甘肃农业大学：《有机化学》课程教学资源（课件讲稿）第五章 旋光异构

GAU 讲品果程 第五章旋光异构 本章要点： ·1.掌握旋光异构、内消旋体、外 消旋体等概念 ·2.熟练掌握费歇尔投影式 ·3.熟练掌握D、L及R、S构型命 名法 Gansu Agricultural University PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn

精品课程 Gansu Agricultural University 第五章 旋光异构 本章要点： • 1.掌握旋光异构、内消旋体、外 消旋体等概念 • 2.熟练掌握费歇尔投影式 • 3.熟练掌握D、L及R、S构型命 名法

GAU 新品限程 内容提要 。1 第一节旋光度与比旋光度 物质的旋光性 比旋光度 。 第二节分子的手性及旋光异构 分子的手征性和旋光活性 分子的手性与对称性 含有一个手性碳原子化合物的旋光异构 四、含有两个手性碳原子化合物的旋光异构 五、环状化合物的旋光异构现象 第三节外消旋体的拆分*（自学) 第四节烯烃亲电加成反应的立体化学*（了解) Gansu Agricultural University PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建m,fineprint.cn

精品课程 Gansu Agricultural University • 第一节旋光度与比旋光度 一、物质的旋光性 二、比旋光度 • 第二节分子的手性及旋光异构 一、分子的手征性和旋光活性 二、分子的手性与对称性 三、含有一个手性碳原子化合物的旋光异构 四、含有两个手性碳原子化合物的旋光异构 五、环状化合物的旋光异构现象 五、 • 第三节外消旋体的拆分*（自学） • 第四节烯烃亲电加成反应的立体化学*（了解） 内容提要

GAU 济品课程 异构体分类 构造异构：分子式相同，分子中原子相互连接的方式和次序不同。 碳链异构 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3 官能团异构 分异构 官能团位置异构 CH3CH2 CH2C1 CH3CHCH3 C1 OH 互变异构 CH.CCH3三CH2=C-CH3 立体异构：构造式相同，分子中原子在空间的排列方式不同。 Gansu Agricultural University PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建m,fineprint.cn

精品课程 Gansu Agricultural University 同 分 异 构 构造异构：分子式相同，分子中原子相互连接的方式和次序不同。 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CHCH3 CH3 CH3CH2OH CH3OCH3 CH3CH2CH2Cl CH3CHCH3 Cl 立体异构：构造式相同，分子中原子在空间的排列方式不同。 碳链异构 官能团异构 官能团位置异构 互变异构 CH3CCH3 CH2 C CH3 O OH 异构体分类

GAU 济品课程 CH3 顺反异构 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H CH3 CH3~ H 构象异构 H H 碳碳键旋转的结果。 对映异构（旋光异构) 分子有手性造成的。 顺反异构 构型异构 对映异构 Gansu Agricultural University PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建w,fineprint.cn

精品课程 Gansu Agricultural University CH CH3 3 CH3 CH3 碳碳键旋转的结果。 分子有手性造成的。 顺反异构 对映异构 构型异构 顺反异构 构象异构 对映异构（旋光异构） CH3 H H CH3 H H CH3 H H H H CH3

GAU 新品课程 第一节旋光度与比旋光度 光是一种电磁波，光波的振动方向与光的前进方 向垂直。 平面偏振光 如果让光通过一个象栅栏一样的Nicol棱镜（起偏镜） 就不是所有方向的光都能通过，而只有与棱镜晶轴方向 平行的光才能通过。这样，透过棱晶的光就只能在一个 方向上振动，象这种只在一个平面振动的光，称为平面 偏振光，简称偏振光或偏光。 Gansu Agricultural University PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建w,fineprint.cn

精品课程 Gansu Agricultural University 光是一种电磁波，光波的振动方向与光的前进方 向垂直。 平面偏 振 光 如果让光通过一个象栅栏一样的 Nicol 棱镜 (起偏镜) 就不是所有方向的光都能通过，而只有与棱镜晶轴方向 平行的光才能通过。这样，透过棱晶的光就只能在一个 方向上振动，象这种只在一个平面振动的光，称为平面 偏振光，简称偏振光或偏光。 第一节旋光度与比旋光度

GAU 精品爆程 那么，偏振光能否透过第二个Nicol棱镜（检偏镜） 取决于两个棱镜的晶轴是否平行，平行则可透过；否则不 能通过。 如果在两个棱镜之间放一个盛液管，里面装入两种 不同的物质。 亮 酸 突 乳酸 Gansu Agricultural University PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww.fineprint.cn

精品课程 Gansu Agricultural University 那么，偏振光能否透过第二个 Nicol 棱镜 (检偏镜) 取决于两个棱镜的晶轴是否平行，平行则可透过；否则不 能通过。 如果在两个棱镜之间放一个盛液管，里面装入两种 不同的物质。 亮 丙 酸 α 亮 暗 乳 酸

