安徽理工大学:《有机化学》课程教学资源(PPT课件讲稿)第五章 炔烃和二烯烃,红外光谱

第五章炔烃和二烯烃, 红外光谱 主要内容 第一节炔烃 第二节二烯烃 第三节红外光谱 有机化学第五章炔烃和二烯烃
有机化学 第五章 炔烃和二烯烃 1 第五章 炔烃和二烯烃, 红外光谱 第一节 炔烃 第二节 二烯烃 第三节 红外光谱 主要内容

第一节炔烃( alkynes) (一)结构和命名 ※结构: HCECH HC三cH 特点:1.三键碳s杂化;两个p杂化轨道成180°夹角 2.三键由一个o键,两个π键组成。直线形分子 SP杂化: 1(○ 激发 9P化①P轨道 2P 2P 2S SP杂化轨道 基态 2S 激发态 有机化学第五章炔烃和二烯烃
有机化学 第五章 炔烃和二烯烃 2 特点: 1. 三键碳sp杂化;两个sp杂化轨道成180°夹角; 2. 三键由一个σ键,两个π 键组成。直线形分子。 第一节 炔烃(alkynes) (一) 结构和命名 SP杂化: 基态 激发 2S 2 2P 2 2S 2P 激发态 SP杂化 SP杂化轨道 P轨道 ※ 结构:

2s 2py Sp杂化轨道 形状一梨形, 成分一士5+ 夹角 碳原子构型一直线型 未杂化的二个p轨道互相⊥ 都⊥杂化轨道的轴。 有机化学第五章炔烃和二烯烃
有机化学 第五章 炔烃和二烯烃 3

C H 小结:碳原子的杂化方式 叫激发m杂化 2p 2s 有机化学第五章炔烃和二烯烃
有机化学 第五章 炔烃和二烯烃 4 小结:碳原子的杂化方式

Han N[C≡CH 杂化方式: SP3 SP SP 键角: 109028 1200 1800 碳碳键长 53.4pm 133.7pm 120.7pm pr-csp (Cspl-Csp) (Csp-Csp) C-H: 110.2pm 108.6pm 105.9pm (Csp3-Hs) (Csp2-Hs) (Csp-Hs) 轨道形状: 狭长逐渐变成宽圆 碳的电负性: 随S成份的增大,逐渐增大。 pka: 50 40 有机化学第五章炔烃和二烯烃
有机化学 第五章 炔烃和二烯烃 5 杂化方式: SP3 SP2 SP 键角: 109o28’ ~120o 180o 碳碳键长 153.4pm 133.7pm 120.7pm (Csp3 -Csp3 ) (Csp2 -Csp2 ) (Csp-Csp) C-H: 110.2pm 108.6pm 105.9pm (Csp3 -Hs) (Csp2 -Hs) (Csp-Hs) 轨道形状: 狭 长 逐 渐 变 成 宽 圆 碳的电负性: 随 S 成 份 的 增 大, 逐 渐 增 大。 pka: ~50 ~40 ~25 C C H H H H H H H H H H C C H C C H

※命名:一般用系统命名法。命名原则与烯烃相似 几个重要的炔基 HC≡C CH3C≡C HC≡CCH 乙炔基 1-丙炔基 2丙炔基 ethynyl 1-propynyl 2-propynyl 同时有双、叁键者,母体称“某烯炔” 编号:谁近谁优先,相同烯优先 例1CH3CH=CH-C≡CH 3-戊烯-1-炔(3- lenten-1-yne) 有机化学第五章炔烃和二烯烃
有机化学 第五章 炔烃和二烯烃 6 几个重要的炔基 HC C- CH3C C- HC CCH2 - 乙炔基 1-丙炔基 2-丙炔基 ethynyl 1-propynyl 2-propynyl ※ 命名:一般用系统命名法。命名原则与烯烃相似。 例1

例2 CHCH=CHCH,C≡CCH 2-庚烯-5-炔(2- hapten-5-yne) 例3 CHECCH, CH=CHCH2 CH2 CH=CH2 4,8-壬二烯-1-炔 4, 8-nonadien-I-yne 例4 (S)-7-甲基环辛烯3炔 H2C 4(S)-7-methylcycloocten-3-yne 有机化学第五章炔烃和二烯烃
有机化学 第五章 炔烃和二烯烃 7 CHCCH2CH=CHCH2CH2CH=CH2 4,8-壬二烯-1-炔 4,8-nonadien-1-yne 例 2 例3 H3C H 1 2 3 4 6 5 7 8 例4 (S)-7-甲基环辛烯-3-炔 (S)-7-methylcycloocten-3-yne

