甘肃农业大学：《有机化学》课程教学资源（课件讲稿）第八章 醛酮醌

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第 八 章 醛、酮、醌

德甘肃装少人学 §8-1醛、酮 一.醛、酮的分类和命名： 二.醛、酮的物理性质： 三.醛、 酮的化学性质： §8-2醌 一.醌的结构和命名 二.醌的物理性质 三.醌的化学性质 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint,cn

§8-1醛、酮 一.醛、酮的分类和命名： 二.醛、酮的物理性质： 三.醛、酮的化学性质： §8-2醌 一.醌的结构和命名 二.醌的物理性质 三.醌的化学性质

急甘新装步大警 §8-1醛、酮 醛、酮分子中含有官能团羰基>c=0,故称为羰基化合物。醛、 酮广泛存在于自然界，它们既是参与生物代谢过程的重要物质，又 是有机合成的重要原料和中间体。 醛 酮 C=O 醛基 R=R2单一酮 H R,≠R2混合酮 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn

§8-1醛、酮 醛、酮分子中含有官能团羰基 ，故称为羰基化合物。醛、 酮广泛存在于自然界，它们既是参与生物代谢过程的重要物质，又 是有机合成的重要原料和中间体。 C O R1 C R2 O (H)R C H O 醛 酮 C=O H 醛基 R1≠R2 混合酮 R1 ＝R2 单一酮

兽H新浆少大婆 一.醛、酮的分类和命名： 1.醛、酮的分类： 一元醛酮 按含羰基数目分 多元醛酮 饱和醛酮 分类 按含羰基的饱和性分 不饱和醛酮 脂肪醛酮 按烃基的类别分 芳香醛酮 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww.fineprint.cn

一.醛、酮的分类和命名： 1.醛、酮的分类： 分类 按含羰基数目分 按含羰基的饱和性分 按烃基的类别分 一元醛酮 多元醛酮 饱 和 醛 酮 不饱和醛酮 脂肪醛酮 芳香醛酮

哪甘肃浆少大》 2.命名： 1)普通命名法：少数结构简单的醛、酮，可以采用普通命名法命 名，即在与羰基相连的烃基名称后面加上“醛”或“酮”字。 例如： C90 CH CH.CCH 异丁醛 二甲（基）酮 甲（基）乙（基）酮 甲基苯基酮 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn

2.命名： 1）普通命名法：少数结构简单的醛、酮，可以采用普通命名法命 名，即在与羰基相连的烃基名称后面加上“醛”或“酮”字。 例如： CH3CHCHO CH3 CH3CCH3 O CH3CCH2CH3 O O C CH3 异丁醛 二甲（基）酮 甲（基）乙（基）酮 甲基苯基酮

急甘肃装少人学 2)系统命名法：选择含羰基最长的碳链为主链，从靠近羰基一 端开始编号，醛基总是在碳链一端，所以羰基位第一位；酮分 子中编号从靠近羰基一端编起，命名时将羰基的位次用阿拉伯 数字表示，放在名称之前。主链编号也可用希腊字母α、B、 ￥、..表示。命名不饱和醛、酮时，需标出不饱和键的位置。 例如： CH3 0 C CH3CHCH2CHO CH3CH2CH2CCH3 4321 3-甲基丁醛(B-甲基丁醛) 2-戊酮 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint,cn

CH3CHCH2CHO CH3 b a 4 3 2 1 CH3CH2CH2CCH3 O 3-甲基丁醛（β-甲基丁醛） 2-戊酮 2）系统命名法：选择含羰基最长的碳链为主链，从靠近羰基一 端开始编号，醛基总是在碳链一端，所以羰基位第一位；酮分 子中编号从靠近羰基一端编起，命名时将羰基的位次用阿拉伯 数字表示，放在名称之前。主链编号也可用希腊字母α、β、 γ、……表示。命名不饱和醛、酮时，需标出不饱和键的位置。 例如：

德甘新浆少大浮 0 CH3CH2CH2CCH2CH2CCH3 CH3CH-CHCHO 2,5-辛二酮 2-丁烯醛 CHO CH, CH3 3-甲基环己酮 4-甲基环己基甲醛 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww.fineprint.cn

CH3CH2CH2CCH2CH2CCH3 O O CH3CH CHCHO 2,5-辛二酮 2-丁烯醛 O CH3 C H O C H 3 3-甲基环己酮 4-甲基环己基甲醛

兽甘薪求少大浮 CH2CCH 1-苯基-1-丙酮 1-苯基-2-丙酮 1,4-环己二酮 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww.fineprint.cn

O C CH2CH3 O CH2CCH3 1-苯基-1-丙酮 1-苯基-2-丙酮 O O 1，4-环己二酮

急甘斋装步大》 二、醛、酮的物理性质： 室温下，除甲醛是气体外，十二个碳原子以下的脂肪醛、酮为 液体，高级脂肪醛、酮和芳香酮多为固体。酮和芳香醛具有愉快的 气味，低级醛具有强烈的刺激气味，中级醛具有果香味，所以含有 C9-C10个碳原子的醛可用于配制香料。 醛、酮的羰基能与水分子形成氢键，所以四个碳原子以下的低级 醛、酮易溶于水，如甲醛、乙醛、丙醛和丙酮可与水互溶，其它醛、 酮在水中的溶解度随分子量的增加而减小。高级醛、酮微溶或不溶于 水，易溶于一般的有机溶剂。 脂肪族醛酮相对密度小于1，芳香族醛酮相对密度大于1。 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建w,fineprint.cn

醛、酮的羰基能与水分子形成氢键，所以四个碳原子以下的低级 醛、酮易溶于水，如甲醛、乙醛、丙醛和丙酮可与水互溶，其它醛、 酮在水中的溶解度随分子量的增加而减小。高级醛、酮微溶或不溶于 水，易溶于一般的有机溶剂。 脂肪族醛酮相对密度小于1，芳香族醛酮相对密度大于1。 二、醛、酮的物理性质： 室温下，除甲醛是气体外，十二个碳原子以下的脂肪醛、酮为 液体，高级脂肪醛、酮和芳香酮多为固体。酮和芳香醛具有愉快的 气味，低级醛具有强烈的刺激气味，中级醛具有果香味，所以含有 C9-C10个碳原子的醛可用于配制香料

由于羰基的偶极矩，增加了分子间的吸引力，因此，醛酮的 沸点比相应相对分子质量的烷烃或醚高，但由于醛酮本身彼此间 不能形成氢键缔合，因此，沸点又比相应的醇要低。 例如： 丁烷 丙醛 丙酮 丙醇 分子量 58 58 58 60 沸点/℃ -0.5 48.8 56.1 97.2 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn

例如： 丁烷 丙醛 丙酮 丙醇 分子量 58 58 58 60 沸点/℃ -0.5 48.8 56.1 97.2 由于羰基的偶极矩，增加了分子间的吸引力，因此，醛酮的 沸点比相应相对分子质量的烷烃或醚高，但由于醛酮本身彼此间 不能形成氢键缔合，因此，沸点又比相应的醇要低