甘肃农业大学：《有机化学》课程教学资源（课件讲稿）第六章 卤代烃

GAU 新品限程 第六章卤代烃 ·第一节卤代烷烃 ·第二节卤代烯烃和卤代芳烃 Gansu Agricultural University PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn

精品课程 Gansu Agricultural University 第六章 卤代烃 • 第一节 卤代烷烃 • 第二节 卤代烯烃和卤代芳烃

GAU 精品爆程 第一节卤代烷烃 6.1-1卤代烃的分类和命名(p152) 1、卤代烃的分类 卤代饱和烃 R-CH,-X 卤代脂肪烃 卤代不饱和烃 R-CH=CH-X R-CH=CH-CH,-X 1)按烃基种类 卤代芳香烃 CHX 氟代 氯代 2)按卤原子的种类 溴代 碘代 Gansu Agricultural University PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww.fineprint.cn

精品课程 Gansu Agricultural University 第一节 卤代烷烃 6.1-1 卤代烃的分类和命名(p152) 1、卤代烃的分类 1).按烃基种类 卤代脂肪烃 卤代芳香烃 卤代饱和烃 R-CH2 -X 卤代不饱和烃 R-CH=CH-X R-CH=CH-CH2 -X CH2 X X 2).按卤原子的种类 氟代 氯代 溴代 碘代

GAU 济品果程 一卤代 3)按卤原子的个数 二 卤代 多卤 伯：1° RCH,X 4)按卤素所连碳原子的种类 仲：2 R,CHX 叔：3°R,CX 2.命名 1.普通命名法烃基卤 CH.CH.CH.CH,CI (CH)CHCH CI 正丁基氯 异丁基氯 Gansu Agricultural University PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww.fineprint.cn

精品课程 Gansu Agricultural University 3).按卤原子的个数 一卤代 二卤代 多卤代 4).按卤素所连碳原子的种类 伯: 1° RCH2X 仲: 2° R2CHX 叔: 3° R3CX 2.命名 1.普通命名法 烃基卤 (CH3 ) CH3CH2CH2CH2Cl 2CHCH2Cl 正丁基氯 异丁基氯

GAU 新品课程 CH,CH,CHBrCH (CH)CI 仲丁基溴 叔丁基碘 CH2Br CH2-CHCH2CI 烯丙基氯 苄基溴 2.系统命名法以卤素作为取代基 编号一般从离取代基近的一端开始，取代基的列 出按“顺序规则”优先性差的基团先列出。 Gansu Agricultural University PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint,cn

精品课程 Gansu Agricultural University CH3CH2CHBrCH3 (CH3 ) 3CI CH2 CHCH2Cl CH2Br 仲丁基溴 叔丁基碘 烯丙基氯 苄基溴 2.系统命名法 以卤素作为取代基 编号一般从离取代基近的一端开始，取代基的列 出按“顺序规则”优先性差的基团先列出

GAU 济品爆程 Br 1234 2 CH3CH-CHCH3 CH3 Br × 2-甲基-3-溴丁烷 CI CH3GHCH 2 CHCH3 X CI CH3 2-甲基-3,3,5-三氯己烷 Gansu Agricultural University PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建www,fineprint.cn

精品课程 Gansu Agricultural University Br 1 2 3 4 ´ 1 2 3 4 CH3 Br CH3CH CHCH3 Cl Cl Cl 1 2 4 5 5 3 2 1 Cl CH3 Cl Cl CH3CHCH2 C CHCH3 ´ 2-甲基-3-溴丁烷 2-甲基-3,3,5-三氯己烷

GAU 济品爆程 或 Br Br 2-丙基-1-氯-3-溴丁烷 3-氯甲基-2-溴己烷 Br 1-异丙基-3-溴环己烷 CH(CH3)2 Gansu Agricultural University PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww.fineprint.cn

精品课程 Gansu Agricultural University CH(CH3 )2 Br 4 3 2 Cl 1 Br Br 1 2 3 4 5 6 Cl 或 2-丙基-1-氯-3-溴丁烷 3-氯甲基-2-溴己烷 1-异丙基-3-溴环己烷

