2CHOH 2-戊醇 CH3 CH=CHCH2OH 3-苯基-2-丙烯醇 CH3CH2CH2—C—C—CH3 2，3-二甲基-2，3-己二醇 HO OH H3C CH3

若分子中还有其它官能团时,先据母体官能团 的优先顺序选择母体官能团如: NH CH CHCHCH33-氨基-2-丁醇 OH COOH CH3CHCHCH32-甲基-3-羟基丁酸 OH

若分子中还有其它官能团时，先据母体官能团 的优先顺序选择母体官能团 如： CH3CHCHCH3 2-甲基-3-羟基丁酸 CH3CHCHCH3 3-氨基-2-丁醇 OH OH COOH NH2

四、同分异构: 与醚互为官能团异构体,所以醇的异构有 碳链异构、位置异构和官能团异构。如: CHiO 1>、CHCH2CH2CH2OH 2>、CH3CH2CHCH3 OH 3>、CH2CHCH,OH CH

㈣、同分异构： 与醚互为官能团异构体，所以醇的异构有 碳链异构、位置异构和官能团异构。如： C4H10O 1>、 CH3CH2CH2CH2OH 2>、 CH3CH2CHCH3 3>、 CH3CHCH2OH OH CH3

CH 4>、CH3C—OH CH3 5>、CH2CH2OCH2CH 6>、CH3OCH2CH2CH3 CH 7>、CH3OCH CH

CH3 4>、CH3 C CH3 OH 6>、CH3OCH2CH2CH3 5>、CH3CH2OCH2CH3 7>、CH3OCH CH3 CH3

物理性质: Physical properties of alcohols 1、由于分子间可以形成氢键,所以醇的沸点比 分子量相近的烃的沸点高。 2、甲醇、乙醇、丙醇能与水任意互溶;丁醇可 部分溶于水;含碳原子越多,在水中的溶解度 越小 [介绍ROH中的亲水基和憎水基] 3、甲醇、乙醇等低级醇和一些无机盐可以形成 结晶醇;结晶醇不溶于有机溶剂而溶于水

二、物理性质： Physical properties of alcohols 1、由于分子间可以形成氢键，所以醇的沸点比 分子量相近的烃的沸点高。 2、甲醇、乙醇、丙醇能与水任意互溶；丁醇可 部分溶于水；含碳原子越多，在水中的溶解度 越小。 [介绍R-OH中的亲水基和憎水基] 3、甲醇、乙醇等低级醇和一些无机盐可以形成 结晶醇；结晶醇不溶于有机溶剂而溶于水

三、醇的化学性质: chemical properties of alcohols RCC0-H①OH②CO③aH④BH HH 1、与活泼金属的反应: reaction with activie metals ROH+Na—RONa+H2↑ 醇的反应活性是:HO>CH3OH>10>20>30 「从诱导效应解释活泼性秩序]

三、醇的化学性质：chemical properties of alcohols R—C—C—O—H ① O—H ②C—O ③α—H ④β—H H H 醇的反应活性是：H2O＞CH3OH＞1 0＞2 0＞3 0 [从诱导效应解释活泼性秩序] 1、与活泼金属的反应： reaction with activie metals ROH + Na RONa + H2↑