《有机化学》课程电子教案（PPT教学课件）第十四章 氨基酸、蛋白质和核酸

第十四章氨基酸、蛋白质和核酸氨基酸(Aminoacids)I蛋白质（proteins）

1 第十四章 氨基酸、蛋白质和核酸 Ⅰ 氨基酸(Amino acids) Ⅱ 蛋白质(proteins)

I、氨基酸(Amino acid)一、分类及命名(Classification andNomenclaturelement二、结构(Structure)三、性质(Properties)2

2 一、分类及命名 (Classification and Nomenclaturelement ) Ⅰ、氨基酸(Amino acid) 二、结构(Structure) 三、 性质(Properties)

α-氨基酸定义：羧酸分子中烃基上的一个或几个氢原子被氨基取代生成的化合物叫氨基酸；分子中含有氨基和羧基两种官能团。RCHCOOHaα-氨基酸通式：NH23

3 -氨基酸 定义： 羧酸分子中烃基上的一个或几个氢原子被 氨基取代生成的化合物叫氨基酸；分子中含有 氨基和羧基两种官能团。 - 氨基酸通式： R CH COOH NH2 α

八种人体所需要的必需氨基酸(AminoAcids）：(CH3)2CHCHCOOH(CH3)2CHCH2CHCOOHCHCH2CH —CHCOOH1NH2NH2CH3NH2Valine（缬）Isoleucine（异亮）Leucine（亮）H2NCH2CH2CH2CH2CHCOOHCH3CH一CHCOOHCH3SCH2CH2CHCOOHNH2OHNH2NH2Threonine（苏）Lysine（赖）Methionine（蛋）CHCHCOOHC6H5CH2 CHCOOHZHNH2NH2Phenylalanine（苯丙）Tryptophane（色）

4 (CH3 ) 2CHCH2CHCOOH NH2 CH3CH2CH CHCOOH CH3 NH2 CH3CH CHCOOH OH NH2 CH3SCH2CH2 CHCOOH NH2 H2NCH2CH2CH2CH2 CHCOOH NH2 C6 H5 CH2 CHCOOH NH2 N H CH2CHCOOH NH2 (CH3 ) 2CHCHCOOH NH2 八种人体所需要的必需氨基酸(Amino Acids) ： Threonine(苏) Methionine(蛋) Lysine(赖) Valine (缬) Leucine(亮) Isoleucine(异亮) Phenylalanine(苯丙) Tryptophane(色)

一、α-氨基酸的分类:根据烃基的不同分类：1.脂肪族氨基酸：H2NCH2COOH甘氨酸GlycineCH,CHCOOH2.芳香族氨基酸：NH2+色氨酸Tryptophane5

5 1. 脂肪族氨基酸： H2 NCH2 COOH 根据烃基的不同分类： 2.芳香族氨基酸： 一、- 氨基酸的分类： N H CH2CHCOOH NH2 甘氨酸 Glycine 色氨酸 Tryptophane

根据一NH,和一COOH的相对数目分类：1.中性氨基酸：H2NCH2COOH甘氨酸GlycineH2NCH2CH2CH2CH2CHCOOH赖氨酸2. 碱性氨基酸：NH2Lysine3.酸性氨基酸：HOOCCHCHCHCOOH谷氨酸Glutamic acidNH2α-氨基酸的结构特点：无色结晶，易溶于水，难溶于有机溶剂。除甘氨酸外，所有的氨基酸都具有旋光性6

6 1. 中性氨基酸： H2 NCH2 COOH H2NCH2CH2CH2CH2 CHCOOH NH2 3. 酸性氨基酸： NH2 HOOCCH2CH2CHCOOH -氨基酸的结构特点： 无色结晶，易溶于水，难溶于有机溶剂。 除甘氨酸外，所有的氨基酸都具有旋光性 根据－NH2和－COOH的相对数目分类： 2. 碱性氨基酸： 甘氨酸 Glycine 赖氨酸 Lysine 谷氨酸 Glutamic acid

α-氨基酸的构型(configuration)：COOHCHOCHOCOOHOHHOHH-HNH2-HH2N CH2OHRCH2OHRL-甘油醛D-甘油醛D-α-氨基酸L-α-氨基酸蛋白质水解得到的氨基酸，其构型均为L一型。COOHCOOHHH2N -HH2NH-OH-RCH3CH3L-丙氨酸L-苏氨酸绝大多数α-氨基酸的绝对构型为S-型

7 COOH CH3 H2 N H S L -丙氨酸 OH CHO CH2OH H D -甘油醛 COOH R H NH2 D -α -氨基酸 COOH R H2N H L -α -氨基酸 CHO CH2OH HO H L -甘油醛 蛋白质水解得到的氨基酸，其构型均为L – 型。 S R COOH CH3 H2 N H H OH L -苏氨酸 绝大多数α - 氨基酸的绝对构型为 S – 型。 - 氨基酸的构型(configuration) ：

二、氨基酸的结构NH20I-C-OHR-CH1、羧基的反应2、氨基的反应3、两种官能团共同参与的反应

8 二、氨基酸的结构 R C H NH2 C O OH 1、羧基的反应 2、氨基的反应 3、两种官能团共同参与的反应

三、 氨基酸的性质物理性质△大部分的氢基酸在水中有一定的溶解度：?酸性的氨基酸在水中的溶解度较差；△氨基酸在200度以下都是稳定的：氨基酸的pKa为2左右：△每一个光学纯的氨基酸都有旋光值。9

9 三、氨基酸的性质 物 理 性 质 △ 大部分的氨基酸在水中有一定的溶解度； △ 酸性的氨基酸在水中的溶解度较差； △ 氨基酸在200度以下都是稳定的； △ 氨基酸的pKa为2左右； △ 每一个光学纯的氨基酸都有旋光值

α-氨基酸的化学性质（一）、羧基的反应（1）酸性成盐：RCHCOOHRCHCOONa+NaOHNH2NH2（2）酯化反应：RCHCOOHR—CHCOOR1+ R1OHNH2NH2（3）脱羧反应：NH2— (CH2)4—CH—COOHNH2(CH2)4—CH2 + CO2NH2NH210

10 -氨基酸的化学性质 （一）、羧基的反应 （1）酸性成盐： R CH COOH NH2 + NaOH R CH COONa NH2 R CH COOH NH2 + R 1 OH R CH COOR 1 NH2 （2）酯化反应： （3）脱羧反应： NH2 (CH2 ) 4 COOH NH2 CH NH2 (CH2 ) 4 NH2 CH2 + CO2