《有机化学》课程电子教案（课件讲稿）第六章 旋光异构

第六章旋光异构第一节、物质的旋光性第二节、含手性碳原子化合物的旋光异构第三节、不含手性碳原子化合物的旋光异构

第六章 旋光异构 第一节、物质的旋光性 第二节、含手性碳原子化合物的旋光异构 第三节、不含手性碳原子化合物的旋光异构

碳链异构位置异构构造异构官能团异构（成键顺序不同）互变异构同分异构顺反异构构型异构旋光异构立体异构（空间排列不同）构象异构

碳链异构 位置异构 官能团异构 互变异构 顺反异构 旋光异构 构造异构 （成键顺序不同） 立体异构 （空间排列不同） 构型异构 构象异构 同分异构

第一节物质的旋光性一、偏振光和旋光性二、旋光度和比旋光度三、旋光性和分子结构的关系

第一节 物质的旋光性 一、偏振光和旋光性 二、旋光度和比旋光度 三、旋光性和分子结构的关系

第一节偏振光和旋光性光是一种电磁波，光波的振动方向与光的前进方向垂直。平面偏振光如果让光通过一个象栅栏一样的Nicol棱镜（起偏镜)就不是所有方向的光都能通过，而只有与棱镜晶轴方向平行的光才能通过。这样，透过棱晶的光就只能在一个方向上振动，象这种只在一个平面振动的光，称为平面偏振光，简称偏振光或偏光

第一节 偏振光和旋光性 光是一种电磁波，光波的振动方向与光的前进 方向垂直。 平面偏振光 如果让光通过一个象栅栏一样的 Nicol 棱镜 (起 偏镜)就不是所有方向的光都能通过，而只有与棱镜 晶轴方向平行的光才能通过。这样，透过棱晶的光 就只能在一个方向上振动，象这种只在一个平面振 动的光，称为平面偏振光，简称偏振光或偏光

那么，偏振光能否透过第二个Nicol棱镜（检偏镜）取决于两个棱镜的晶轴是否平行，平行则可透过；否则不能通过。如果在两个棱镜之间放一个盛液管，里面装入两种不同的物质。亮暗ttt亮丙酸米乳酸*

那么，偏振光能否透过第二个Nicol 棱镜 (检偏 镜) 取 决于两个棱镜的晶轴是否平行，平行则可透 过；否则不能通过。 如果在两个棱镜之间放一个盛液管，里面装 入两种不同的物质。 亮 丙 酸 α 亮 暗 乳 酸

结论：物质有两类：（1）旋光性物质能使偏振光振动面旋转的性质叫做旋光性；具有旋光性的物质，叫做旋光性物质。（2）非旋光性物质不具有旋光性的物质，叫做非旋光性物质旋光性物质使偏振光旋转的角度，称为旋光度，以“α"表示。顺时针右旋，以“d”或“+”表示。其旋光方向逆时针左旋，以“1”或“’表示

结论： 物质有两类： （1）旋光性物质——能使偏振光振动面旋转的性质， 叫做旋光性；具有旋光性的物质，叫做旋光性物质。 （2）非旋光性物质——不具有旋光性的物质，叫做 非旋光性物质。 旋光性物质使偏振光旋转的角度，称为旋光度， 以“α”表示。 其旋光方向 顺时针 右旋，以 “ d ” 或 “ + ” 表示。 逆时针 左旋，以“ l ” 或 “ ” 表示

但旋光度“α”是一个常量，它受温度、光源、浓度、管长等许多因素的影响，为了便于比较，就要使其成为一个常量，故用比旋光度[αl来表示Q[αl=LxC式中：α为旋光仪测得试样的旋光度C为试样的质量浓度，单位g/mL;若试样为纯液体则为密度。l为盛液管的长度，单位dm。t测样时的温度。2为旋光仪使用的光源的波长（通常用钠光，以D表示。）

但旋光度“α”是一个常量，它受温度、光源、浓度、 管长等许多因素的影响，为了便于比较，就要使其成为一 个常量，故用比旋光度[α]来表示： 式中： α 为旋光仪测得试样的旋光度 C为试样的质量浓度，单位 g/mL;若试样为纯液体则为密度。 l 为盛液管的长度，单位 dm 。 t 测样时的温度。 λ为旋光仪使用的光源的波长（通常用钠光，以D表示。） Lc   [] t D

从肌肉中得到的乳酸能使偏光向右旋转，称为右旋乳酸；葡萄糖在特殊种细菌作用下，发酵得到的乳酸能使偏光向左旋转，称为左旋乳酸；它们的比旋光度分别为[α]1=+3.82水)和[α]5=-3.82（水）两种乳酸的分子结构如下：CO.HCO,H221.44HO-C-HH--C-OHHOOHCH,CH

旋光仪的基本原理：旋转平面偏振光一束普通光偏光偏转Hα角阿米O光源起偏器CH检偏器盛液管

旋光仪的基本原理：

第二节旋光性与分子结构的关系CIBrCOOHH- C*-OHC*——C*—CH3CH3-HHCH3初步结论：乳酸具有旋光性可能是分子中有一个手性碳原子。手性C：与四个不相同的原子或基团相连的碳原子，用“C*"表示。还有 N*、S*、P*----

第二节 旋光性与分子结构的关系 初步结论：乳酸具有旋光性可能是分子中有一 个手性碳原子。 手性C ：与四个不相同的原子或基团相连的碳 原子，用 “C*”表示。还有 N*、S*、P*- H C* OH CH3 COOH C* H Br C* CH3 H Cl CH3