西昌学院：《有机化学 Organic Chemistry》课程教学资源（PPT课件）第十九章 碳水化合物（糖类化合物）

糖类化合物又叫碳水化合物,是自然界 广泛存在的一类化合物,如淀粉、纤维素 蔗糖、葡萄糖等都属于糖类。 糖类化合物是由绿色植物通过光合作用 合成,是自然界储存太阳能的物质,是人类 和动植物生命活动所不可缺少的一类化合物

糖类化合物又叫碳水化合物，是自然界 广泛存在的一类化合物，如淀粉、纤维素、 蔗糖、葡萄糖等都属于糖类。 糖类化合物是由绿色植物通过光合作用 合成，是自然界储存太阳能的物质，是人类 和动植物生命活动所不可缺少的一类化合物。 第十九章 碳水化合物

从结构上看,糖类化合物是多羟基醛或多 羟基酮或者彻底水解后可以形成多羟基醛 或多羟基酮的化合物。 糖类常具有Cn(H2O)n的通式,所以称为糖 碳水化合物。但是有的糖如脱氧核糖 CH10O的组成不符合这一通式,而有些 不是糖的化合物如CH3COOH的组成又符合 这一通式。所以碳水化合物这一名称并不 完全恰当

从结构上看，糖类化合物是多羟基醛或多 羟基酮或者彻底水解后可以形成多羟基醛 或多羟基酮的化合物。 糖类常具有 Cn (H2O)m的通式，所以称为糖 碳水化合物。但是有的糖如脱氧核糖 [C5H10O4 ]的组成不符合这一通式，而有些 不是糖的化合物如CH3COOH的组成又符合 这一通式。所以碳水化合物这一名称并不 完全恰当

糖分为单糖、寡糖(也叫低聚糖)和多 糖。也可分为还原糖和非还原糖。 简单的不能再水解的多羟基醛或多羟基 酮及其衍生物叫单糖;由两分子单糖缩合而 成的糖称为双糖。由2~9个单糖缩合而成的 糖叫寡糖。由许多单糖缩合而成的糖叫多糖 (也叫多聚糖)

糖分为单糖、寡糖（也叫低聚糖）和多 糖。也可分为还原糖和非还原糖。 简单的不能再水解的多羟基醛或多羟基 酮及其衍生物叫单糖；由两分子单糖缩合而 成的糖称为双糖。由2~9个单糖缩合而成的 糖叫寡糖。由许多单糖缩合而成的糖叫多糖 （也叫多聚糖）

单糖可以分为醛糖和酮糖,也可以根 据分子中碳原子的多少,分为丙糖、丁糖、 戊糖和己糖等。这两种分类命名的方法 般都合并使用。 单糖中最常见的是葡萄糖和果糖。这 两种糖从结构和性质上都可以作为各种单 糖的代表。所以我们以这两种糖为例来讨 论单糖的构造、构型、构象和她它们的性 质

单糖可以分为醛糖和酮糖，也可以根 据分子中碳原子的多少，分为丙糖、丁糖、 戊糖和己糖等。这两种分类命名的方法一 般都合并使用。 单糖中最常见的是葡萄糖和果糖。这 两种糖从结构和性质上都可以作为各种单 糖的代表。所以我们以这两种糖为例来讨 论单糖的构造、构型、构象和她它们的性 质。 §19.1 单 糖

单糖的构造式: 葡萄糖和果糖的实验式为CH2O:分子 式为C6H12O6 CHO CHOH 葡萄糖的CHOH果糖的 =O 构造式CHOH构造式CHOH CHOH CHOH CHOH CHOH CHOH CHOH

一、单糖的构造式： 葡萄糖和果糖的实验式为CH2O；分子 式为C6H12O6。 果糖的 构造式 葡萄糖的 构造式 CHO CH2OH C=O CH2OH CHOH CHOH CHOH CHOH CH2OH CHOH CHOH CHOH

单糖的构型: 1、基本概念: 1951年以前,人们还无法测定一个旋 光物质的真实构型。当时就采用D、L构型表示。 1>、D、L构型(相对构型): CHO 人为规定右旋甘油醛的构型为HOH,并 CHOH 用D表示。以D甘油醛为标准通过化学转变的 方法确定的旋光物质的构型称为相对构型

二、单糖的构型： 1、基本概念： 1951年以前，人们还无法测定一个旋 光物质的真实构型。当时就采用D、L构型表示。 CHO CH2OH 1>、D、L构型（相对构型）： 人为规定右旋甘油醛的构型为H——OH ，并 用D表示。以D-甘油醛为标准通过化学转变的 方法确定的旋光物质的构型称为相对构型

1951年以后,人们能用Ⅹ一射线分析 法测定物质分子的真实构型 2>、绝对构型:旋光物质的真实构型。 D-甘油醛的真实构型的确是上面的那个 构型,这是一个巧合。 3>、差向异构体:含多个手性碳原子的 对映体相应的手性谈碳原子只有一个构 型不同,其余构型都相同的化合物互为 差向异构体

1951年以后，人们能用X—射线分析 法测定物质分子的真实构型。 2>、绝对构型：旋光物质的真实构型。 D-甘油醛的真实构型的确是上面的那个 构型，这是一个巧合。 3>、差向异构体：含多个手性碳原子的 对映体相应的手性谈碳原子只有一个构 型不同，其余构型都相同的化合物互为 差向异构体

2、构型的表示: 1>、构型的确定: 对于单糖来说,最后两个碳原子为 HOH构型的都是D构型。 CH OH 2>、构型表示: 可以用D、L表示构型,也可以用R、S表 示构型。如:D葡萄糖也可命名为2R,3S 4R,5R—2,3,4,5,6—五羟基己醛

2、构型的表示： 1>、构型的确定： 对于单糖来说，最后两个碳原子为 H——OH构型的都是D—构型。 CH2OH 2>、构型表示： 可以用D、L表示构型，也可以用R、S表 示构型。如：D—葡萄糖也可命名为2R，3S， 4R，5R—2，3，4，5，6—五羟基己醛

3、单糖构型的书写:如D_葡萄糖 CHO CHO OH OH HO OH OH OH OH CHOH CH2OH

3、单糖构型的书写：如D—葡萄糖 CHO H OH HO H H OH H OH CH2OH CHO OH HO OH OH CH2OH

单糖的反应: 1、差向异构化:由一种差向异构体转 变成另一种差向异构体的作用叫差向异 构化作用。如:D葡萄糖 CHOH OH -HoO H CHOH+OH CHOH HO CHOH CHOH

三、单糖的反应： 1、差向异构化：由一种差向异构体转 变成另一种差向异构体的作用叫差向异 构化作用。如： D—葡萄糖 CH2OH C=O CH2OH CHOH+OH– CHOH CHOH C=O H OH H2O –H2O C –