大连理工大学：《有机化学》课程教学资源（试卷习题）第十章 醛、酮、醌

第十章醛、酮、醌 1写出苯甲醛与下列试剂反应的主要产物 (. (CH3 CO)2O/NaAc. A Hfo(2. Nac=CCH3/NH3O)(). CH3NO2/HO (4). CH3CHO/稀OH (5)C6 H- COCH3/OH△(6)浓OH (7).HCHO,浓OH HOCH CHOH/HCI (9). Tolens试剂 10 ONHN (Il HNO/HSO (12 OH 2写出环己酮与下列试剂反应的主要产物 (I). NaBH (2) 浓HNO3/V2O HCN/-OH (4). PhNHNH (6)NaOH/DO (7). Zn-Hg/HCI (8). Ph]P=CHCH2 CH3 (9)Br,/HAC (10). CH3C=CNa, H20 (11). CeHgMgBr, H20 3写出CHCH=CH-CHO与下列试剂反应的主要产物。 H2 INI (2)LiAIH ()Aao H2C=CHCH=CH2/△ )nC4MgBr;H2O(8)C2QOH/HC|(饱和 NaSO3溶液 (10) OH/△ 4.写出对苯醌与下列试剂反应的主要产物 H2 (2) H2O/Fe CH3OH(5)对苯二酚 (6).环戊烯

第十章 醛、酮、醌 1.写出苯甲醛与下列试剂反应的主要产物。 (1). (2). (3). (4). (5). (6). (7). (8). (9). (10 ). (11 ). (12 ). 2.写出环己酮与下列试剂反应的主要产物。 (1). (2). (3) . (4). (5). (6) . (7). (8). (9) . (10). (11). 3.写出 CH3CH=CH-CHO 与下列试剂反应的主要产物。 (1). (2) . (3) . (4). (5) . (6) . (7). (8) . (9) . (10) . 4.写出对苯醌与下列试剂反应的主要产物。 (1). (2). (3). (4). (5). (6)

苯胶 (8). C2H5MgBr: H2O 5完成下列反应或转变 (1 BrCH, CH, COCH, (CH2 0H)2 Mg +CHCHO HC I 2 CH-OH H0 2 HCN 0 04 △ (3Ph-C—CHCH3 2so2 (4 N—OH HOCH CHCHCH CHO H CI (7 H-CH= CHCCh+C.h-MqBr Cul H2 o CH2= CHCH=CH2 6将下列各组化合物按羰基的亲核加成反应活性排列成序 (1)A B C (CH3)3CCC(CH33 CH3CCHO CH CCH CH CHCH E CHO (2)A HCHO B CH- CHO m-CH3CBH4CHO D p-NO CH4 CHO E p-CH3OCSH4 CHO O

(7). (8). 5.完成下列反应或转变: (1 ). (2 ). (3 ). (4 ). (5 ). (6 ). (7 ). (8 ). 6.将下列各组化合物按羰基的亲核加成反应活性排列成序。 (1) . A . B . C . D . E . (2) . A . B . C . D . E . (3) . A . B

7将下列各组化合物按酸性强弱排列成序: (I A CH.NO B C CH3CN D CH3 COCH (2 A O2 NCH NO 2 B CH3COCH2 COCH3 C CH CH2 COCH2 COCH,CH D CBHSCOCH COCH3 E CBHS COCH2 COCF3 O CH 8将下列化合物按烯醇式的含量多少排列成序: ()CHa COCH, COOC2 Hs (2)CH3COCH2 CH3 ()CH3 COCH, COCH3 (4) CH3 COCHCOOCAs CH, COCHCOCH COCH COCl H3 指出下列化合物中,那些能发生碘仿反应? CH CH CHCI (1). ICH CHO (2). CHCH CHO OH CBHSCOCH3 CH CHO (6). CH3 CH2CH2OH 10.指出下列化合物中,那些能发生银镜反应? (1) CH, COCH, CH ○oa(ho 0.H (4) H O CH 11)用简便的化学方法除去下列化合物中的少量杂质。 (1)乙醇中含有少量的乙醛 (2).丁醇中含有少量丁酮 (3)丁酮中含有少量丁醛 12如何用化学方法分离下列各组化合物? 己醛(沸点161℃)、戊醛(沸点169℃)