练习题1写出c5H炔烃的所有构造式 CH3CH2CH2C-CH CH3CH2C=CCH3 CH3CHC-CH CH 3 1-戊炔 2-戊炔 3-甲基丁炔 2炔烃是否有顺反异构? 无!因为炔烃的sp杂化的碳上只连接一个基团。 04,09,29) 有机化学第五章炔烃和二烯烃
有机化学 第五章 炔烃和二烯烃 8 练习题 1 写出C5H8炔烃的所有构造式 CH3 CH2 CH2 C CH CH3 CH2 C CCH3 CH3 CHC CH3 CH 1-戊炔 2-戊炔 3-甲基丁炔 2 炔烃是否有顺反异构? 无!因为炔烃的sp杂化的碳上只连接一个基团。 (04, 09,29)

(二)物理性质( Physical Properties):自学 (三)化学反应( Chemical Reaction) 主要反应部位 连在电 负性较 强的原 子上的 碳碳π键(电子云 密度大,易发生亲核较为暴露的 电反应) sp杂化的碳 有机化学第五章炔烃和二烯烃
有机化学 第五章 炔烃和二烯烃 9 (三)化学反应(Chemical Reaction) C C H 主 要 反 应 部 位 碳碳π键(电子云 密度大,易发生亲 电反应) 核较为暴露的 sp杂化的碳 连在电 负性较 强的原 子上的 氢 (二) 物理性质(Physical Properties):自学

