《有机化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）第三章 烯烃

第三章烯烃

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主要内容 3烯烃的结构34烯烃的化学性质 32烯烃的异构体和 35烯烃的来源与机 33烯烃的物理性质备

主要内容 • 3.1烯烃的结构 • 3.2烯烃的异构体和 命名 • 3.3烯烃的物理性质 • 3.4烯烃的化学性质 • 3.5烯烃的来源与制 备

序 烯烃广泛存在于自然界中,例植物中 含有微量乙烯,它是植物的一种内源 激素 烯烃又是重要的工业原料,用它可生 产:乙醇、乙醛、乙酸等,被称为化 学工业的基石

序 烯烃广泛存在于自然界中，例植物中 含有微量乙烯，它是植物的一种内源 激素。 烯烃又是重要的工业原料，用它可生 产：乙醇、乙醛、乙酸等，被称为化 学工业的基石

烯烃的结构 烯烃分子中的双键的两个碳原子是SP2杂化,P轨 道互相平行侧面重叠形成π键。实验证明打开兀 键约需要268KJ/mol,因而室温下无法旋转, 由此产生顺反异构体 C Rotate 90

一 .烯烃的结构 烯烃分子中的双键的两个碳原子是SP2杂化，P轨 道互相平行侧面重叠形成π键。实验证明打开π 键约需要268KJ/mol，因而室温下无法旋转， 由此产生顺反异构体

F F F H C=C H H cis-1, 2-Difluoroethene trans-1. 2-Difluoroethene 乙烷 乙烯 CC键能(KJ/mo)636 368 CC键长(pm) 133 154 乙烯的模型(球棍、比例)

乙烷 乙烯 C-C 键能(KJ/mol) 636 368 C-C 键长(pm) 133 154 乙烯的模型 (球棍、比例)

二.烯烃的异构体和命名 1烯烃的异构体: a构造异构:CH3CH2CH=CH2(1-丁烯) CH3CH=CHCH(2-丁烯) CH 3 CH2C=CH(2-甲基丙烯) b.顺反异构: H,C CH3 HC H C-C H H H CH

二. 烯烃的异构体和命名 1.烯烃的异构体： a.构造异构：CH3 -CH2 -CH=CH2 (1-丁烯) CH3 -CH=CH-CH3 (2-丁烯) CH3 -C=CH2 CH3 (2-甲基丙烯) b.顺反异构：

2烯烃的命名 简单的烯烃用普通命名法:CH2=CH2乙烯 CH 3 CH3CH=CH2丙烯,CH3C=CH2异丁烯 复杂的用系统命名法: CHCH CH2CH2 CH-CHCH=CH234二甲基-1-己烯 烯烃去掉一个氢原子的一价基为某烯基 CH2=CH-乙烯基CH3CH=CH-丙烯基(1-丙烯基) CH2=CHCH2-烯丙基(2-丙烯基)

2.烯烃的命名 简单的烯烃用普通命名法： CH2=CH2 乙烯 CH3 -CH=CH2 丙烯 ， CH3 C=CH2 异丁烯 CH3 复杂的用系统命名法： CH3 CH2 CH-CHCH=CH2 3.4-二甲基-1-己烯 CH3 CH3 烯烃去掉一个氢原子的一价基为某烯基 CH2=CH- 乙烯基 CH3CH=CH-丙烯基(1-丙烯基) CH2=CHCH2 -烯丙基(2-丙烯基)

有两个自由价的基称为亚基 H2C=亚甲基CH3CH=亚乙基CH2CH2-1,2-亚乙基 顺反异构体的构型用Z(德文 Zusammen,同侧)和E(德 文 Entgegen,异侧)来表示,构型是Z或E要用次序规则 (i)按原子序数,同位素按原子量排列: 如H<D<B<C<N<O<F<S<P<S<Cl<Br等等 (i)如第一个原子序数相同则比较第二个,第三个 dACH3-<CH3 CH2-<(CH3)2CH-<(CH3)3C C Gi)C=C-当作C-c,C≡C当作c等等

•有两个自由价的基称为亚基 • H2C= 亚甲基 CH3CH= 亚乙基 - CH2CH2 - 1,2-亚乙基 •顺反异构体的构型用Z(德文Zugammen,同侧)和E(德 •文Entgegen,异侧)来表示，构型是Z或E要用次序规则 •(i)按原子序数,同位素按原子量排列： •如 H<D<B<C<N<O<F<Si<P<S<Cl<Br 等等 •(ii)如第一个原子序数相同则比较第二个，第三个….. •如CH3 -<CH3CH2 -<(CH3 )2CH-<(CH3 )3C- •(iii)-C=C- 当作 C -C-C , -C C 当作 -C-C C C 等等

CH 3C H3C CH H2C= (E)-3-甲基-1,3-戊二烯 (E)-1-溴-2-异丙基-1,3-丁二烯 三烯烃的物理性质 CH3 H, HSAW H CH3 u=0.33D 1=0.0D p:3.7℃ p:0.9℃C mp:-138.9℃ mp:-1055℃

μ=0.33D bp： 3.7℃ mp：-138.9℃ μ=0.0D bp：0.9℃ mp：-105.5℃ 三.烯烃的物理性质 H H3 C CH3 CH2 H H2 C H CH3 H3 C H Br (E)-3-甲基-1,3-戊二烯 (E)-1-溴-2-异丙基-1,3-丁二烯

四烯烃的化学性质 1亲电加成 前面我们已提到了在极性反应中,烯烃作为亲核试 剂( Lewis碱)可与 Lewis酸发生反应 (a)烯烃与HX的亲电加成 H 第一步 slow C=C+H—X H 第二步 fast :X:++C-C C-C :X: 乙烯与HB的反应及应能量图

四.烯烃的化学性质 1.亲电加成 前面我们已提到了在极性反应中，烯烃作为亲核试 剂(Lewis 碱)可与Lewis 酸发生反应 (a)烯烃与HX的亲电加成: 第一步 第二步 乙烯与HBr的反应 反应能量图