《天然药物化学》课程PPT教学课件（第四版）第五章 醌类化合物 Terpenoids and Volatile oils

天然药物化学 第四版 第五章醌类化合物 Terpenoids and volatile oils

1 天然药物化学 第四版 第五章 醌类化合物 Terpenoids and Volatile oils O O

「基本内容 令醌类化合物的基本结构类型(如苯醌、萘醌、菲醌及蒽 醌)、结构及常见的取代基图式。 ◆重要物理化学性质及其在提取分离与结构测定中的意义 令化学性质:酸性强弱与取代基位置的关系,以及重要的呈 色反应,如Feig反应、 Bontrager反应、醋酸镁反应等。 ◆醌类化合物的提取分离方法 ◆醌类衍生物的浪谱特征及结构测定

2 [基本内容] ❖醌类化合物的基本结构类型（如苯醌、萘醌、菲醌及蒽 醌）、结构及常见的取代基图式。 ❖重要物理化学性质及其在提取分离与结构测定中的意义 ❖化学性质：酸性强弱与取代基位置的关系，以及重要的呈 色反应，如Feigl反应、Bormtrager反应、醋酸镁反应等。 ❖醌类化合物的提取分离方法。 ❖醌类衍生物的波谱特征及结构测定

基本要求] ◇掌握醌类化合物结构,影响酸性大小的规律和鉴 别方法 熟悉pH梯度萃取的原理和方法。 了解蒽醌类化合物谱学特征

3 [基本要求] ❖掌握醌类化合物结构，影响酸性大小的规律和鉴 别方法。 ❖熟悉pH梯度萃取的原理和方法。 ❖了解蒽醌类化合物谱学特征

本内容 (第一节衅构类型 第二节理化性质 第三节提取分高 第四节结构鉴鬼 第五节生物活性

4 本 章 内 容 第一节 结构类型 第二节 理化性质 第三节 提取分离 第四节 结构鉴定 第五节 生物活性 

第一节结构类型( Types of Structure) 简介 醌类化合物:是存在于自然界中一类分子内具有 不饱和环二酮结构(醌式结构)或容易转变成这 样结构的化合物总称。 分类:按芳环的数目、骈合情况,分四类。 即:苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌

5 简介 • 醌类化合物：是存在于自然界中一类分子内具有 不饱和环二酮结构（醌式结构）或容易转变成这 样结构的化合物总称。 • 分类：按芳环的数目、骈合情况，分四类。 即：苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌。 第一节 结构类型（Types of Structure) O O

第一节结构类型( Types of Structure) 一、结袍分类 (一)苯醌类( Benzoquinones) 包括邻苯醌和对苯醌两类。 HO Ch2)1 CH3 信筒子醌 OH embelin Meo Me 6 Meo 辅酶Qo(n=10) coenzymes Q10

6 一、结构分类 （一）苯醌类（Benzoquinones） 包括邻苯醌和对苯醌两类。 第一节 结构类型（Types of Structure) O O 1 2 3 4 5 6 O 1 O 2 3 4 5 6

第一节结构类型( Types of Structure) (二)萘醌类( Naphthoquinones) 分为x-(1,4),β(1,2)及 amphi-(2,6)萘醌,天然 以a(1,4)荼醌为主 β-(1,2) amphi-(2, 6)

7 （二）萘醌类（Naphthoquinones） 分为-(1,4)， -(1,2)及amphi-(2,6)萘醌，天然 以-(1,4)萘醌为主。 第一节 结构类型（Types of Structure) O O 1 2 3 4 5 8 -(1,4) O O 1 2 3 5 4 8 -(1, 2) O O 1 2 3 5 4 6 8 amphi-(2,6)

第一节结构类型( Types of Structure) (二)萘醌类( Naphthoquinones) 胡桃醌 OH OH O CH3 CH3 红根草邻醌 OH O H 紫草素

8 （二）萘醌类（Naphthoquinones） 第一节 结构类型（Types of Structure) O O 胡桃醌 红根草邻醌 紫草素 O O OH OH CH3 CH3 OH

第一节结构类型( Types of Structure) (三)菲醌类( Phenanthraquinone) 包括邻菲醌和对菲醌。 丹参醌|l CH2OH 丹参新醌甲

9 （三）菲醌类（Phenanthraquinones） 包括邻菲醌和对菲醌。 O O OH CH CH3 CH2OH 第一节 结构类型（Types of Structure) O O O O 丹参醌IIA 丹参新醌甲 O O O

第一节结构类型( Types of Structure) (四)蒽醌类( Anthraquinones) 包括蒽醌衍生物及其不同程度的还原产物,依据其 还原程度的不同,将其分成蒽醌、蒽酚及二蒽酮类。 8a 9a 7 1,4,5,8位为-位 10a4a 32,3,6,7位为β-位 9,10位为meso位 *存在飛式:游离或苷(O-苷,C苷)

10 （四）蒽醌类（Anthraquinones） 包括蒽醌衍生物及其不同程度的还原产物，依据其 还原程度的不同，将其分成蒽醌、蒽酚及二蒽酮类。 1，4，5，8位为-位 2，3，6，7位为-位 9，10位为meso-位 存在形式：游离或苷（O-苷，C-苷） 第一节 结构类型（Types of Structure) O O 1 2 3 4 4a 10 10a 5 6 7 8 8a 9 9a