1.末端炔氢的反应 ※酸性 R3C H RaC H 碳氢键的断裂也可以看作是一种酸性电离,所以将烃称为含碳酸 烷烃(乙烷)〈烯烃(乙烯)≈氨〈末端炔烃(乙炔)〈乙醇〈水 pka 50 ~40 35 25 1615.7 酸性逐渐增强 其共轭碱的碱性逐渐减弱 有机化学第五章炔烃和二烯烃
有机化学 第五章 炔烃和二烯烃 10 1. 末端炔氢的反应 碳氢键的断裂也可以看作是一种酸性电离,所以将烃称为含碳酸 烷烃(乙烷)〈烯烃(乙烯) 氨 〈 末端炔烃(乙炔)〈乙醇 〈 水 pka ~50 ~40 35 25 16 15.7 ※ 酸性 R3 C H R3 C - + H + 酸 性 逐 渐 增 强 其 共 轭 碱 的 碱 性 逐 渐 减 弱
按次数下载不扣除下载券;
注册用户24小时内重复下载只扣除一次;
顺序:VIP每日次数-->可用次数-->下载券;
- 安徽理工大学:《有机化学》课程教学资源(PPT课件讲稿)第七章 卤代烃.ppt
- 安徽理工大学:《有机化学》课程教学资源(PPT课件讲稿)第八章 醇和醚.ppt
- 安徽理工大学:《有机化学》课程教学资源(PPT课件讲稿)第三章 立体化学基础.ppt
- 安徽理工大学:《有机化学》课程教学资源(PPT课件讲稿)第二章 烷烃和环烷烃.ppt
- 安徽理工大学:《有机化学》课程教学资源(PPT课件讲稿)第四章 烯烃.ppt
- 安徽理工大学:《有机化学》课程教学资源(PPT课件讲稿)第一章 绪论(主讲:张晓梅).ppt
- 第二炮兵工程学院:《大学化学(工程化学基础)》课程教学资源(PPT课件讲稿)第十五讲 金属腐蚀与防腐.ppt
- 第二炮兵工程学院:《大学化学(工程化学基础)》课程教学资源(PPT课件讲稿)第十五讲 金属腐蚀与防腐——金属的腐蚀.ppt
- 第二炮兵工程学院:《大学化学(工程化学基础)》课程教学资源(PPT课件讲稿)第十四讲 水溶液中的化学反应与水体保护——配位反应及其应用、水质与水体保护.ppt
- 第二炮兵工程学院:《大学化学(工程化学基础)》课程教学资源(PPT课件讲稿)第十三讲 水溶液中的化学反应与水体保护——沉淀与溶解反应及其应用.ppt
- 第二炮兵工程学院:《大学化学(工程化学基础)》课程教学资源(PPT课件讲稿)第十二讲 水溶液中的化学反应与水体保护——弱酸弱碱溶液及其应用.ppt
- 第二炮兵工程学院:《大学化学(工程化学基础)》课程教学资源(PPT课件讲稿)第十一讲 氧化还原反应与能源的开发利用.ppt
- 第二炮兵工程学院:《大学化学(工程化学基础)》课程教学资源(PPT课件讲稿)第十讲 化学平衡与反应速率.ppt
- 第二炮兵工程学院:《大学化学(工程化学基础)》课程教学资源(PPT课件讲稿)第九讲 化学反应进行的方向与限度.ppt
- 第二炮兵工程学院:《大学化学(工程化学基础)》课程教学资源(PPT课件讲稿)第八讲 化学反应与能源——热化学与能源转化.ppt
- 第二炮兵工程学院:《大学化学(工程化学基础)》课程教学资源(PPT课件讲稿)第七讲 化学键、分子间力、高分子材料.ppt
- 第二炮兵工程学院:《大学化学(工程化学基础)》课程教学资源(PPT课件讲稿)第六讲 元素周期律、金属材料.ppt
- 第二炮兵工程学院:《大学化学(工程化学基础)》课程教学资源(PPT课件讲稿)第五讲 核外电子运动的状态.ppt
- 第二炮兵工程学院:《大学化学(工程化学基础)》课程教学资源(PPT课件讲稿)第四讲 气体和等离子体.ppt
- 第二炮兵工程学院:《大学化学(工程化学基础)》课程教学资源(PPT课件讲稿)第二讲 物质的化学组成.ppt
- 安徽理工大学:《有机化学》课程教学资源(PPT课件讲稿)第十章 羰基化合物,核磁共振.ppt
- 安徽理工大学:《有机化学》课程教学资源(PPT课件讲稿)第十二章 羧酸衍生物.ppt
- 安徽理工大学:《有机化学》课程教学资源(PPT课件讲稿)第六章 芳烃.ppt
- 安徽理工大学:《有机化学》课程教学资源(PPT课件讲稿)第十四章 杂环化合物.ppt
- 安徽理工大学:《有机化学》课程教学资源(PPT课件讲稿)第十三章 有机含氮化合物.ppt
- 安徽理工大学:《有机化学》课程教学资源(PPT课件讲稿)第九章 酚和醌.ppt
- 安徽理工大学:《有机化学》课程教学资源(PPT课件讲稿)第十五章 周环反应.ppt
- 安徽理工大学:《有机化学》课程教学资源(PPT课件讲稿)第十一章 羧酸和取代酸.ppt
- 安徽理工大学:《有机化学》课程教学资源(PPT课件讲稿)第十八章 核酸.ppt
- 安徽理工大学:《有机化学》课程教学资源(PPT课件讲稿)第十六章 氨基酸、多肽、蛋白质.ppt
- 安徽理工大学:《有机化学》课程教学资源(PPT课件讲稿)第十七章 糖类化合物.ppt
- 安徽理工大学:《有机化学》课程教学资源(PPT课件讲稿)第十九章 萜类和甾体化合物.ppt
- 安徽理工大学:《有机化学》课程教学资源(教材讲义)第一章 有机化合物的结构和性质.doc
- 安徽理工大学:《有机化学》课程教学资源(教材讲义)第二章 烷烃.doc
- 安徽理工大学:《有机化学》课程教学资源(教材讲义)第三章 烯烃.doc
- 安徽理工大学:《有机化学》课程教学资源(教材讲义)第四章 炔烃二炔烃.doc
- 安徽理工大学:《有机化学》课程教学资源(教材讲义)第七章 多环芳烃和非苯芳烃.doc
- 安徽理工大学:《有机化学》课程教学资源(教材讲义)第六章 单环芳烃.doc
- 安徽理工大学:《有机化学》课程教学资源(教材讲义)第九章 卤代烃.doc
- 安徽理工大学:《有机化学》课程教学资源(教材讲义)第八章 立体化学.doc