安徽理工大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）第九章 酚和醌

第九章酚和醌 主要内容 第一节酚 第二节醌 有机化学第九章

有机化学 第九章 1 第九章 酚 和 醌 主要内容 第一节 酚 第二节 醌

苯酚 元酚 萘酚 、结构和命名 ArOH二元酚 蒽酚 多元酚 )苯酚的结构 H苯酚是平面分子,CO均为 2杂化,0与苯环形成p共轭 共轭的结果: 1.增强了苯环上的电子云密度 2.增加了羟基上的解离能力 有机化学第九章

有机化学 第九章 2 H 1. 增强了苯环上的电子云密度 2. 增加了羟基上的解离能力 第一节 酚 一、结构和命名 （一）苯酚的结构 苯酚是平面分子，C，O均为 sp2杂化，O与苯环形成p-共轭， 共轭的结果：

苯酚的共振式 OH OH OH OH OH (1) 2) (3) (5 (1)和(2)最稳定,对共振杂化体的贡献最大,(3)、 (4)和(5)式中有电荷的分离,虽不稳定,但对共振杂 化体亦有较少的贡献。 有机化学第九章

有机化学 第九章 3 + + + OH OH OH OH OH （１） （２） （３） （４） （５） 苯酚的共振式 （１）和（２）最稳定，对共振杂化体的贡献最大，（３）、 （４）和（５）式中有电荷的分离，虽不稳定，但对共振杂 化体亦有较少的贡献

(二)酚的命名 酚的命名有二种 (1)若酚羟基为主官能团:将酚羟基与芳环一起作为母体, 含一个羟基称为酚,含二个羟基称为二酚,含三个羟基称为三 酚,其它基团为取代基 (2)若酚羟基不作为主官能团,酚羟基作为取代基。 OH OH 4一甲基苯酚 4一羟基苯磺酸 CH OH 有机化学

有机化学 第九章 4 OH SO3H ４－甲基苯酚 ４－羟基苯磺酸 （二）酚的命名 酚的命名有二种： （1）若酚羟基为主官能团：将酚羟基与芳环一起作为母体， 含一个羟基称为酚，含二个羟基称为二酚，含三个羟基称为三 酚，其它基团为取代基。 （2）若酚羟基不作为主官能团，酚羟基作为取代基。 OH CH3

OH OH 苯酚 a-萘酚 phenol a-naphthol OH OH no NO CH3 2,4-二硝基苯酚 5甲基-2-萘酚 2, 4-dinitrophenol 5-methyl-2-naphthol 有机化学第九章

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二、物理性质(自学) 1.为什么苯和苯酚的沸点相比差距较大? bp.80.1℃181℃ 2.邻氯苯酚的沸点为什么比对、问位低 的多? 3.苯酚一般为无色,打开瓶盖后常常呈 微红→暗红,为什么? 波谱性质 有机化学第九章

有机化学 第九章 6 二、物理性质（自学） 波谱性质：

100 4 6 50 3800 2400 1600 959 600 波数/cm-1 苯酚的红外光谱(液膜) 1—333cm-vymn;2,3-1595、1499cm-1苯环vc-c 4-122 cm"y;5,6-752,6km-1单取代特征

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三、化学性质 结构分析: H 0 H CO均为9P杂化P共轭体系①酸性②显色 *1增强了苯环上的电子云密度 ③亲电取代④氧化 *2增加了羟基上的解离能力 酚与醇的不同之处: C—O键结合较为牢固,所以 OH 苯酚不易进行亲核取代反应

有机化学 第九章 8 三、化学性质

OH Br HBr 而醇却可以 OH Br H2SO HBr 消除 取代 (一)酚羟基的反应 1、酸性 苯酚是较弱的酸,酸性小于羧酸和碳酸,但比醇和水的酸性强 OH CH3CH,oH〈 OH Ka 10 17 18 有机化学第九章

有机化学 第九章 9 苯酚是较弱的酸，酸性小于羧酸和碳酸，但比醇和水的酸性强。 （一）酚羟基的反应 １、酸性

>OH Ko+H+ AOH oH-oNa+H,0 CO OH 用途:提高水溶性和用于酚的分离 OH 水层 ON □0m (分液)L,有机层 OH 有机化学第九章

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