《生物有机化学》研究生课程教学课件（PPT讲稿）第7章 糖生物学

西安交通大学化学学院XIAN JIAOTONG UNIVERSITYSchoolof Chemistry生物有机化学第7章糖生物学

第7章 糖生物学 生物有机化学

西安交通大学化学学院XIAN JIAOTONG UNIVERSITYSchoolof Chemistry学习要求：1。了解糖类的定义、分类和命名；2.掌握典型单糖的结构3.掌握单糖的重要化学性质；4.掌握一些常见的二糖的结构特点和性质；5.掌握一些常见的多糖的结构特点和性质

学习要求： 1. 了解糖类的定义、分类和命名； 2. 掌握典型单糖的结构； 3. 掌握单糖的重要化学性质； 4. 掌握一些常见的二糖的结构特点和性质； 5. 掌握一些常见的多糖的结构特点和性质

西安交通大学化学学院XIAN JIAOTONG UNIVERSITYSchoolof Chemistry7.1分类和命名糖的定义、1 定义

碳水化合物： ——自然界分布最广的有机物 通式：Cm（H2O）n C6H12O5 鼠李糖 C2H4O2 乙酸 本质结构：多羟基醛、酮 1 定义 定义：多羟基醛或酮以及水解后能生成多羟基醛或酮的一类化合物。 7.1 糖的定义、分类和命名

西安交通大学化学学院XIANJIAOTONGUNIVERSITYSchoolof Chemistry糖类化合物又“碳水化合物”（carbohydrate）是光合作用的第一产物，它是储存太阳辐射能的颗粒，是人类及动物生命源泉，所以说生命活动所需的能量归根结底是太阳能供给的，没有太阳就不能维系生命，没有太阳也不会出现生命。Lifeisconnectionwiththesun!植物光合作用6CO2 + 6H2OCH1206 + 602动物的呼吸作用糖类化合物的生了功能1.供能2.构成植物的支持组织3.形成具有生理功能的物质（如肝素、血型物、Vc等）4

4 糖类化合物又“碳水化合物”（carbohydrate） 是光合作用的第一 产物，它是储存太阳辐射能的颗粒，是人类及动物生命源泉，所以说生 命活动所需的能量归根结底是太阳能供给的，没有太阳就不能维系生命， 没有太阳也不会出现生命。 Life is connection with the sun ！ 6CO2 6H2O C6H12O6 6O2 植物光合作用 动物的呼吸作用 糖类化合物的生了功能 1. 供能 2. 构成植物的支持组织 3. 形成具有生理功能的物质（如肝素、血型物、Vc等）

西安交通大学化学学院XIANJEAOTONGUNIVERSITYSchoolof Chemistry最早发现和利用的糖类物质如葡萄糖、蔗糖、淀粉等都是由碳、氢、氧三种元素组成，而且氢原子与氧原子之比与水的组成一样为2：1，可用Cm(H2O)n通式来表示，糖类又称碳水化合物。不准确：CsH1004C3H6O3乳酸脱氧核糖糖类：多羟基醛或多羟基酮及其缩合产物

最早发现和利用的糖类物质如葡萄糖、蔗糖、 淀粉等都是由碳、氢、氧三 种元素组成，而且氢原子与氧原子之比与水的组成一样为２∶１，可用 Cm(H2O)n通式来表示，糖类又称碳水化合物。 C3 H6 O3 不准确： C5 H10 O4 脱氧核糖 糖类：多羟基醛或多羟基酮及其缩合产物。 乳酸

西安交通大学化学学院XIAN JIAOTONGUNIVERSITYSchoolof Chemistry2.分类：单糖：不能水解的多羟基醛（酮）。如葡萄糖、果糖等。寡糖：又称低聚糖，水解后能生成2～10个分子单糖的糖类，其中水解成两分子单糖的叫双糖，如蔗糖、麦芽糖等。多糖：水解后能生成很多分子单糖的糖称为多糖。如淀粉、纤维素

2.分类： 单糖： 不能水解的多羟基醛（酮）。如葡萄糖 、 果糖等。 寡糖： 又称低聚糖，水解后能生成２～１０个分 子单糖的糖类，其中水解成两分子单糖的 叫双糖， 如蔗糖、麦芽糖等。 多糖： 水解后能生成很多分子单糖的糖称为多糖。 如淀粉、纤维素

