复旦大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第三章 立体化学（1/3）

第三章立体化学(1) 主要内容 ◆立体异构体 手性分子和非手性分子、手性碳 对映异构体和非对映异构体 立体结构的表示方法

第三章 立体化学（1） 主要内容 ◆ 立体异构体 ◆ 手性分子和非手性分子、手性碳 ◆ 对映异构体和非对映异构体 ◆ 立体结构的表示方法

立体化学( Stereochemistry) —以三维空间研究分子结构和性质的科学 立体异构 由原子或基团空间排 H3C 列或取向不同所产生的异构 现象。 H3C CH3 H2c CH. H3C H3 CIS trans 构象异构体 构型异构体(顺反异构) (可互相转化) (不能相互转化)

◼ 立体异构 由原子或基团空间排 列或取向不同所产生的异构 现象。 ◼ 立体化学(Stereochemistry) —— 以三维空间研究分子结构和性质的科学 H H3C H CH3 H H3C H CH3 H3C CH3 H3C CH3 cis trans H H H H H H H H H H H H 构象异构体 （可互相转化） 构型异构体（顺反异构） （不能相互转化）

手性分子和非手性分子 手性分子 镜像 转1800 HC H 手性分子 手性( chirality):实物和 两者不 其镜像不能重叠的现象 能重合 Chiral is derived B from the greek word cheiros, meaning 手性分子( chiral molecules): “hand” 有手性现象的分子

一．手性分子和非手性分子 手性(chirality)：实物和 其镜像不能重叠的现象 Chiral is derived from the Greek word cheiros, meaning 手性分子（ “hand”. chiral molecules）： 有手性现象的分子 F Br Cl H F Br H Cl F Br Cl H 两者不 能重合 手性分子 镜像 转 180o ⚫ 手性分子

手性碳一一手性分子的特征 连有四个不同基团的碳原子 >手性碳( chiral carbon) >手性中心( Chiral center) Br 例: CH3CHCHCH3 CI CI 手性碳标记 C CH3 CHCHCH2 CH3 CI CI Br

⚫ 手性碳 —— 手性分子的特征 连有四个不同基团的碳原子 ➢手性碳(chiral carbon) ➢手性中心 (Chiral center) 手性碳标记 CH3CHCHCH3 Cl Cl * * CH3CHCHCH2CH3 Cl Cl * * 例： F C Br Cl H F H C Cl Br *

非手性分子 非手性分子 镜像 0|。 转60° 转180 H Cl C Cl Br 非手性分子 Br 两者 互相Hc 两者完 重合 全重合 Cl C 非手性分子:与镜像相重合 Br (非手性分子不含有手性碳

⚫ 非手性分子 两者 互相 重合 非手性分子 镜像 转 60o F Cl Cl H F Cl Cl H F Cl Cl H 非手性分子：与镜像相重合 （非手性分子不含有手性碳） Cl Br Cl Br Cl Br Cl Br 转 180o Cl Br Cl Br 两者完 全重合 非手性分子

二.对映异构体与非对映异构体 例:2,3-丁二醇(有三个立体异构体,各含有两个手性碳) 转180 CH CH CH OH OH HO H Ho HH HO CH 3 I CH 3 ⅢlcH3 对映关系 CH 1与Ⅱ互为镜像,且不重合,均为手性分子 HO 与互为对映异构体 H WOH CH 对映异构体( enantiomers):一对互为 镜像且不互相重合的分子(一类特殊 的立体异构体)

例：2, 3-丁二醇（有三个立体异构体，各含有两个手性碳） 二．对映异构体与非对映异构体 转 180o ➢ I 与 II 互为镜像，且不重合，均为手性分子 ➢ I 与 II 互为对映异构体 对映异构体(enantiomers) ：一对互为 镜像且不互相重合的分子 （一类特殊 的立体异构体） CH3 HO H H OH CH3 CH3 HO H OH H CH3 CH3 OH HO H H I CH3 II III CH3 H H OH HO CH3 I 对映关系

CH. CH3 CH OH HO OH H HO OH HO CH CH3 转1800 CH3 Ⅲ.非手性分子(与其镜像Ⅲ可完全重合) 川与Ⅲ,或Ⅱ与Ⅲ不成镜像,互为非对映异构体 非对映异构体( diastereoisomers): 相互不为镜像的立体异构体

CH3 HO H H OH CH3 III CH3 OH H H HO CH3 III' 转 180o CH3 HO H H OH CH3 III' III为非手性分子（与其镜像 III’可完全重合） ➢I 与 III, 或 II 与 III 不成镜像，互为非对映异构体 非对映异构体 (diastereoisomers)： 相互不为镜像的立体异构体

化合物的立体结构式 1.三种常用立体结构表达式 例1:2-丁醇 CH CH CH3 H-C-OH H oh H CH WHO c。H CH 5 伞形式 Fische投影式 十字式 CH3 H一c=OH 主链放在垂直方向上伸向后方 C2H 5 不是立体结构式

三．化合物的立体结构式 例1：2-丁醇 1. 三种常用立体结构表达式 CH3 C2H5 HO H CH3 C C2H5 H OH CH3 C2H5 H OH 伞形式 Fischer 投影式 十字式 主链放在垂直方向上,伸向后方 CH3 C C2H5 H OH 不是立体结构式

例2:2,3-丁二醇 CH CH c3转180 CH H OH HO HO CH HO 3 CH 将主链转至同一方向 CH3 CH 3 HO oh HO-A OH OH HO H CH CH ll 互为镜像,不能重合

CH3 HO H OH H CH3 CH3 OH HO H H CH3 I II C3 转180 o 2 3 CH3 HO H HO H CH3 2 3 CH3 H OH CH3 HO H 2 3 CH3 HO H CH3 H OH 2 3 I II CH3 H OH CH3 HO H 2 3 I 3 2 例2：2, 3-丁二醇 将主链转至同一方向 互为镜像，不能重合

CH CH OH oh H 3 H HO H OH CH3 CH 2,3-丁二醇三种立体异构体的十字表达式 CH 3 CH 3 CH3 2 2 H oh HO H OH 3 HO H oh OH CH CH CH

2, 3-丁二醇三种立体异构体的十字表达式 2 CH3 HO H H OH CH3 III 3 CH3 H OH CH3 H OH 2 3 CH3 HO H CH3 H OH 2 3 II CH3 H OH CH3 HO H 2 3 I III CH3 H OH CH3 H OH 2 3