大连理工大学：《有机化学》课程教学资源（试卷习题）第四章 有机化合物的结构表征

第四章有机化合物的结构表征 1.用IR谱区别下列各组化合物 和 和 CHO 和 和 2.下列化合物中红色的H是否为磁等性质子? C (H-Br H H H3C H H-Bl H3C C-CH-CH-Br Cl-CH-CH-Cl C=C 3.A、B两个化合物的分子式均为CHCl2,测得其HNMR谱的数据如下,推测AB的构 A:五重峰δ=2.22H:三重峰∂=3.74H B:单峰=246H 4.用HNMR谱区别下列化合物 (1)C(CH,)45(CH,)2CHCH2 CH, (2)BrCH, CH, Br 5 Br2 CH-CH 5.化合物A的分子式为CHO,在IR谱的1715cm处有强的吸收峰;HNMR谱上有一单 峰,相当于3H,有一四重峰相当于2H,有一三重峰相当于3H。试写出该化合物的构造 式 6.概括说明由(a)UV(b)IR( C)H-NMR( d) C-NMr和(e)Ms谱图给出分子结构的什么信息? 7.从H-NMR谱数据推导下列化合物的结构 l)CH4:6=0.8二重峰12H:d=1.4七重峰2H 2)C3HCO:δ=2.0五重峰2H;δ=28单峰1H:;=3.7三重峰2H;6=3.8三重峰2H 3)CHCl:6=2,20单峰3H;δ=4.02单峰2H 4)CHBr:=1.04二重峰6H;δ=1.95多峰1H:δ=3.33二重峰2H 5 C, CIF2:=1.75三重峰3H:;=3.63四重峰2H 8.指出下列化合物在IR谱官能团区中吸收峰的大致位置: 1)CH, CH, CH3 2)CHCH=CH

第四章 有机化合物的结构表征 1．用 IR 谱区别下列各组化合物： ( 1) ( 2) ( 3) ( 4) 2．下列化合物中红色的 H 是否为磁等性质子？ ( 1) ( 2) ( 3) ( 4) 3．A、B 两个化合物的分子式均为 C3H6Cl2，测得其 H-NMR 谱的数据如下，推测 A,B 的构 造： A：五重峰 δ=2.2 2H； 三重峰 δ=3.7 4H； B: 单 峰 δ=2.4 6H； 4．用 H-NMR 谱区别下列化合物 (1) C(CH3)4 与(CH3)2CHCH2CH3 (2) BrCH2CH2Br 与 Br2CH-CH3 5．化合物 A 的分子式为 C4H8O，在 IR 谱的 1715cm-1 处有强的吸收峰；H-NMR 谱上有一单 峰，相当于 3H ，有一四重峰相当于 2H，有一三重峰相当于 3H 。试写出该化合物的构造 式。 6．概括说明由(a)UV,(b)IR,(C)H-NMR,(d)13C-NMR 和(e)Ms 谱图给出分子结构的什么信息? 7．从 H-NMR 谱数据推导下列化合物的结构。 1)C6H14： δ=0.8 二重峰 12H； δ=1.4 七重峰 2H 2)C3H7ClO： δ=2.0 五重峰 2H；δ=2.8 单峰 1H；δ=3.7 三重峰 2H；δ=3.8 三重峰 2H 3)C3H5Cl3： δ=2.20 单峰 3H； δ=4.02 单峰 2H 4)C4H9Br： δ=1.04 二重峰 6H； δ=1.95 多峰 1H； δ=3.33 二重峰 2H 5)C3H5ClF2： δ=1.75 三重峰 3H； δ=3.63 四重峰 2H 8．指出下列化合物在 IR 谱官能团区中吸收峰的大致位置： 1）CH3CH2CH3 2）CH3CH=CH2

3)CHC≡CH 4)CH: CH,OH 5)CH CONH 9.化合物A为饱和烷烃,分子离子峰mz=86,最高的峰m=43:有m=71:m=57 m=29:m=15等碎片峰,推测A的结构。 10.化合物A分子式CH1O,IR谱上1705cm4强吸收峰;H-NMR谱上:=20(3H)单峰; δ=3.5(2H)单峰:δ=7.1(5H)多重峰,推导A的结构。 11.某化合物的分子式为CHO,其光谱性质为 UⅤ谱:在230nm附近有吸收峰,k>5000: H-NMR谱:δ=2.03双峰3H:δ=6.13多重峰IH:=6.87多重峰IH:948双 峰1H IR谱:在1720cm4、2720cm有吸收峰。试推测该化合物的构造式。 12.化合物分子式为CAHO2,其"C-NMR谱如下,推断其可能的构造式 6:=169d:=1520=986=20

3）CH3C≡CH 4）CH3CH2OH 5）CH3CONH 6）C6H5CH2COOH 9．化合物 A 为饱和烷烃，分子离子峰 m/z =86，最高的峰 m/z =43；有 m/z=71；m/z=57； m/z=29；m/z=15 等碎片峰，推测 A 的结构。 10．化合物 A 分子式 C9H10O，IR 谱上 1705cm-1 强吸收峰；H-NMR 谱上：δ=2.0 (3H)单峰； δ=3.5 (2H)单峰；δ=7.1 (5H)多重峰，推导 A 的结构。 11．某化合物的分子式为 C4H6O，其光谱性质为： UV 谱：在 230nm 附近有吸收峰，k>5000； H-NMR 谱： δ=2.03 双峰 3H； δ=6.13 多重峰 1H； δ=6.87 多重峰 1H；δ=9.48 双 峰 1H； IR 谱：在 1720cm-1、2720cm-1 有吸收峰。试推测该化合物的构造式。 12．化合物分子式为 C4H6O2，其 13C-NMR 谱如下，推断其可能的构造式： δc=169 δc=152 δc=98 δc=20