甘肃农业大学：《有机化学》课程教学资源（课件讲稿）第二章 烷烃和环烷烃

●H南发步大婴 第二章烷烃和环烷烃 凡是由碳、氢两种元素所组成的化合物叫做碳 氢化合物，简称烃。 饱和烃 烷烃 开链烃（脂肪烃） 烯烃 不饱和烃 炔烃 烃 二烯烃 脂环烃( ○、 环状烃 芳香烃( PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn

第二章 烷烃和环烷烃 凡是由碳、氢两种元素所组成的化合物叫做碳 氢化合物，简称烃。 烃 开链烃(脂肪烃) 不饱和烃 烯烃 炔烃 二烯烃 环状烃 脂环烃( ) ` ` ... ... 芳香烃( CH 3 ... ... ) ` ` 饱和烃 烷烃

有机化合物不论是天然的还是合成的都可 看成是烃或者其分子中的氢原子被其他原子或 基团所取代的产物（又称烃的衍生物）。 本章讨论烷烃和环烷烃。烷烃的分子中除 了碳碳单键以外，全部价键都与氢原子相结合， 氢原子的数目己达到最大限度，不能再增加了， 所以称为烷烃，又叫饱和烃。具有环状结构的 烷烃称为环烷烃，其性质与开链饱和脂肪烃相似。 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn

有机化合物不论是天然的还是合成的都可 看成是烃或者其分子中的氢原子被其他原子或 基团所取代的产物(又称烃的衍生物)。 本章讨论烷烃和环烷烃。烷烃的分子中除 了碳碳单键以外, 全部价键都与氢原子相结合, 氢原子的数目已达到最大限度, 不能再增加了, 所以称为烷烃, 又叫饱和烃。具有环状结构的 烷烃称为环烷烃,其性质与开链饱和脂肪烃相似

德甘斋装少大学 第一节：烷烃(alkane) 一、烷烃的结构 (一)烷烃的同分异构现象 甲烷、乙烷、丙烷分子中的碳原子，都只 有一种排列方式。丁烷则有两种排列方式： C4H10: CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3 CH3 正丁烷 异丁烷 沸点化 -0.5 -12 熔点化 -138 -159 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn

第一节： 烷烃（alkane） 一、烷烃的结构 （一）烷烃的同分异构现象 C4H10: CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH3 熔点/ C 0 -0.5 -12 -138 -159 正丁烷 异丁烷 沸点/ C 0 甲烷、乙烷、丙烷分子中的碳原子, 都只 有一种排列方式。丁烷则有两种排列方式:

德甘肃装少大学 同分异构现象 这种分子组成相同，而 分子中各原子的连接方式和顺序不同的 现象，称为同分异构现象。 构造 分子的组成和原子的连接方式及 顺序称为构造 。 表示分子组成和各原子连接方式及顺序 的式子叫做构造式 分子组成相同而结构不同的化合物称为 同分异构体，简称异构体。 丁烷和异丁烷即为异构体，属于构造异 构。 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn

同分异构现象 这种分子组成相同, 而 分子中各原子的连接方式和顺序不同的 现象, 称为同分异构现象。 构造 分子的组成和原子的连接方式及 顺序称为构造。 表示分子组成和各原子连接方式及顺序 的式子叫做构造式。 分子组成相同而结构不同的化合物称为 同分异构体, 简称异构体。 丁烷和异丁烷即为异构体，属于构造异 构

德H肃装少大学 有机化合物的同分异构现象分为构造 异构和立体异构两大类。 分子的组成相同而原子的连接方式和 顺序不同（即构造不同）所引起的异构现象称 为构造异构。 丁烷和异丁烷属于碳链异构。 碳链异构：仅由分子中碳原子的连接方式 不同而产生的异构。 碳链异构属于构造异构的一种。 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn

