西昌学院：《有机化学 Organic Chemistry》课程教学资源（习题）第六章 对映异构习题

能使偏光振动平面的性质,称为物质的旋 光性。 通常规定lmol含lg旋光性物质的溶液, 放在1dm(10cm)长的成液管中测得的旋光度,称 为该物质的比旋光度。 构造式相同的两个分子由于原子在空 间的排列不同,彼此互为镜象,不能重合的分子,互 称对应异构体

• 1、说明下列各名词的意义： 习题P140 •⑴旋光性：能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋 光性。 • ⑵比旋光度：通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液， 放在1 dm （10cm）长的成液管中测得的旋光度，称 为该物质的比旋光度。 •⑶对应异构体：构造式相同的两个分子由于原子在空 间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互 称对应异构体

构造式相同,构型不 同,但不是实物与镜象关系的化合物互 称非对应体。 对对应体右旋体和左旋 体的等量混合物叫外消旋体 分子内,含有构造相同的 手性碳原子,但存在对称面的分子,称 为内消旋体,用meso表示

• ⑷非对应异构体：构造式相同，构型不 同，但不是实物与镜象关系的化合物互 称非对应体。 • ⑸外消旋体：一对对应体右旋体和左旋 体的等量混合物叫外消旋体。 • ⑹内消旋体： 分子内，含有构造相同的 手性碳原子，但存在对称面的分子，称 为内消旋体，用meso表示

无手性碳原子

（1）BrCH2―CHDCH2Cl •2、下列化合物中有无手性碳原子（用*表示 手性碳原子） （2） COOH COOH CHCl （3） CH3 CHOH CH3 CH2 （4） * 无手性碳原子 * * * Br OH

(1)CH2 CH CHDO1有手性 (2)CH2 CHDCH2Cl有手性 (3) CHODCH2CHC1无手性 (4)CH2 CHCICHD有手性 (5)CH2 CDCICH2无手性

(1) CH3 CH2 CHDCl 有手性 (2) CH3 CHDCH2 Cl 有手性 (3) CH2 DCH2 CH2 Cl 无手性 (4) CH3 CHClCH2 D 有手性 (5) CH3 CDClCH3 无手性 • 3、写出分子式为C3H6DCl所有构造异构 体的结构式。在这些化合物中哪些具有 手性？用投影式表示它们的对映异构体

CHCH CHCH (1)H D: D H Cl Cl CHCI CHCI H D D H CH CH D CH D (4) H CI CI H CH

(1) (2) (4) CH2 CH3 H D Cl CH2 CH3 D H Cl CH3 CH2 Cl H D CH3 CH2 Cl D H CH3 CH2 D H Cl CH3 CH2 D Cl H … … … … … … … … …… … …

CH,CH, CHCI,(1 CH CHC1CHC1(2) CICH, CH,CHCI(3) CH, CCl, CH3(4)

• 4、 ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物 C3 H6 Cl2的四种构造异构体，写出它们的 构造式。 CH3 CH2 CHCl2 (1) CH3 CHClCH2 Cl (2) ClCH2 CH2 CH2 Cl (3) CH3 CCl2 CH3 (4)

Hit:(A)CH3CC1CH3 (B)CICH,CH,CH,CI (C) CH, CHC1CHC1 (D)CH3 CH,CHCI

• ⑵ 从各个二氯化物进一步氯化后，可得 的三氯化物（C3 H5Cl3）的数目已由气相 色谱法确定。从A得出一个三氯化物，B 给出两个， C和D各给出三个，试推出A， B的结构。 解：(A)CH3 CClCH3 (B) ClCH2 CH2 CH2 Cl • ⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化 合物C，那么C的构造式是什么？D的构 造式是怎样的？ (C) CH3 CHClCH2 Cl (D)CH3 CH2 CHCl2

(E)CH2 CHCICHC1;另两个无旋光性的为: CH,CICHCI CH CCI FH CH CCl,CH,CI

• ⑷有旋光的C氯化时，所得到的三氯丙烷 化合物中有一个E是有旋光性的，另两个 无旋光性，它们的构造式怎样？ (E)CH3 CHClCHCl2 ；另两个无旋光性的为： CH2 ClCHClCH2 CCl和 CH3 CCl2 CH2 Cl

5、指出下列构型式是R或S。 CH3 H 3O3五R CoIs R COOH H

5、 指出下列构型式是R或S。 R R S S

CHoC CHCH BrBr H CH CHCH CH..CH

• 6、 画出下列各化合物所有可能的光学异 构体的构型式，标明成对的对映体和内 消旋体，以R，S标定它们的构型。 （1） CH3CH2CHCH2CH2CH3 Br CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 Br H CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 H Br S R