运城学院：《有机化学实验》课程教学资源（PPT课件）20 甲基橙的制备

运城学院应用化学系 有机化学实验课件 (甲基橙的制备) 主讲人：弓巧娟 mm 有机化

运城学院应用化学系 有机化学实验课件 (甲基橙的制备) 主讲人： 弓巧娟

甲基橙的制备 一、 实验目的 1、通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验 操作。 2、巩固盐析和重结晶的原理和操作

甲基橙的制备 一、实验目的 1、通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验 操作。 2 、巩固盐析和重结晶的原理和操作

二、实验原理 NH2 SO3H+NaOH NH2 SO2Na+H2O NH2 -S0gN阳+H20 NaNO2 N在N c HCI S03H- C6H5N(CH3)2 -N-N NH(CH3)2 HAc Ac NaOH SONa N-N N(CH3)2+NaAc+H2O

二、实验原理 NH2 SO3 H + NaOH NH2 SO3 Na+ H2O NH2 SO3 Na+ H2O NaNO2 HCl SO3 H N + N Cl￾C6 H5 N(CH3 ) 2 HAc SO3 H N N NH(CH 3 ) 2 Ac NaOH SO3 Na N N N(CH3 ) 2+ NaAc+ H2O

三、仪器装置 对氨基苯磺酸、5%NaOH、NaNO2、浓盐酸、冰乙酸、N,N-二 甲基苯胺、10%NaOH、NaCl、乙醇、乙醚、磁力搅拌器、循环 水真空泵 m

三、仪器装置 对氨基苯磺酸、5%NaOH、NaNO2、浓盐酸、冰乙酸、N，N-二 甲基苯胺、10%NaOH、NaCl、乙醇、乙醚、磁力搅拌器、循环 水真空泵

四、实验步骤 对氨基笨硝酸 ①温热.榕解 嬡鸳加入盐酸榕液、 5%a0H. 重氣盐 ②加入亚硝酸钠，并冷却， 商加W,N-二甲基苯胺 加5NaOH. 伪联六物 甲基橙粗产物 和HQAc混合液，旋#， 至橙色，冷却，坤滤 重结品 甲基橙片状结品

四、实验步骤

五、问题讨论 ①什么叫偶联反应？试结合本实验讨论一下偶联反应的条件。 ②在本实验中，制备重氮盐时为什么要把对氨基苯磺酸变成钠盐？ 本实验如改成下列操作步骤：先将对氨基苯磺酸与盐酸混合，再滴加 亚硝酸钠溶液进行重氮化的应，可以吗？为什么？ ③试解释甲基橙在酸碱介质中的变色原因，并用反应式表示。 ④在本实验中，重氮盐的值为什么要控制在0-5℃中进行？偶合反应 为什么在弱酸性介质中进行？ ⑤在重氮盐中加入氯化亚铜将出现什么样的结果？ ⑥川，心二甲基苯胺与重氮盐偶合为什么总是在氨基的对位上发生？

① 什么叫偶联反应？试结合本实验讨论一下偶联反应的条件。 ② 在本实验中，制备重氮盐时为什么要把对氨基苯磺酸变成钠盐？ 本实验如改成下列操作步骤：先将对氨基苯磺酸与盐酸混合，再滴加 亚硝酸钠溶液进行重氮化的应，可以吗？为什么？ ③ 试解释甲基橙在酸碱介质中的变色原因，并用反应式表示。 ④ 在本实验中，重氮盐的值为什么要控制在0-5℃中进行？偶合反应 为什么在弱酸性介质中进行？ ⑤ 在重氮盐中加入氯化亚铜将出现什么样的结果？ ⑥ N，N-二甲基苯胺与重氮盐偶合为什么总是在氨基的对位上发生？。 五、问题讨论