有机化合物的同分异构现象分为构造 异构和立体异构两大类。 分子的组成相同而原子的连接方式和 顺序不同(即构造不同)所引起的异构现象称 为构造异构。 丁烷和异丁烷属于碳链异构。 碳链异构属于构造异构的一种

哪甘斋装少大婴 (二)碳原子和氢原子的种类 伯（一级）1°：与另外一个C相连 仲（二级）2°：与另外二个C相连 2 叔（三级）3°：与另外三个C相连 3 季（四级）4°：与另外四个G相连 例： 2℃ H 2H CH3 3H 1.c CHoG-CH2CH-CH2-CHg CH3 4'℃ 3℃ PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn

（二）碳原子和氢原子的种类 4 o o 1 H H C 3 o CH3 C CH3 CH3 CH2 CH CH3 CH2 CH3 2 oC 2 o H o 1 C 3 o C 例：

德甘斋装少大学 (三)碳原子的SP3杂化及烷烃的形成 1.碳原子的SP3杂化（已在第一章杂化轨道理 论中叙述) 2.甲烷和乙烷的生成 甲烷的生成：（已在第一章杂化轨道理论中叙述） 甲烷的球棒模型 Stuart模型 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn

甲烷的生成: (已在第一章杂化轨道理论中叙述) （三）碳原子的SP3杂化及烷烃的形成 1. 碳原子的SP3杂化(已在第一章杂化轨道理 论中叙述) 2. 甲烷和乙烷的生成 甲烷的球棒模型 Stuart模型

德甘肃装少大学 乙烷的生成： 乙烷分子中有两个s3杂化碳原子，两个碳原子各以一个 s3杂化轨道沿轨道对称轴方向相互重叠形成碳碳单键，其他 s3杂化轨道分别与六个氢原子的$轨道沿轨道对称轴方向重 叠形成六个碳氢单键，从而形成了乙烷分子。乙烷分子的形 成过程见下图。 igma bonds apd carbon ap carbon PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn

乙烷的生成: 乙烷分子中有两个sp3杂化碳原子，两个碳原子各以一个 sp3杂化轨道沿 轨道对称轴方向相互重叠形成碳碳单键；其他 sp3杂化轨道分别与六个氢原子的S轨道沿轨道对称轴方向重 叠形成六个碳氢单键，从而形成了乙烷分子。 乙烷分子的形 成过程见下图

思H南装步大学 乙烷的球棒模型 Stuartz模型 据测定，乙烷分子中C-C键长为0.154m,C-H键长 为0.110m,H-C-C和H-C-H键角都在109.5°左右。 3.其它烷烃的结构 其他烷烃：据测定，除乙烷外，烷烃分子的碳链并 不排布在一条直线上，而是曲折地排布在空间。这是烷 烃碳原子的四面体结沟所决定的。如戌烷的结构： PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn

据测定，乙烷分子中C-C键长为0.154m,，C-H键长 为0.110m，H-C-C和H-C-H键角都在109.5。左右。 3. 其它烷烃的结构 其他烷烃：据测定，除乙烷外，烷烃分子的碳链并 不排布在一条直线上，而是曲折地排布在空间。这是烷 烃碳原子的四面体结沟所决定的。如戊烷的结构： 乙烷的球棒模型 Stuart模型

思H南装步大学 烷烃中的C-C键和C-H键形成时，原子轨道都 达到最大重叠，因此，烷烃中的C-C键和C-H键均 为σ键 σ键一凡是成键电子云对键轴呈圆柱形对称的 键均称为σ键.以σ键相连的两个原子可以相对旋转 而不影响电子云的分布. o键的特点： PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn

• ——凡是成键电子云对键轴呈圆柱形对称的 键均称为 s键.以 s键相连的两个原子可以相对旋转 而不影响电子云的分布. s键 σ键的特点： 烷烃中的C-C键和C-H键形成时，原子轨道都 达到最大重叠，因此，烷烃中的C-C键和C-H键均 为s 键