GAU 新品课程 结论：物质有两类： (1)旋光性物质一 能使偏振光振动面旋转的性质， 叫做旋光性；具有旋光性的物质，叫做旋光性物质。 (2)非旋光性物质—不具有旋光性的物质，叫做 非旋光性物质。 旋光性物质使偏振光旋转的角度，称为旋光度， 以“a”表示。 顺时针 右旋，以“d”或“+”表示。 其旋光方向 逆时针 左旋，以“1”或“”表示。 Gansu Agricultural University PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww.fineprint.cn

精品课程 Gansu Agricultural University 结论： 物质有两类： （1）旋光性物质——能使偏振光振动面旋转的性质， 叫做旋光性；具有旋光性的物质，叫做旋光性物质。 （2）非旋光性物质——不具有旋光性的物质，叫做 非旋光性物质。 旋光性物质使偏振光旋转的角度，称为旋光度， 以“α”表示。 其旋光方向 顺时针 右旋，以“ d ” 或“ + ” 表示。 逆时针 左旋，以“ l ” 或“ ”表示

GAU 新品课程 但旋光度“α”是一个常量，它受温度、光源、浓度、管长等许多 因素的影响，为了便于比较，就要使其成为一个常量，故用比旋光度 [a来表示： [a]p 式中：α为旋光仪测得试样的旋光度 C为试样的质量浓度，单位gmL;若试样为纯液体则为密度。 L为盛液管的长度，单位dm。 t测样时的温度。 λ为旋光仪使用的光源的波长（通常用钠光，以D表示。) Gansu Agricultural University PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建w,fineprint.cn

精品课程 Gansu Agricultural University 但旋光度“α”是一个常量，它受温度、光源、浓度、管长等许多 因素的影响，为了便于比较，就要使其成为一个常量，故用比旋光度 [α]来表示： L ´ c = a [a] t D 式中： α 为旋光仪测得试样的旋光度 C 为试样的质量浓度,单位 g/mL ;若试样为纯液体则为密度。 L 为盛液管的长度，单位 dm 。 t 测样时的温度。 λ 为旋光仪使用的光源的波长（通常用钠光，以D表示。）

GAU 新品限程 第二节分子的手性及旋光异构 分子的手征性和旋光活性 1.手征性（手性或不对称性) 手征性一手的特性：实物和镜像不能重叠的特性。 例1：人的左、右手分别与自己的镜像不能重叠，且二者具有互 为实物和镜像不能重叠的关系。 例2：石英晶体能使偏振光的偏振面发生旋转，即具有旋光活性。 此后，在1812年科学家Aragoi就发现，石英晶体有两种晶形，这两 种晶形都具有手征性，且二者互为实物和镜像不能重叠，其旋光度 大小相等，方向相反，但熔融后旋光活性消失。 另外，KClO3、Zn(Br03)2等晶体也类似于石英，但溶于水后旋 光活性也同样消失。显然，这些化合物的旋光活性是由于其晶形的 不对称性所致，并非化合物分子固有的特性。 Gansu Agricultural University PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww.fineprint.cn

精品课程 Gansu Agricultural University 第二节分子的手性及旋光异构 一、分子的手征性和旋光活性 1.手征性（手性或不对称性） 手征性 —— 手的特性：实物和镜像不能重叠的特性。 例1：人的左、右手分别与自己的镜像不能重叠，且二者具有互 为实物和镜像不能重叠的关系。 例2：石英晶体能使偏振光的偏振面发生旋转，即具有旋光活性。 此后，在1812年科学家Arago就发现，石英晶体有两种晶形，这两 种晶形都具有手征性，且二者互为实物和镜像不能重叠，其旋光度 大小相等，方向相反，但熔融后旋光活性消失。 另外，KClO3、Zn(BrO3)2等晶体也类似于石英，但溶于水后旋 光活性也同样消失。显然，这些化合物的旋光活性是由于其晶形的 不对称性所致，并非化合物分子固有的特性

GAU 新品课程 例3：樟脑、酒石酸等天然有机物，不但晶体有 旋光活性，而且在溶液中也有旋光活性一分子本 身固有的特性，与分子结构有关。是否是由于分子 有手征性？ 例4：乳酸类似于樟脑和酒石酸。肌肉运动和糖 发酵产生的乳酸，分子式相同、结构式相同，但比 旋光度大小相等，方向相反一是否是因为二者在 空间的排列是不对称的，即有手性，且互为实物和 镜像不能重叠？ Gansu Agricultural University PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建w.fineprint.cn

精品课程 Gansu Agricultural University 例3：樟脑、酒石酸等天然有机物，不但晶体有 旋光活性，而且在溶液中也有旋光活性 —— 分子本 身固有的特性，与分子结构有关。是否是由于分子 有手征性？ 例4：乳酸类似于樟脑和酒石酸。肌肉运动和糖 发酵产生的乳酸，分子式相同、结构式相同，但比 旋光度大小相等，方向相反 —— 是否是因为二者在 空间的排列是不对称的，即有手性，且互为实物和 镜像不能重叠？