中国医科大学网络教育学院：《天然药物化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）第六章 萜类和挥发油 第二节 萜类的结构类型及重要代表物

第二节萜类的结构类型及重要代表物 单萜类( monoterpenoids) 是由2个异戊二烯单位构成、含10个碳原 子的化合物类群,广泛分布于高等植物 的腺体、油室和树脂道等分泌组织中 是植物挥发油的主要组成成分,在昆虫 激素及海洋生物中也有存在。它们的含 氧衍生物多具有较强的生物活性和香气, 是医药、化妆品和食品工业的重要原料。 单萜以苷的形式存在时,不具有挥发性, 不能随水蒸气蒸馏出来

第二节 萜类的结构类型及重要代表物 一、单萜类（monoterpenoids） ◼ 是由2个异戊二烯单位构成、含10个碳原 子的化合物类群，广泛分布于高等植物 的腺体、油室和树脂道等分泌组织中， 是植物挥发油的主要组成成分，在昆虫 激素及海洋生物中也有存在。它们的含 氧衍生物多具有较强的生物活性和香气， 是医药、化妆品和食品工业的重要原料。 单萜以苷的形式存在时，不具有挥发性， 不能随水蒸气蒸馏出来

单萜类化合物可分为链状型和单环、双 环等环状型两大类,其中以单环和双环 型两种结构类型所包含的单萜化合物最 多。构成的碳环多为六元环,也有五元 环、四元环和七元环

• 单萜类化合物可分为链状型和单环、双 环等环状型两大类，其中以单环和双环 型两种结构类型所包含的单萜化合物最 多。构成的碳环多为六元环，也有五元 环、四元环和七元环

(一)链状单萜 CH2OH CH2OH CH2OH 香叶醇 橙花醇 香茅醇 Geraniol Nerol? tromello 香叶醛 橙花醛 香茅醛 Geranial Neral? Citronellal

（一）链状单萜 CH2OH CH2OH CH2OH CHO CHO CHO 香叶醇 Geraniol 橙花醇 Nerol? 香茅醇 Citronellol 香叶醛 Geranial 橙花醛 Neral? 香茅醛 Citronellal

CHOH 香叶醇(香叶醇)又称牻牛 儿醇”,是香叶油、玫瑰 油、柠檬草油和香茅油等 的主要成分,具有似玫瑰 香叶醇 的香气,沸点229~230C

CH2 OH 香叶醇 香叶醇(香叶醇)“又称牻牛 儿醇”，是香叶油、玫瑰 油、柠檬草油和香茅油等 的主要成分，具有似玫瑰 的香气，沸点229~230oC

橙花醇( nerol)存在于橙花油 CH2OH柠檬草油和其它多种植物的 挥发油中,具有玫瑰香气沸 点255~260C。 橙花醇

CH2 OH 橙花醇 橙花醇(nerol)存在于橙花油、 柠檬草油和其它多种植物的 挥发油中，具有玫瑰香气, 沸 点255~260oC

香茅醇存在于香茅油、玫 瑰油等多种植物的挥发油 中,以左旋体的经济价值 CHOH 较高 上述三种萜醇都是玫瑰香 香茅醇系香料

CH2 OH 香茅醇 香茅醇存在于香茅油、玫 瑰油等多种植物的挥发油 中，以左旋体的经济价值 较高。 上述三种萜醇都是玫瑰香 系香料

OH 芳樟醇是香叶醇、橙花 醇的同分异构体,左旋 体在香柠檬油中含有, 右旋体则存在于桔油及 素馨花 Jasminum grandiflorum的挥发油中。 芳樟醇

OH 芳樟醇 芳樟醇是香叶醇、橙花 醇的同分异构体，左旋 体在香柠檬油中含有， 右旋体则存在于桔油及 素馨花Jasminum grandiflorum的挥发油中

CHO HO 香叶醛 橙花醛 柠檬醛:反式为α-柠檬醛(香叶醛, geranial),顺式为β-柠檬醛(橙花醛),通常 是混合物,以反式柠檬醛为主。柠檬醛在柠檬 草油和香茅油的含量较高。柠檬醛具有柠檬香 广泛应用于香料和食品工业

柠 檬 醛 ： 反 式 为 α- 柠檬醛 （ 香 叶 醛 ， geranial），顺式为β-柠檬醛（橙花醛），通常 是混合物，以反式柠檬醛为主。柠檬醛在柠檬 草油和香茅油的含量较高。柠檬醛具有柠檬香 气，广泛应用于香料和食品工业。 CHO CHO 香叶醛 橙花醛

香茅醛是香茅醇的氧 化产物,大量存在于 CHO香茅油、桉叶油、柠 檬油中,也是重要的 柠檬香气香料 香茅醛

香茅醛是香茅醇的氧 化产物，大量存在于 香茅油、桉叶油、柠 檬油中，也是重要的 柠檬香气香料。 CHO 香茅醛

链状单萜含氧衍生物之间的相互转化 CHOH O CHOH 香叶醛 香叶醇 橙花醇 CHO OI CHOH 香茅醛 香茅醇

链状单萜含氧衍生物之间的相互转化 香叶醇 橙花醇 香茅醇 CH2 OH CH2 OH CH2 OH CHO CHO 香叶醛 香茅醛 [H] [O] [H] [O] [H] [H] +