安徽理工大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）第十九章 萜类和甾体化合物

第十九章萜类和甾体化合物 主要内容 第一节萜类化合物 第二节甾体化合物 有机化学第十九章萜类和甾体化 合物

有机化学第十九章 萜类和甾体化 合物 1 第十九章 萜类和甾体化合物 第一节 萜类化合物 第二节 甾体化合物 主要内容

第一节萜类化合物 1、定义 由两个或两个以上异戊二烯分子相连而成的聚合物及其含氧 的和饱和程度不等的衍生物。 2、分类 单萜两个异戊二烯单位C10 倍半萜三个异戊二烯单位C15 双萜 四个异戊二烯单位C20 萜 个异戊二烯单位C30 四萜 八个异戊二烯单位C 有机化学第十九章萜类和甾体化 合物

有机化学第十九章 萜类和甾体化 合物 2 第一节 萜类化合物 1、定义 由两个或两个以上异戊二烯分子相连而成的聚合物及其含氧 的和饱和程度不等的衍生物。 单萜 两个异戊二烯单位 C10 倍半萜 三个异戊二烯单位 C15 双萜 四个异戊二烯单位 C20 三萜 六个异戊二烯单位 C30 四萜 八个异戊二烯单位 C40 2、分类

(1)单萜 开链萜 CHO CH2OH CHO 橙花醇 柠檬醛a 柠檬醛b 单环萜 OH 薄荷醇 薄荷酮

有机化学第十九章 萜类和甾体化 合物 3 （1）单萜 CH2OH CHO CHO OH O 橙花醇 柠檬醛a 柠檬醛b 薄荷醇 薄荷酮 开链萜 单环萜

双环萜 2 3 楷族 10 蒎族 苧烯 有机化学第十九章萜类和甾体化 莰族 合物

有机化学第十九章 萜类和甾体化 合物 4 1 2 3 5 4 6 7 8 10 9 1 2 3 5 4 6 7 8 10 9 蒎族 苧烯 莰族 楷族 双环萜

-蒎烯 β-蒎烯 樟脑 和甾仁

有机化学第十九章 萜类和甾体化 合物 5 -蒎烯 -蒎烯 O O O 樟脑

(2)倍半萜 CH2OH 法尼醇 山道年 (3)二萜 是人CH2oH维生素A(A 101214 (4)三萜 Q-胡萝卜素

有机化学第十九章 萜类和甾体化 合物 6 （2） 倍半萜 CH2OH O O O 法尼醇 山道年 （3）二萜 CH2OH 2 1 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 维生素A（A1） （4）三萜 -胡萝卜素

第二节甾体化合物 甾体化合物广泛存在于动植物体内,人体含有的甾 体激素有肾上腺皮质激素(例如氢化可的松)、雌 性激素(例如黄体酮),雄性激素(例如睾丸素) 等。临床用以治疗某些疾病有明显疗效。 雌酮激素 H HO 有机化学第十九章萜类和甾体化 合物

有机化学第十九章 萜类和甾体化 合物 7 第二节 甾体化合物 甾体化合物广泛存在于动植物体内，人体含有的甾 体激素有肾上腺皮质激素（例如氢化可的松）、雌 性激素（例如黄体酮），雄性激素（例如睾丸素） 等。临床用以治疗某些疾病有明显疗效。 HO H H H O 雌酮激素

雄酮激素 H HOW CCH 3 CID 孕甾酮(黄体酮) A B 雌激素类药物 有机化学第十九章萜类和甾体化 合物

有机化学第十九章 萜类和甾体化 合物 8 CCH3 O O A B C D 孕甾酮（黄体酮） 雌激素类药物 HO H H H O 雄酮激素

1、甾体化合物的基本骨架 20 编号次序如下: 18 17 具有右图结构特征 19 11 16 的化合物称为甾体 化合物 15 B 2、命名 很多存在于自然界的甾体化合物都有其各自的习惯名称 系统命名法:需先确定所选用的甾体母核,然后在其前后表明各 取代基或功能基的名称、数量、位置与构型。根据处所连的侧链 不同,甾体母核的名称如下

有机化学第十九章 萜类和甾体化 合物 9 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 A B C D 2、命名 很多存在于自然界的甾体化合物都有其各自的习惯名称。 编号次序如下: 1 、甾体化合物的基本骨架 具有右图结构特征 的化合物称为甾体 化合物 系统命名法：需先确定所选用的甾体母核，然后在其前后表明各 取代基或功能基的名称、数量、位置与构型。根据处所连的侧链 不同，甾体母核的 名称如下

R12 R H 母核名称RR1 R2 甾烷 HH 雌甾烷HCH3 HH 雄甾烷CH3CH3H 孕甾烷CH3CH3CH3CH2 胆烷CH3CH3CH3CH2CH2(CH3)CH 胆甾烷CH3CH3(CH3)2CHCH2CH2CH2(CH3)CH 有机化学第十九章萜类和甾体化 合物

有机化学第十九章 萜类和甾体化 合物 10 R R1 R2 H 母核名称 R R1 R2 甾烷 H H H 雌甾烷 H CH3 H 雄甾烷 CH3 CH3 H 孕甾烷 CH3 CH3 CH3CH2 胆烷 CH3 CH3 CH3CH2CH2 (CH3 ) CH 胆甾烷 CH3 CH3 (CH3 )2CHCH2CH2CH2 (CH3 ) CH