大连理工大学：《有机化学》课程教学资源（试卷习题）第三章 有机化合物的同分异构现象

第三章有机化合物的同分异构现象 1、下列化合物属于哪一种异构体: CHa CH2CH2CH2 CH3 =(CH, )4 C CH2COCH3与CH2CH2CHO 2) CH3CH, COCH, CH, CH, C-=CH2 3 OH CH 与 OH CHCH CH C0OH与 5) HO CH CH H 与 CH H 6) CH Ha H H CH3 与 H CH H H Br Cl与C1 Br H H

第三章 有机化合物的同分异构现象 1、下列化合物属于哪一种异构体： 1） 2） 3） 4） 5） 6） 7） 8)

CH CH CH CH CHN Br 与 C-C 9) H Br H CH 2、写出下列化合物中的一个氢原子被氯原子取代后生成的位置异构体: CH H CH。CH CHa 3/CH--CCH,CH, CHCH, 3)CH, CHCH, CHCH, CHCho CH 3、用 Fischer式表示下列化合物手性中心及其对映体 r CH CHCH. CH Br (2\(s2 CHCHCOOHCHcC3s/y/CH, CHDC l6 H 4、下列化合物是否有顺反异构体,若有,试写出他们的顺反异构体。 l○ccn,c Ccl -CH=CHCHa 3)CH CL 5、下列各组构型式中哪些是相同的?哪些是对映体?那些是非对映体? Cl CH Br CH"¨"C E CIC C CCH r Br Cl CHO CHO OH H OH H H--NH CH OH CHOH

9) 2、写出下列化合物中的一个氢原子被氯原子取代后生成的位置异构体： 3、用 Fischer 式表示下列化合物手性中心及其对映体： 4、下列化合物是否有顺反异构体，若有，试写出他们的顺反异构体。 5、下列各组构型式中哪些是相同的？哪些是对映体?那些是非对映体? 1 ) A B C 2 ) A B 1) 2) 3) 1) 2) 3) 4) 1) 2) 3)

H CH CH CH BrC-C…H CHC-C…Br Br CH COOH 00H OHC WHcH CH CHO HO C CH OH OH OH COOH COOH COOH HO CH HO CH CH OH HO CH。 OH CHO-cH COOH COOH COOH COOH COOH COOH H.NH H NH H 2 C H Cl / CHN Cl COOH COOH COOH 6、下列化合物哪些有对映体存在? CH 2CHSCH-C-CHCH OH CH CH 3) OH OCH3 CHaCH(CH) 0 6) HOOC OCH 7、写出下列化合物的构型式:

3 ) A B 4 ) A B 5 ) A B 6 ) A B C 7 ) A B C 6、下列化合物哪些有对映体存在？ 7、写出下列化合物的构型式： 1 ) 2 ) 3) 4 ) 5 ) 6)

(R)-3-甲基-1-戊炔 2)(S-3-乙基1已烯炔 (2Z,4E)-2,4-己二烯 4)|(Z)-3-戊烯2醇 5)(E)-4甲基3-异丙基3-己烯-1-炔 3-二甲氧基丁烷 (2R,3S)-2-甲基-3-羟基戊醛 8、用系统命名法命名下列化合物: CH CH CH C≡C-CH CH=C-C一cH2CH=CH2 2)H C-C C(CH H CH3 H C H-C. CH CH CH。/4 CHCH CH≡CCH H CH.CHCCH+Ch=CH CH CH (CH COOH COOH H OH HO CH CH 8)HO C-C CHCH H COOH Cl H OH H CH-H H H Br 2-5 9、把下列纽曼投影式改为立体透视式,立体透视式改为纽曼投影式

1) (R)-3-甲基-1-戊炔 2) (S)-3-乙基-1-己烯-5-炔 3) (2Z,4E)-2,4-己二烯 4) (Z)-3-戊烯-2-醇 5) (E)-4-甲基-3-异丙基-3-己烯-1-炔 6) (2R,3S)-2,3-二甲氧基丁烷 7) (2R,3S)-2-甲基-3-羟基戊醛 8、用系统命名法命名下列化合物： 1 ) 2) 3 ) 4) 5 ) 6) 7 ) 8) 9 ) 1 0) 9、把下列纽曼投影式改为立体透视式，立体透视式改为纽曼投影式

CH CH H C H Cl3H.ch B H r B CH 3 Br CH 10、定义以下构型表示的变化,标出手性碳的构型并命名 CH H CH Br CH C≡CH C C≡CH ? ? H CH=CHCH CH(CH,)2 CH-CHCH ll、下列四个纽曼投影式表示的化合物,哪些是对映体?哪些是非对映体?哪些是同一化合 物的不同构象? Br Br Cl CH H+ch,Hsc Br C2H5H3CIHBr Cl Cl H 12、写出下列化合物的最稳定的构象式 CH CH H(Ch) OH OH H CH. H H

1 ) 2 ) 3 ) 4 ) 10、定义以下构型表示的变化，标出手性碳的构型并命名 1) 2) 11、下列四个纽曼投影式表示的化合物，哪些是对映体？哪些是非对映体？哪些是同一化合 物的不同构象？ 1 ) 2 ) 3 ) 4 ) 12、写出下列化合物的最稳定的构象式。 1 ) 2 ) 3 )

C(CH CH CH(CH HO H C H (CHC C(CH) 13、回答下列问题: 1)产生对映异构现象的充分必要条件是什么? 2)旋光方向与R、S之间的关系是什么? 3)内消旋体与外消旋体有什么本质区别?

4 ) 5 ) 6 ) 13、回答下列问题： 1）产生对映异构现象的充分必要条件是什么？ 2）旋光方向与 R、S 之间的关系是什么？ 3）内消旋体与外消旋体有什么本质区别？