甘肃农业大学：《有机化学》课程教学资源（课件讲稿）第十四章 氨基酸蛋白质和核酸

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第十四章 蛋白质和核酸

思甘斋发少大浮 本章提纲 第一节 0氨基酸 第二节 蛋白质 第三节 核酸 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建，fineprint,cn

第一节 a-氨基酸 第二节 蛋白质 第三节 核酸 本章提纲

思日斋教步大浮 第一节α-氨基酸 蛋白质、碳水化合物、脂肪（甘油醇的脂肪酸酯） 是人类所需营养中的三大要素。 一 定义 羧酸分子中烃基上的一个或几个氢原子被氨基 取代生成的化合物叫氨基酸。 通式： R-CH-COOH NH2 例： CH2-CH-COO HO2C(CH2)2-CH-COO NH3 NH3 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建www,fineprint.cn

蛋白质、碳水化合物、脂肪(甘油醇的脂肪酸酯) 是人类所需营养中的三大要素。 第一节 α- 氨基酸 羧酸分子中烃基上的一个或几个氢原子被氨基 取代生成的化合物叫氨基酸。 R-CH-COOH NH2 HO2C(CH2)2-CH-COO￾NH3 + CH2 -CH-COO￾NH3 + N N H 一 定义 通式: 例:

赠甘薪核步大学 二分类 按氨基与羧基的相对位置分：-氨基酸，B-氨基酸 按氨基与羧基的数目来分： 中性氨基酸、酸性氨基酸，碱性氨基酸 按烃基不同来分：脂肪族氨基酸，芳香族氨基酸，杂环族氨基酸 按氨基酸分子中烃基上连接的基团不同分为： 1.带正电的R一基碱性氨基酸如：赖氨酸，精氨酸和组氨酸 2.带负电的R-基酸性氨基酸如：谷氨酸和天冬氨酸 3.不带电荷的极性R一基中性氨基酸如：苏氨酸，丝氨酸，天冬酰胺 4.非极性的R-基中性氨基酸如：亮氨酸，苯丙氨酸 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint,cn

按氨基与羧基的相对位置分：α-氨基酸，β-氨基酸 二 分类 按氨基与羧基的数目来分： 中性氨基酸、酸性氨基酸，碱性氨基酸 按烃基不同来分:脂肪族氨基酸,芳香族氨基酸,杂环族氨基酸 按氨基酸分子中烃基上连接的基团不同分为: 1.带正电的R－基碱性氨基酸.如:赖氨酸,精氨酸和组氨酸 2.带负电的R－基酸性氨基酸.如:谷氨酸和天冬氨酸 3.不带电荷的极性R－基中性氨基酸.如:苏氨酸,丝氨酸,天冬酰胺 4.非极性的R－基中性氨基酸.如:亮氨酸,苯丙氨酸

思日斋教少大浮 三氨基酸的构型和存在形式： 通式： R-CH-COOH NH2 构型（用D、L表示)： COOH COOH CHO H2N- 一H H NH2 HO H R R CH3 L型0-氨基酸 D型o-氨基酸 L-甘油醛 除甘氨酸，天然一氨基酸都是有旋光的，而且大都是L型的。 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn

三 氨基酸的构型和存在形式: 构型（用D、L表示）： COOH H2N H R COOH H NH2 R CHO HO H CH3 L型a-氨基酸 D型a-氨基酸 L-甘油醛 除甘氨酸，天然a-氨基酸都是有旋光的，而且大都是L型的。 R-CH-COOH NH2 通式:

思日斋教步大浮 存在形式：氨基酸都以偶极离子的形式存在。 CH3-CH-COO 丙氨酸 H HO2C(CH2)2-CH-COO 谷氨酸 NH3 CH2-CH-COO NH3 组氨酸 H PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn

存在形式：氨基酸都以偶极离子的形式存在。 组氨酸 CH3 -CH-COO￾NH3 + HO2C(CH2 )2 -CH-COO￾NH3 + CH2 -CH-COO￾NH3 + N N H 谷氨酸 丙氨酸

需日薪核步大学 四名称和物理性质 名称 氨基酸的碳原子（除甘氨酸外)都是手性碳原子。 其构型的表示方法与糖一样，用D或L表示。 每个氨基酸都有俗名，并都用一个缩写符号表示。 国际通用符号是由氨基酸英文名称的前三个字母组成 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint,cn

四 名称和物理性质 氨基酸的a碳原子（除甘氨酸外）都是手性碳原子。 其构型的表示方法与糖一样，用D或L表示。 每个氨基酸都有俗名，并都用一个缩写符号表示。 名 称 国际通用符号是由氨基酸英文名称的前三个字母组成

赠甘薪核步大学 物理性质 大部分的氨基酸在水中有一定的溶解度； 酸性的氨基酸在水中的溶解度较差； 氨基酸难溶于乙醚，四氯化碳，苯等有机溶剂； 氨基酸在200度以下都是稳定的； 氨基酸的熔，点在200~300℃，且大多数在熔化时分解； PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint,cn

大部分的氨基酸在水中有一定的溶解度； 酸性的氨基酸在水中的溶解度较差； 氨基酸难溶于乙醚,四氯化碳,苯等有机溶剂; 氨基酸在200度以下都是稳定的； 氨基酸的熔点在200～300℃,且大多数在熔化时分解; 物 理 性 质

思日斋教少大学 五20种常见的α-氨基酸 (CH3)CHCH(NH2)COOH (CH3)2CHCH2CHNH)COOH 缬氨酸 亮氨酸 C2HCHCH(NH2)COOH CH3CHCH(NH2)COOH CH3 OH 异亮氨酸 苏氨酸 CH5CH2CH(NH2)COOH CH3S(CH2)2CHNH2)COOH 苯丙氨酸 蛋氨酸 CH2CH(NH2)COOH H2N(CH)4CH(NH)COOH 赖氨酸 色氨酸 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn

五 20种常见的α-氨基酸 (CH3 )2CHCH(NH2 )COOH 缬氨酸 (CH3 )2CHCH2CH(NH2 )COOH 亮氨酸 C2H5CHCH(NH2 )COOH CH3 异亮氨酸 C6H5CH2CH(NH2 )COOH 苯丙氨酸 CH3CHCH(NH2 )COOH OH 苏氨酸 CH3S(CH2 )2CH(NH2 )COOH 蛋氨酸 H2N(CH2 )4CH(NH2 )COOH 赖氨酸 CH2CH(NH2 )COOH N H 色氨酸

需薪核步大学 六α-氨基酸的化学性质 一 两性和等电点(isoelectric point) 氨基酸具有氨基和羧基的通性： 氨基酸能与酸作用生成铵盐，又能与碱作用生成 羧酸盐，表现出两性性质，在氨基酸分子内，氨基 与羧基还可以发生中和反应生成盐，称为内盐. 氨基酸的晶体就是以内盐的形式存在的. PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建w,fineprint.cn

六 α-氨基酸的化学性质 氨基酸具有氨基和羧基的通性: 氨基酸能与酸作用生成铵盐,又能与碱作用生成 羧酸盐,表现出两性性质.在氨基酸分子内,氨基 与羧基还可以发生中和反应生成盐,称为内盐. 氨基酸的晶体就是以内盐的形式存在的. 一 两性和等电点(isoelectric point)