西安交通大学化学学院XIAN JHAOTONG UNIVERSITSchoolof Chemistry7.2、单糖多羟基醛或酮，是构成低聚糖和多糖的基本单位。1. 分类（1）据碳原子的数目分为：丙糖、丁糖、戊糖等。（2）据分子结构特点：含有醛基称醛糖，含有酮基称酮糖。二者联用称某醛糖或某酮糖，如葡萄糖是已醛糖、果糖是已酮糖、核糖是戊醛糖。单糖中最简单的是丙醛糖和丙酮糖；自然界存在的大多是戊糖或已糖。常使用俗名。单糖中最重要，分布最广的是已醛糖中的葡萄糖和己酮糖中的果糖

1.分类 （1）据碳原子的数目分为：丙糖、丁糖、戊糖等。 （2）据分子结构特点：含有醛基称醛糖，含有酮基称酮糖。 二者联用称某醛糖或某酮糖，如葡萄糖是己醛糖、果糖是己酮糖、核糖是戊醛 糖。单糖中最简单的是丙醛糖和丙酮糖；自然界存在的大多是戊糖或己糖。常使用 俗名。单糖中最重要，分布最广的是己醛糖中的葡萄糖和己酮糖中的果糖。 7.2、单糖 多羟基醛或酮，是构成低聚糖和多糖的基本单位

西安交通大学化学学院XIAN JIAOTONGUNIVERSITYSchoolof Chemistry2.单糖的结构（1）单糖的开链结构及构型以葡萄糖为例讨论单糖的结构：CH,OHCHO11C=0CHOHCHOCH2OH111CHOHCHOHC=OCHOH1CH2OHCH2OHCH2OHCH2OH丙酮糖丁酮糖丙醛糖（甘油醛）丁醛糖CH2OHCHOA10CHOHCHOCH2OH111-CHOHCHOHCHOHC=0-11iCHOHCHOHCHOHCHOHi11CHOHCHOHCHOHCHOH1!1CH2OHCH2OHCH2OHCH2OH戊醛糖戊酮糖已醛糖已酮糖

CHO CHOH CH2OH CH2OH C CH2OH O CHO CHOH CHOH CH2OH CH2OH C CHOH CH2OH O CHO CHOH CHOH CHOH CH2OH CH2OH C CHOH CHOH CH2OH O CHO CHOH CHOH CHOH CHOH CH2OH CH2OH C CHOH CHOH CHOH CH2OH O 丙醛糖（甘油醛） 丙酮糖 丁醛糖 丁酮糖 戊醛糖 戊酮糖 已醛糖 已酮糖 2.单糖的结构 （1）单糖的开链结构及构型 以葡萄糖为例讨论单糖的结构：

西安交通大学化学学院XIANJIAOTONGUNIVERSITSchoolof Chemistry葡萄糖是已醛糖，已醛糖含4个手性碳原子，有8对对映体，葡萄糖是其中的一对其构型的Fischer投影式是：CHOCH--CHOCH--CHCH:CH2OHOHOHOHOH已醛糖CH2OHD-(+)-葡萄糖糖的构型命名：在糖的Fischer投影式中，将编号最大的C*的构型与D-甘油醛比较，构型相同的为D-型糖，反之为L-型糖。即编号最大的C*的-OH在右侧为D-型糖；在左侧的是L-型糖

葡萄糖是己醛糖，己醛糖含4个手性碳原子，有8对对映体，葡萄糖是其中的一对， 其构型的Fischer投影式是： CHO CH2 OH D-(+)-葡萄糖 已醛糖 CH2 CH CH CH CH CHO OH OH OH OH OH 糖的构型命名： 在糖的Fischer 投影式中，将编号最大的 C*的构型与D-甘油醛比较，构型相同 的为D-型糖，反之为L-型糖。即编号最大的C*的-OH在右侧为D-型糖；在左侧的是 L-型糖

西安交通大学化学学院XIANJIAOTONGUNIVERSITSchoolofChemistryCHOCHOCHOCHOOHH-HHOCH2OHCH2OHCH2OHD-甘油醛L-甘油醛CH2OHD-(+)-甘露糖D-(+)-葡萄糖CHOCH20HCHOCHOC-O-HCH2OHCHOHCH,OHCH2OHD-2-脱氧核糖D-(+)-半乳糖D-核糖D-(-)-果糖

CHO CH2 OH H OH D-甘油醛 CHO CH2 OH HO H L-甘油醛 CHO CH2 OH D-(+)-葡萄糖 CHO CH2 OH D-(+)-半乳糖 CH2 OH C=O CH2 OH D-(-)-果糖 CHO CH2 OH D-核糖 CHO CH2 OH D-(+)-甘露糖 CHO H CH2 OH D-2-脱氧核糖