大连理工大学：《有机化学》课程教学资源（试卷习题）第十四章 糖类化合物

第十四章糖类化合物 1.是写出D-(+)-葡萄糖与下列试剂反应的主要产物 1)羟胺2)苯肼 3)溴水4)硝酸 5)高碘酸6)乙酐 7)苯甲酰氯/吡啶8)甲醇/盐酸 9)甲醇/盐酸,然后(CH1)2SO/氢氧化钠 10)9的产物用稀盐酸处理 l1)10的产物再强氧化 12)氢气镍 3)NaBH. 14 )HCN, H2O/H 2.写出下列两种单糖的氧环构象式 CHO H OHH B HO CHOH CH,OH D(-)-呋喃木糖 它们的构象哪一种比较稳定? 3.HO3在1,2-键上氧化a-吡喃葡萄糖比氧化β-吡喃葡萄糖快,说明理由 4.用简单的化学方法区别下列各组化合物: (1)葡萄糖和蔗糖 (2)麦芽糖和蔗糖 (3)蔗糖和淀粉 (4)淀粉与纤维素 5.下列那些碳水化合物有还原性?那些没有还原性? 1)D-甘露糖2)D-阿拉伯糖 3)甲基-β-D-葡萄糖苷 4)淀粉5)蔗糖6)纤维素

第十四章 糖类化合物 1. 是写出 D-(+)-葡萄糖与下列试剂反应的主要产物: 1) 羟胺 2) 苯肼 3) 溴水 4) 硝酸 5) 高碘酸 6) 乙酐 7) 苯甲酰氯/吡啶 8)甲醇/盐酸 9) 甲醇/盐酸, 然后(CH3)2SO4/氢氧化钠 10) 9 的产物用稀盐酸处理 11) 10 的产物再强氧化 12) 氢气/镍 13) NaBH4 14)HCN,H2O/H+ 2. 写出下列两种单糖的氧环构象式: 它们的构象哪一种比较稳定? 3. HIO3 在 1,2-键上氧化 a-吡喃葡萄糖比氧化 β-吡喃葡萄糖快,说明理由。 4. 用简单的化学方法区别下列各组化合物： (1) 葡萄糖和蔗糖 (2) 麦芽糖和蔗糖 (3) 蔗糖和淀粉 (4) 淀粉与纤维素 5. 下列那些碳水化合物有还原性? 那些没有还原性? 1) D-甘露糖 2) D-阿拉伯糖 3) 甲基-β-D-葡萄糖苷 4) 淀粉 5) 蔗糖 6) 纤维素

6.写出下列糖类的 Haworth投影式 A.a-D-吡喃半乳糖B.甲基-β-D-葡萄糖苷 C.a-麦芽糖D.β-纤维素二糖 7.写出从D-赤藓糖合成D核糖和D-甘油醛的反应步骤 8.在甜菜糖蜜中有一种三糖叫做棉子糖。棉子糖部分水解后得到一个双糖叫做蜜二糖。蜜 二糖是个还原性双糖,是(+)-乳糖的异构物,能被麦芽糖酶水解但不能为苦杏仁酶水解。 蜜二糖经溴水氧化后彻底甲基化再酸化水解,得2,3,4,6-四-O-甲基-D-半乳糖。写出蜜 二糖的构造式及其反应式。棉子糖是个非还原糖,它部分水解后除得蜜二糖外,还生成蔗糖。 写出棉子糖的结构式。 9.回答下列问题 (1)所有的单糖都符合 CnH,nOn通式吗?举例说明 (2)在下列反应中ABC各是什么结构? A在HNO的作用下,得内消旋酒石酸 B在NaBH的作用下,得旋光性丁四醇 Ag(NHD2NO3 CH2OH (3)完成下列转变 HIO WHAT CH OH A WHAT HO OH H CI OH (CH3O)2so2 WHAT OH (4)两个具有旋光性的丁醛糖A和B,它们与苯肼作用后生成相同的糖脎用HNO3氧化A 和B时都生成含4个碳原子的二元酸:但前者有旋光性,后者无旋光性。试推测A和B的 结构式

6. 写出下列糖类的 Haworth 投影式: A. a-D-吡喃半乳糖 B. 甲基-β-D-葡萄糖苷 C. a-麦芽糖 D.β-纤维素二糖 7. 写出从 D-赤藓糖合成 D-核糖和 D-甘油醛的反应步骤。 8. 在甜菜糖蜜中有一种三糖叫做棉子糖。棉子糖部分水解后得到一个双糖叫做蜜二糖。蜜 二糖是个还原性双糖，是（+）-乳糖的异构物，能被麦芽糖酶水解但不能为苦杏仁酶水解。 蜜二糖经溴水氧化后彻底甲基化再酸化水解，得 2，3，4，6-四-O-甲基-D-半乳糖。写出蜜 二糖的构造式及其反应式。棉子糖是个非还原糖，它部分水解后除得蜜二糖外，还生成蔗糖。 写出棉子糖的结构式。 9. 回答下列问题 (1) 所有的单糖都符合 CnH2nOn 通式吗?举例说明。 (2) 在下列反应中 A.B.C 各是什么结构? A 在 HNO3 的作用下,得内消旋酒石酸 B 在 NaBH4 的作用下,得旋光性丁四醇 (3) 完成下列转变: (4) 两个具有旋光性的丁醛糖 A 和 B; 它们与苯肼作用后生成相同的糖脎;用 HNO3 氧化 A 和 B 时都生成含 4 个碳原子的二元酸；但前者有旋光性，后者无旋光性。试推测 A 和 B 的 结构式