《有机化学》课程电子教案（PPT教学课件）第八章 醛、酮、醌

第八章醛、酮、醌I醛、酮第一节醛、酮的结构和命名第二节构性分析第三节醛、酮的性质

第八章 醛、酮、醌 第一节 醛、酮的结构和命名 第二节 构性分析 第三节 醛、酮的性质 Ⅰ 醛、酮

第一节醛、酮的结构和命名I、结构醛基酮基O福RRR8-8+碳和氧均为SP2杂化C=EO

第一节 醛、酮的结构和命名 O C C O 碳和氧均为SP2杂化 + - C O R H 醛基 C O R R 酮基 1、结构

2、醛酮的命名(1)普通命名酮看作是甲酮的衍生物醛按氧化后生成的羧酸命名，CH,=CHCHOOHCH,CH,CHO丙烯醛丙醛CHOAcroleinPropioaldehyde水杨醛Salicylal,SalicylaldehydeCH3CCH2CH3甲基乙基甲酮（甲乙酮）=O

2、醛酮的命名 (1)普通命名 醛按氧化后生成的羧酸命名，酮看作是甲酮的衍生物。 CH3CH2CHO 丙醛 Propioaldehyde CH3 CCH2 CH3 O 甲基乙基甲酮（甲乙酮） OH CHO 水杨醛 Salicylal,Salicylaldehyde CH2=CHCHO 丙烯醛 Acrolein

(2)系统命名法选择含有羰基的最长碳链为主链，编号从靠近醛基（酮基）一端开始。CH34,4-二甲基己醛CH3-CH2—C—CH2—CH2—CHO4,4-dimethylhexanalCH304-甲基-2-戊酮CH3—CH-CH2—C—CH34-methyl-2-pentanoneCH3

选择含有羰基的最长碳链为主链，编号从 靠近醛基(酮基)一端开始。 CH3 CH2 C CH2 CH2 CHO CH3 CH3 4,4-二甲基己醛 4,4-dimethylhexanal CH3 CH CH2 C CH3 CH3 O 4-甲基-2-戊酮 4-methyl-2-pentanone (2) 系统命名法

0CH3CH3CH3-C-CH2 CHOCH3-C-CH2CCH2CH3CH3CH33,3-二甲基丁醛5,5-二甲基-2-己酮5.5-Dimethyl-3-hexanone3.3-Dimethylbutanal0川CH,CCH2CH2-CH33-甲基环戊酮4-苯基-2-丁酮3-Methylcyclopentanone4-Phenyl-2-butanone00/2,4-PentanedioneCH3—C—CH2-C—CH32,4-戊二酮

O CH3 3,3-二甲基丁醛 3,3-Dimethylbutanal CH3 C CH2 CHO CH3 CH3 CH3 CCH2 CH2 O 4-苯基-2-丁酮 4-Phenyl-2-butanone 3-甲基环戊酮 3-Methylcyclopentanone CH3 C O CH2 C O CH3 2,4-Pentanedione 2,4-戊二酮 CH3 C CH2CCH2CH3 CH3 CH3 O 5,5-二甲基-2-己酮 5,5-Dimethyl-3-hexanone

练习：命名下列化合物CH,CH,CH2-C-CH2CHCH,CH3HO-CH-CH34-甲基-1.3-环已二配酮5-乙基-6-羟基-3-庚配酮5-Ethyl-6-hydroxy-3-heptanone4-Methyl-1,3-cyclohexanedione011CH3-C-CH-CH2-CH2-CH3CH3CH2CHCH2CH3C=CH2CH2CH=CH2CH33-乙基-5-己烯-2-酮4-甲基-3-丙基-4-戊烯-2-酮3-Ethyl-5-hexen-2-0ne4-Methyl-3-propyl-4-penten-2-one

练习:命名下列化合物 CH3CH2 -C-CH2CHCH2CH3 HO-CH-CH3 O CH3CH2 -C-CH2CHCH2CH3 HO-CH-CH3 O 5-乙基-6-羟基-3-庚酮 4-甲基-3-丙基-4-戊烯-2-酮 4-甲基-1,3-环己二酮 4-Methyl-1,3-cyclohexanedione CH3 O O CH3 -C-CH-CH2 -CH2 -CH3 C=CH2 CH3 O CH3 -C-CH-CH2 -CH2 -CH3 C=CH2 CH3 O CH3 CH2 CHCH2 CH3 CH2 CH=CH2 O 3-乙基-5-己烯-2-酮 3-Ethyl-5-hexen-2-one 5-Ethyl-6-hydroxy-3-heptanone 4-Methyl-3-propyl-4-penten-2-one

第二节构性分析(1)亲核加成Od.8+CC=0H(H)(3)氧化、还原反应(2)α-H的反应

第二节 构性分析 O ——C———C H (H) + - (1)亲核加成 (2) a-H的反应 (3)氧化、还原反应 C O C + O -

C:Sp2杂化O:sp?杂化Carbonyl plane0C=O高度极化R(μ=2.3~2.8D)

Carbonyl plane C: sp2杂化 O: sp2杂化 C=O 高度极化 (m=2.3~2.8D) + -

第三节醛、酮的性质一、物理性质羰基为极性基团，故醛、酮的b.p比相对分子质量相近的烃和醚高。但因其分子间不能形成氢键，其b.p又比相同碳原子数的醇要低。醛、酮的羰基能与水中的氢原子形成氢键，故低级醛、酮可溶于水；但芳香族醛、酮则微溶或不溶于水

羰基为极性基团,故醛、酮的b.p比相对分子质 量相近的烃和醚高。但因其分子间不能形成氢键,其 b.p又比相同碳原子数的醇要低。醛、酮的羰基能与 水中的氢原子形成氢键，故低级醛、酮可溶于水;但 芳香族醛、酮则微溶或不溶于水。 第三节 醛、酮的性质 一、物理性质

醛酮的制法1、醇的氧化和脱氢（高锰酸钾或重铬酸钾）2、烯烃的氧化（臭氧）3、炔烃水化法（HgSO4、H,SO4)

醛酮的制法 1、醇的氧化和脱氢 （高锰酸钾或重铬酸钾） 2、烯烃的氧化（臭氧） 3、炔烃水化法（HgSO4、H2SO4）