7.将下列各组化合物按酸性强弱排列成序： (1 ). A . B . C . D . (2 ). A . B . C . D . E . (3 ). A . B . C . 8.将下列化合物按烯醇式的含量多少排列成序： (1) . (2) . (3) . (4) . (5) . 9.指出下列化合物中，那些能发生碘仿反应？ (1). (2). (3). (4). (5). (6). 10.指出下列化合物中，那些能发生银镜反应？ (1). (2). (3). (4). (5). 11.用简便的化学方法除去下列化合物中的少量杂质。 (1). 乙醇中含有少量的乙醛 (2). 丁醇中含有少量丁酮 (3). 丁酮中含有少量丁醛 12.如何用化学方法分离下列各组化合物？ (1 ). 己醛（沸点 161℃）、戊醛（沸点 169℃）

正溴丁烷、正丁烷、正丁醚 13用化学方法区分下列各组中的化合物 A B E (2 A CHgCH-2 HCH CH3 B CHg HCH3 C CHCH(CH3)2 D CH,(CH )CHO E C,H- COC, Ha F CH CH= CHCH. CI G CH CHE CCICH. CH CH2OH D 14完成下列各转化: CH CHO CH2= CHCH2 COCH3 CICH CH CHO CH2CHCH CH, CH, CHO OH CHCHCH CHO CHCHCH HCH CH O2N H

(2 ). 正溴丁烷、正丁烷、正丁醚 13.用化学方法区分下列各组中的化合物： (1 ). A . B . C . D . E . (2 ). A . B . C . D . E . F . G . (3 ). A . B . C . D . E . F . 14.完成下列各转化: (1). (2). (3). (4)

CHO OH CH2CH2 CH3 CH (10) CH (11) CH CHO CH-CH 15.由苯、甲苯和C4以下的醇为有机原料,合成下列化合物 (1).苯乙醛 (2).苄基甲基酮 (3).对溴苯甲醛 (4).正丙基对甲苯基酮 (5).2,4一二硝基苯甲醛 (6).对硝基二丙酮 (7).3—硝基-4—甲基二苯酮 (8).乙基苯基对溴苯基甲醇 (9)对硝基一a一羟基苯乙酸 16.某不饱和酮A(CHO),与CHMg反应,经酸化水解后得到饱和酮B(CH1O)和不 饱和醇(C6HO)的混合物。B经溴的氢氧化钠溶液处理转化为3-甲基丁酸钠。C与KHSO 共热,则脱水生成D(C6Hb),D与丁炔二酸反应得到E(ClH2O3)。E在钯上脱氢得到3, 5-二甲基邻苯二甲酸。试推导A、B、C、D和E的结构式,并写出相关的反应式 17.某饱和酮A(CH2O),与 CH Mel反应再经酸水解后得到醇B(CH20),B通过KHSO

(5). (6). (7). (8). (9). (10). (11). 15.由苯、甲苯和 C4 以下的醇为有机原料，合成下列化合物。 (1). 苯乙醛 (2). 苄基甲基酮 (3). 对溴苯甲醛 (4). 正丙基对甲苯基酮 (5). 2，4—二硝基苯甲醛 (6). 对硝基二丙酮 (7). 3—硝基—4'—甲基二苯酮 (8). 乙基苯基对溴苯基甲醇 (9). 对硝基—α—羟基苯乙酸 16．某不饱和酮 A（C5H8O），与 CH3MgI 反应，经酸化水解后得到饱和酮 B（C6H12O）和不 饱和醇（C6H12O）的混合物。B 经溴的氢氧化钠溶液处理转化为 3-甲基丁酸钠。C 与 KHSO4 共热，则脱水生成 D（C6H10），D 与丁炔二酸反应得到 E（C10H12O4）。E 在钯上脱氢得到 3， 5-二甲基邻苯二甲酸。试推导 A、B、C、D 和 E 的结构式，并写出相关的反应式。 17．某饱和酮 A（C7H12O），与 CH3MgI 反应再经酸水解后得到醇 B（C8H160），B 通过 KHSO4

