《有机化学》课程电子教案（PPT教学课件）第五章 旋光异构

第五章旋光异构第一节、物质的旋光性第二节、含手性碳原子化合物的旋光异构第三节、不含手性碳原子化合物的旋光异构

第五章 旋光异构 第一节、物质的旋光性 第二节、含手性碳原子化合物的旋光异构 第三节、不含手性碳原子化合物的旋光异构

碳链异构位置异构构造异构官能团异构（成键顺序不同）互变异构同分异构顺反异构构型异构旋光异构立体异构（空间排列不同）构象异构

碳链异构 位置异构 官能团异构 互变异构 顺反异构 旋光异构 构造异构 （成键顺序不同） 立体异构 （空间排列不同） 构型异构 构象异构 同分异构

第一节物质的旋光性一、偏振光和旋光性二、旋光度和比旋光度三、旋光性和分子结构的关系

第一节 物质的旋光性 一、偏振光和旋光性 二、旋光度和比旋光度 三、旋光性和分子结构的关系

一、偏振光和旋光性1、偏振光偏光普通光尼科尔校镜旋光仪的基本原理：旋转平面偏振光一束普通光偏光偏转Hα角米0光源起佩器CH检佩器盛液营

一、偏振光和旋光性 1、偏振光 旋光仪的基本原理：

2、旋光性：能使偏光的振动平面发生旋转的性质3、旋光性物质（光学活性物质）：具有旋光性的物质二、旋光度和比旋光度1、旋光度：方旋光性物质使偏光的振动平面旋转的角度，用α表示。“+99右旋用或“d”表示。顺时针：_99用或“1"表示。逆时针：左旋

2、旋光性：能使偏光的振动平面发生旋转的性质 3、旋光性物质(光学活性物质):具有旋光性的物质 二、旋光度和比旋光度 1、旋光度：旋光性物质使偏光的振动平面 旋转的角度，用表示。 顺时针: 右旋 用“+” 或“d”表示。 逆时针: 左旋 用“-” 或“l”表示

2、比旋光度在一定的温度下，旋光管长度为1dm，样品浓度为1g/ml，光源波长为589nm时所测的旋光度。[α=式中:由旋光仪测得试样的旋光度，单位度a试样的浓度，单位/血1，如果试样是纯液体，C则c是试样的相对密度g/cm31盛样管的长度，单位分米（dm）；[α]比旋光度；t测试时样品的温度℃元旋光仪用的光源的波长（通常用钠光做光源用D表示，波长为589nm）

2、比旋光度 在一定的温度下，旋光管长度为1dm，样品浓 度为1 g/ml，光源波长为589nm时所测的旋光度

从肌肉中得到的乳酸能使偏光向右旋转，称为右旋乳酸：葡萄糖在特殊种细菌作用下，发酵得到的乳酸能使偏光向左旋转，称为左旋乳酸：它们的比旋光度分别为[α]=+3.82（水）和[α5=-3.82（水。两种乳酸的分子结构如下：CO.HCO,H22.HOC-HHCOHOHHOCH,CH

三、旋光性与物质结构的关系CIBrCOOHH一 C*一OHCH3 C*—— C*—CH3HHCH3初步结论：乳酸具有旋光性可能是分子中有一个手性碳原子。手性C：与四个不相同的原子或基团相连的碳原子，用“C*”"表示。还有N*、S*、P*----

三、旋光性与物质结构的关系 初步结论：乳酸具有旋光性可能是分子中有一 个手性碳原子。 手性C ：与四个不相同的原子或基团相连的碳 原子，用 “C*”表示。还有 N*、S*、P*- H C* OH CH3 COOH C* H Br C* CH3 H Cl CH3

1、手性与对映异构左手右手左手与右手不能重合镜子

1 、手性与对映异构

手性分子：不能与其镜像叠合的分子。非手性分子：能与其镜像叠合的分子手性分子CI- CHH— C —CI(chiralmolecule)BrBrCH3CH3非手性分子H-CCICIC-H(achiral molecule)CH3CH3对映异构体：具有相同的分子构造，在空间的排列互为物体和镜像关系的两个异构体

手性分子：不能与其镜像叠合的分子。 非手性分子：能与其镜像叠合的分子。 C I Cl H Br C I H Cl Br Cl C H CH3 CH3 H C Cl CH3 CH3 手性分子 (chiralmolecule) 非手性分子 (achiral molecule） 对映异构体：具有相同的分子构造，在空间的排列互 为物体和镜像关系的两个异构体