安徽理工大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）第十章 羰基化合物,核磁共振

第十章羰基化合物,核磁共振 主要内容 第一节结构和命名 第二节物理性质 第三节化学反应 第四节共轭不饱和加成和还原 第五节醛酮的制备 第六节核磁共振 有机化学第十章

有机化学 第十章 1 第十章 羰基化合物，核磁共振 主要内容 第一节 结构和命名 第二节 物理性质 第三节 化学反应 第四节 共轭不饱和加成和还原 第五节 醛酮的制备 第六节 核磁共振

第一节羰基化合物的结构和命名 )结构 C=0: C=0 = 键角接近120° 在醛( Al dehyde)和酮( Ketones)分子中,都含有 个共同的官能团一羰基,故统称为羰基化合物。 醛分子中,羰基至少要与一个氢原子直接相连,故 醛基一定位于链端。 有机化学第十章

有机化学 第十章 2 （一）结构 在醛（Aldehydes）和酮（Ketones）分子中，都含有一 个共同的官能团—羰基，故统称为羰基化合物。 醛分子中，羰基至少要与一个氢原子直接相连，故 醛基一定位于链端。 第一节 羰基化合物的结构和命名

二)命名 1、普通命名法 CHa CH CHO CH,=CHCHO 丙醛 丙烯醛 CH3CCH, CH 甲基乙基甲酮 醛aBY5…标记取代基位置。(甲乙酮) CH3CHCH2CHO CH3OCH2CH2CH2CHO CH=CHCHO CH3 B甲基丁醛Y-甲氧基丁醛 β-苯基丙烯醛 有机化学第十章

有机化学 第十章 3 （二）命名 1. 普通命名法 CH3CH2CHO CH2=CHCHO 丙醛 丙烯醛 CH3CCH2CH3 O 甲基乙基甲酮 醛 αβγδ… 标记取代基位置。 （甲乙酮） CH3CHCH2CHO CH3OCH2CH2CH2CHO CH=CHCHO CH3 -甲基丁醛 γ-甲氧基丁醛 -苯基丙烯醛

酮 CH3 CHCCH3 CH2=CH-C-CH3 C-CH CH 甲基异丙基酮甲基乙烯基酮乙酰苯 苯乙酮) 2.系统命名法 选主链:含羰基和重键编号:近羰基端(阿,希), Ar-取代基 指明羰基位置和数目 CHr CCH2 CH2CHO CH? C CHCCH3 CHoCHCH 2 4氧代戊醛 3-烯丙基24戊二酮 4-OXopentanal 3-Ally1-2,4-pentanedione

有机化学 第十章 4 甲基异丙基酮 甲基乙烯基酮 酮 乙酰苯 (苯乙酮) CH3CHCCH3 CH3 O CH2 CH C CH3 O C CH3 O 2. 系统命名法 4-氧代戊醛 4-Oxopentanal CH3 C O CH2 CH2 CHO CH3 C O CHC O CH2 CH CH2 CH3 3-烯丙基-2,4-戊二酮 3-Allyl-2,4-pentanedione

CHO 环己酮 2氧代环已基甲醛 Cyclohexanone 2-Oxocyclohexane carbaldehyde 第二节物理性质(自学) vC=o1900~1600cm(强) 1.酮vc=0(酮)~1715cm(极强) 2.醛vco(醛)~1725cm(强,尖锐) CH(O) 2820和2720cm-(双峰) 有机化学第十章

有机化学 第十章 5 O CHO O 环己酮 Cyclohexanone 2-氧代环己基甲醛 2-Oxocyclohexane carbaldehyde 第二节 物理性质（自学） （强） 1 1900 ~1600 − =  C O cm 1．酮 （酮） （极强） 1 ~1715 − =  C O cm 2．醛 （醛） （强，尖锐） 1 ~1725 − =  C O cm 和 （双峰） 1 ( ) ~ 2820 2720 −  CH O c m

2-丁酮 2-butanone 科E籍EP,-着 3-丁烯-2-酮 3-buten-2-one L o 丙酰苯 propiophenone

有机化学 第十章 6 2- 丁酮 2-butanone 3-丁烯-2-酮 3-buten-2-one 丙酰苯 propiophenone

N丙醛 propanal I propionaldehyde Trans-2-丁烯醛 crotonaldehyde trans-2-butenal 苯甲醛 benzaldehyde

有机化学 第十章 7 丙醛 propanal propionaldehyde Trans- 2 -丁烯醛 crotonaldehyde trans-2-butenal 苯甲醛 benzaldehyde

第三节化学反应 羰基的结构特点 C N R R(H) 亲核加成 氢化还原 醛酮的结构与反应性 C C=C-C=0 H 0-活泼H的反应 醛的氧化 (1)碳碳双键的亲电加成 (1)烯醇化 2)碳氧双键的亲核加成 (2)-卤代(卤仿反应) (3)αB-不饱和醛酮的共轭加成 (3)醇醛缩合反应 (4)还原 有机化学第章

有机化学 第十章 8 C C H H O -活泼H的反应 （1）烯醇化 （2） -卤代（卤仿反应） （3）醇醛缩合反应 醛的氧化 亲核加成 氢化还原 （1）碳碳双键的亲电加成 （2）碳氧双键的亲核加成 （3）,-不饱和醛酮的共轭加成 （4）还原 C=C–C=O 醛酮的结构与反应性 第三节 化学反应

亲核加成反应 (一)反应机理 碱催化的 反应机理 Nu C u Nu C C OH 酸催化的 反应机理 C=0 H+=C=0 大OH1Nu OH 有机化学第十章

有机化学 第十章 9 (一)反应机理 碱催化的 反应机理 酸催化的 反应机理 C=O Nu - C Nu O - H + Nu OH C Nu￾C=O + H+ + + [ C=OH C-OH] Nu C OH 一、亲核加成反应

亲电加成与亲核加成的区别 相同点: 一个σ键 共价键的组成相同{一个π键:加成 不同点: 先 BA 无极性, C- C=(+AB-→)C-C 亲电加成 C=O有极性, δ+8- / OH =O+HTNU C 亲核加成 先一 有机化学第十章

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