处理脱水得到两个异构烯烃C和D(CH4)的混合物。C还能通过A和CH2=PPh反应得 到。通过臭氧分解,D转化为酮醛E(CH1O2),E用湿的氧化银氧化变成酮酸F(CHO3) F用溴和氢氧化钠处理,得到3-甲基1,6-己二酸。试推导A、B、C、D、E和F的结构式, 并写出相关的方程式 18某芳烃A(CH1o),在ACl存在下与CH3COCl反应,生成单一产物B(CHl2O)。B能 与羟氨盐酸盐反应,生成两种异构的肟C和D(ClH3NO)。将C用浓HSO处理得到酰氨 E(CHNO),而D在相同的条件下则转变为异构的酰氨F。如将F进行碱性水解,则可得 到2,5-二甲基苯胺。试写出A至F的结构式。 19.有一化合物A,分子式为CHx,具有光活性,在铂催化下加一分子氢得到两个异构体 B和C,分子式为C2H2。A臭氧化只得到一个化合物D,分子式为CHO,也具有旋光活 性,D与羟氨反应得E(C6HNO)。D与DCl在D2O中可以与a活泼氢发生交换反应得到 CaHD3O,表明三个α活泼氢,D的NMR谱表明只有一个甲基,是二重蜂。试推测化合物 A-E的结构。 20.化合物A的分子式为CH12O,在1710cm-1处有强吸收蜂。A和L/NaOH溶液作用得到 黄色沉淀,与 Tollens试剂作用无银镜产生。但若A用稀H2SO4处理后,所生成的化合物与 Telles试剂作用有银镜作用。A的NMR数据如下: 8=2.1,单蜂,3H8=2.6,双蜂,2H8=3.2,单蜂,6H8=46,三重蜂,H 写出A的结构式及相关反应

处理脱水得到两个异构烯烃 C 和 D（C8H14）的混合物。C 还能通过 A 和 CH2=PPh3 反应得 到。通过臭氧分解，D 转化为酮醛 E（C8H1402），E 用湿的氧化银氧化变成酮酸 F（C8H14O3）。 F 用溴和氢氧化钠处理，得到 3-甲基-1，6-己二酸。试推导 A、B、C、D、E 和 F 的结构式， 并写出相关的方程式。 18.某芳烃 A（C8H10），在 AlCl3 存在下与 CH3COCl 反应，生成单一产物 B（C10H12O）。B 能 与羟氨盐酸盐反应，生成两种异构的肟 C 和 D（C10H13NO）。将 C 用浓 H2SO4 处理得到酰氨 E（C10H13NO），而 D 在相同的条件下则转变为异构的酰氨 F。如将 F 进行碱性水解，则可得 到 2，5-二甲基苯胺。试写出 A 至 F 的结构式。 19．有一化合物 A，分子式为 C12H20，具有光活性，在铂催化下加一分子氢得到两个异构体 B 和 C，分子式为 C12H22。A 臭氧化只得到一个化合物 D，分子式为 C6H10O，也具有旋光活 性，D 与羟氨反应得 E（C6H11NO）。D 与 DCl 在 D2O 中可以与α活泼氢发生交换反应得到 C6H7D3O，表明三个α活泼氢，D 的 NMR 谱表明只有一个甲基，是二重蜂。试推测化合物 A-E 的结构。 20．化合物 A 的分子式为 C6H12O3，在 1710cm-1 处有强吸收蜂。A 和 I2/NaOH 溶液作用得到 黄色沉淀，与 Tollens 试剂作用无银镜产生。但若 A 用稀 H2SO4 处理后，所生成的化合物与 Tellens 试剂作用有银镜作用。A 的 NMR 数据如下： (1 ). δ=2.1,单蜂，3H (2 ). δ=2.6,双蜂，2H (3 ). δ=3.2，单蜂，6H (4 ). δ=4.6，三重蜂，1H 写出 A 的结构式及相关反应