甘肃农业大学：《有机化学》课程教学资源（课件讲稿）第三章 不饱和脂肪烃

第三章 不饱和脂肪烃 ■§3-1烯烃 ■§3-2 炔烃 ■§3-3二烯烃 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建w,fineprint.cn

第三章 不饱和脂肪烃 ■ §3-1 烯烃 ■ §3-2 炔烃 ■ §3-3 二烯烃

§3-1烯烃 烯烃又叫单烯烃，指分子中含碳碳双键C=C的开链烃。 H3C-CH、CH,-CH2-CH3、CH,CH2CH2-CH3-烷烃同系列 H2C=CH2、CH-CH=CH2、CH,CHCH=CH2-烯烃同系列 烯烃通式：CH2n PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint,cn

§3-1 烯烃 烯烃又叫单烯烃，指分子中含碳碳双键C=C 的开链烃 。 H2C=CH2 、CH3 -CH=CH2 、 CH3CH2CH=CH2 -----烯烃同系列 H3C-CH3 、CH3 -CH2 -CH3 、 CH3CH2CH2 -CH3 -----烷烃同系列 烯烃通式： CnH2n

烯烃的结构 (一)、双键碳原子的SP2杂化 碳原子基态时电子构型：1S2、2S2、2p2 ↑↑ 跃迁 化↑↑ 2P Pz SP2 2s 2P2, 1s 2S PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn

一 、 烯烃的结构 l （一）、双键碳原子的SP2杂化 碳原子基态时电子构型：1S2、2S2、2p2 1S ↑ ↑↓ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ 跃迁 化 2S 2S 2P SP2 2PZ 2Py 2Px 2PZ ↑↓ E

●（二）乙烯的结构 0.133nm H 0.154nm/H 人iwn品m 图3一3乙烯分子中的健 图3一4乙娇分子中的a链和x幢 PDF文件使用"pdfFactory'”试用版本创建ww,fineprint.cn

l（二）乙烯的结构 C C H H H H 0.133nm 117 0.108nm 。 121.7。 H H H H H H C C 0.154nm 0.11nm 109.5

。(三)同分异构 ①碳架异构 CH3-CH2-CH=CH2 CHC-CH. CH3 包括 ②位置异构 CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3 ③顺反异构（几何异构） CH>C= CH3 H CH3 H H CH3 C三C-Q 顺式 反式 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn

包括 ① 碳架异构 ③ 顺反异构（几何异构） ② 位置异构 CH3 -CH2 -CH=CH2 CH3 -C=CH2 CH3 CH3 -CH2 -CH=CH2 、CH3 -CH =CH-CH3 C C CH3 CH3 H H C C H CH3 CH3 H 顺式 反式 l（三）同分异构

产生顺反异构体的条件： H H CH3 没有顺反异构 H H CH3 CH,CH 有顺反异构 CH 产生顺反异构体的条件： (1)分子中存在限制旋转的因素（双键或环) (2)对烯烃，每个双键碳原子上都和两个不同的原子或 基团相连。 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint,cn

产生顺反异构体的条件： C C CH3 H CH3 H C C Cl H CH3 CH2CH3 有顺反异构 C C H H CH3 H C C H H CH3 CH3 没有顺反异构 产生顺反异构体的条件： （1）分子中存在限制旋转的因素（双键或环）。 （2）对烯烃，每个双键碳原子上都和两个不同的原子或 基团相连

二、 烯烃的命名 (一)普通命名法 CH3-CH2-CH=CH2 丁烯 CH:-C=CH2 异丁烯 CH3 (二)衍生物命名法 以乙烯为 母体，其它 都为取代基 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn

（一）普通命名法 CH3 -CH2 -CH=CH2 丁烯 CH3 CH3 -C=CH2 二、 烯烃的命名 异丁烯 （二）衍生物命名法 以乙烯为 母体，其它 都为取代基

(三)、系统命名法 1.选择含双键最长的碳链为主链 3456 7 CH.CH,CH-C-CH2CH2CH2CH3 2 3-丙基-2-庚烯 CH. 2.靠近双键一端开始编号 3.双键位码于母体名称之前 4.顺/反或（Z)/（E)-放在最前面 CH CH3 CH; CH-CH3 H ℃2H 12S-4 5 67 8 CH.CH2 CH,CH,CH,CH 顺-3-甲基-2-戊烯 (E)3-甲基-2-戊烯 (E)3-甲基-4-异丙基-3-辛烯 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn

1. 选择含双键最长的碳链为主链 2. 靠近双键一端开始编号 3. 双键位码于母体名称之前 4. 顺 / 反或（Z）/（E）----放在最前面 CH3CH2CH2 -C-CH2CH2CH2CH3 CH3 CH 3 1 2 4 5 6 7 3-丙基-2-庚烯 C C H CH3 CH3 C2H5 顺- 3-甲基-2-戊烯 （E） -3-甲基-2-戊烯 CH2CH2CH2CH3 C C CH3CH2 CH3 CH-CH3 CH3 （E）-3-甲基-4-异丙基-3-辛烯 1 2 3 4 5 6 7 8 (三)、系统命名法

顺反异构体的命名原则： 1、顺反命名法：两个双键碳原子上的相同原子或基团在双键 同侧为“顺”式，反之，为“反”式。 2、“ZE”命名法：两个双键碳原子上的较优原子或基团在双 键同侧为“Z”式，反之，为“E”式。 H H CH: H CH; 顺-(Z) 反-(E)- d a b c>d (Z) (E)- PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn

u 顺反异构体的命名原则： 1、顺反命名法：两个双键碳原子上的相同原子或基团在双键 同侧为“顺”式，反之， 为“反”式。 2、 “Z/E”命名法：两个双键碳原子上的较优原子或基团在双 键同侧为“Z”式，反之， 为“E”式。 C C CH3 H H CH3 C C H H CH3 CH3 b a d c C C b a d c C C a ＞ b ; c ＞ d 顺- 反- （ Z ） （E ）- （ Z ）- （E ）-

实例 3 CH2CH2CH3 CHCCH.CH Br CI CHs H (E)-5-甲基-3-丙基-2-庚烯 (Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯 复杂分子中也可把烯烃当取代基 CH2=CH2- H -CH=CH2 乙烯基 CH3 -CH=CH- 丙烯基 CH3-C=CH2 异丙烯基 -CH,-CH=CH2 烯丙基 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn

H3C H CH2CH2CH3 CH2CCH2CH3 CH3 H 1 2 3 4 5 6 7 实例 （E）-5-甲基-3-丙基-2-庚烯 H Cl Cl Br (Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯 复杂分子中也可把烯烃当取代基 CH2 = CH2 －CH = CH2 -H CH3 -CH = CH2 CH3 -CH = CH－ CH3 -C = CH2 －CH2 -CH = CH2 -H 乙烯基 丙烯基 烯丙基 异丙烯基