上海交通大学：《有机化学》课程教学资源（各章练习题及答案）第十六章 氨基酸,蛋白质,核酸

第十六章 习题 1.写出D-(+)一半乳糖与下列试剂反应的主要产物: (1)苯肼(过量)(2)戗胺(3)溴水(4)硝酸(5)高碘酸 (6) CH3OH, HCI(气)(7)(6)的产物在碱性溶液中与(CH3)2SO4反应 (8)用烯盐酸水解(7)的反应产物 (9)N2BH4 (10)与HCN反应后水解 答案 (1)HC=NNHPh (2) HC=NOH(3)COOH(4)COOH NNHPh OH HO HO- CH2OH CH2OH CH2OH 5 HCOOH +HCHo (6)H3COHC (7) H3COHC OCH3 HcO CH2OH CH2OCH3 HOHC- CHOH COOH OCH3 HO- HO HO CH2OH HO CH2OCH CH2OH 2.写出下列化合物的 Haworth式及稳定的构象 (1)β一D一甲基吡喃葡萄糖苷 (2)α一D一呋喃一2一脱氧核糖 (3)a-D一吡喃半乳糖 (4)蔗糖 (5)4-O—(α-D一吡喃葡萄糖苷基)一β一D一吡喃甘露糖 答案

第十六章 习题 1. 写出 D－（＋）－半乳糖与下列试剂反应的主要产物： （1）苯肼（过量） （2）戗胺 （3）溴水 （4）硝酸 （5）高碘酸 （6）CH3OH,HCl（气） （7）（6）的产物在碱性溶液中与（CH3）2SO4反应 （8）用烯盐酸水解（7）的反应产物 （9）NaBH4 (10)与HCN反应后水解 答案： HC CH2OH HO NNHPh HO OH NNHPh HC CH2OH HO OH HO OH (1) (2) NOH (3) COOH CH2OH HO OH HO OH COOH COOH HO OH HO OH (4) (5) 5 HCOOH + HCHO (6) H3COHC CH2OH HO OH HO (7) H3COHC CH2OCH3 H3CO OCH3 H3CO HOHC CH2OCH3 H3CO OCH3 H3CO (8) (9) CH2OH CH2OH HO OH HO OH (10) CH2OH HO OH HO OH COOH OH 2. 写出下列化合物的 Haworth 式及稳定的构象： （1）β－D－甲基吡喃葡萄糖苷 （2）α－D－呋喃－2－脱氧核糖 （3）α－D－吡喃半乳糖 （4）蔗糖 （5）4－O－（α－D－吡喃葡萄糖苷基）－β－D－吡喃甘露糖 答案：

HOH2C (1) ()+om HOH2C (3) (4) CH2OH HOH2C 3.蜜二糖是一种还原性二糖,有变旋光作用,也能生成脎,用作或α一半乳糖苷酶水解生 成D一半乳糖荷D一葡萄糖;用溴水氧化生成蜜二糖酸,后者水解时生成D一半乳糖荷D一 葡糖酸。蜜二糖酸甲基化后再水解,生成2,3,4,6一四一O一甲基一D一半乳糖荷2,3, 4,5四一0一甲基一D一葡糖酸,蜜二糖甲基化后水解生成2,3,4,6一四一O一甲基 半乳糖荷2,3,4一三一O—甲基一D一葡萄糖,试推测蜜二糖的结构。 答案: CH,OH OH OH 海藻糖是一种非还原性二糖,用酸水解只生成D一葡萄糖;海藻糖可以被α一葡糖苷酶 水解,但不能被β一葡糖苷酶水解;甲基化后水解生成两分子2,3,4,6-四一O一甲基 D一葡萄糖。试推测海藻糖的结构。 答案:

O OH HO HO HOH2C OCH3 (1) (2) O OH OH HOH2C (3) O HO OCH3 OH OH HOH2C (4) O OH HO HO HOH2C O O CH2OH HO OH CH2OH (5) O OH HO HO HOH2C O O HO HOH2C OH OH 3. 蜜二糖是一种还原性二糖，有变旋光作用，也能生成脎，用作或α－半乳糖苷酶水解生 成 D－半乳糖荷 D－葡萄糖；用溴水氧化生成蜜二糖酸，后者水解时生成 D－半乳糖荷 D－ 葡糖酸。蜜二糖酸甲基化后再水解，生成 2，3，4，6－四－O－甲基－D－半乳糖荷 2，3， 4，5－四－O－甲基－D－葡糖酸，蜜二糖甲基化后水解生成 2，3，4，6－四－O－甲基－- 半乳糖荷 2，3，4－三－O－甲基－D－葡萄糖，试推测蜜二糖的结构。 答案： O CH2OH H OH H H OH H O OH H O HOH CH2 H OH H H OH H OH 4. 海藻糖是一种非还原性二糖，用酸水解只生成 D－葡萄糖；海藻糖可以被α－葡糖苷酶 水解，但不能被β－葡糖苷酶水解；甲基化后水解生成两分子 2，3，4，6－四－O－甲基－ D－葡萄糖。试推测海藻糖的结构。 答案：

CHOH OH H OH HOCH OH 5.某乙醛糖A氧化得到旋光二酸B,将A递降为戊醛糖后再氧化得不旋光二酸C。与A 生成相同糖脎得另一个己醛糖D氧化后得到不旋光得二酸E,试推测A、B、C、D和E的 构型。 答案 HO→c—H B Ho→C—H CHO H—C—oH H—c-H H H—C-oH H—c-0H CHOH CHOH CHO COOH H-C-OH H—c-oH H—C H一c-0H CH2OH CH2OH

O CH2OH H OH H H OH H H OH O H OH H H HOCH2 H OH OH H O 5. 某乙醛糖 A 氧化得到旋光二酸 B，将 A 递降为戊醛糖后再氧化得不旋光二酸 C。与 A 生成相同糖脎得另一个己醛糖 D 氧化后得到不旋光得二酸 E，试推测 A、B、C、D 和 E 的 构型。 答案： CHO HO C H H C OH H C OH H C OH CH2OH CHO H C OH H C OH H C OH H C OH CH2OH A. D. B. COOH HO C H H C OH H C OH H C OH COOH C. CHO H C OH H C OH H C OH CH2OH COOH H C OH H C OH H C OH H C OH CH2OH E