GAU 济品课程 CH3CH-CHCH3 H ci C6H5 Br (E)-4-溴-2-戊烯 2-苯基-3-氯丁烷 3).俗名 CHCI3 CHBr3 CHI3 氯仿 溴仿 碘仿 (或o)6yBa (ω)6yBa B'y'(ω) CH CH2 CH2CH2Br CH CH,CH,CH(CDCH,CH Gansu Agricultural University PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn

精品课程 Gansu Agricultural University Br H CH3 CH3CH H C C Cl C6H5 CH3CH CHCH3 (E)-4-溴-2-戊烯 2-苯基-3-氯丁烷 3).俗名 CHCl3 CHBr3 CHI3 氯仿 溴仿 碘仿 CH3CH2CH2CH2Br (或ω)δ γ β α CH3CH2CH2CH(Cl)CH2CH3 (ω)δ γ β α β¢ γ¢(ω)

GAU 新品限程 6.1-2卤代烷的物理性质 1.C一X键为极性键，RX分子间作用力↑→b.p、m.p和d均 高于相对分子质量与RX相当的烷烃。 2.同系列 M↑→b.p、m.pt 3.烷基相同，一X不同M↑→b.p、m.p↑ 4.开链卤代烷：一氯代烷d1;环状卤代烷：d>1;一X数目↑→d↑；烷基相同 时，dRI>dRBr>dRCI 5.不溶于水 Gansu Agricultural University PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww.fineprint.cn

精品课程 Gansu Agricultural University 6.1-2 卤代烷的物理性质 1.C—X键为极性键，RX分子间作用力↑→ b.p、 m.p和d均 高于相对分子质量与RX相当的烷烃。 2.同系列 M↑→ b.p、 m.p ↑ 3.烷基相同，—X不同 M↑→ b.p、m.p↑ 4.开链卤代烷：一氯代烷 d 1；环状卤代烷：d >1； —X数目↑→ d ↑；烷基相同 时， d RI > d RBr > d RCl 5.不溶于水

GAU 新品课程 6.1一3化学性质 卤代烃属于烃的一类衍生物，一X官能团的引入， 使分子中出现了C一X极性共价键。卤代烷的化学性质 几乎都是由一X的存在引起的。实际上，烃的衍生物的 主要化学性质是官能团的反应。 但由于官能团的存在，会对其它官能团及烷基产 生影响。反之，其它官能团及烷基对该官能团也有所 影响。因此，对烃的衍生物，不仅要考虑所存在的各 种官能团自身的性质，还要考虑官能团之间的相互影 响所导致的特性以及官能团对烃基的影响。 Gansu Agricultural University PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww.fineprint.cn

精品课程 Gansu Agricultural University 6.1－3 化学性质 卤代烃属于烃的一类衍生物，—X官能团的引入， 使分子中出现了C—X极性共价键。卤代烷的化学性质 几乎都是由—X的存在引起的。实际上，烃的衍生物的 主要化学性质是官能团的反应。 但由于官能团的存在，会对其它官能团及烷基产 生影响。反之，其它官能团及烷基对该官能团也有所 影响。因此，对烃的衍生物，不仅要考虑所存在的各 种官能团自身的性质，还要考虑官能团之间的相互影 响所导致的特性以及官能团对烃基的影响

GAU 新品课程 β a RCH→CH2一X H H-CI 键的极性个 H-Br 键的可极化度个 H-I →酸性个 C-CI 键的可极化度个 →C一X键能↓ 键的极性个 C-Br →键的断裂程度个 C I Gansu Agricultural University PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn

精品课程 Gansu Agricultural University b α H RCH CH2 X H—Cl H—Br H—I 键的极性↑ 键的可极化度↑ →酸性↑ C—Cl C—Br C—I 键的极性↑ 键的可极化度↑ →C—X键能↓ →键的断裂程度↑