《有机化学》课程教学资源（作业习题）第九章 芳烃

第九章芳烃 1.写出下列化合物(或离子)的结构式,并判断芳香性。 (1)环丁二烯 (2)环戊二烯 (3)环戊二烯负离子 (4)环辛四烯(5)环庚三烯正离子(6)环戊二烯并环庚三烯 2.写出下列 Friedal-Crafts反应的主产物 (1) C6H6+(CH3)2CHCH, Br AlBra (2)C6H6+(CH3)3CCH,OH_AICI (3)C6H6+ PhCOCI-AlCL (CH3 COhO AICI (5)C6HsCH2CH2CH2CH2CI 写出下列反应中(A (M)的结构式 PhCH,CH2CH3+Br、h KOH 稀冷KMnO4 热KMnO4 (1) PhBr Et20(EH2C-CHCH2BT_(F) Mg KOH (G 300(H ArCH,Ci LI. NH (3)PhC≡cH+CH2Mg—-(1 (J) (K) Pd HBr (p)CH3C6H4C≡ (M) 4.用箭头表示下列化合物在硝化反应中硝基所占的位置(主要产物)

第九章 芳烃 1. 写出下列化合物（或离子）的结构式，并判断芳香性。 (1)环丁二烯 (2) 环戊二烯 (3) 环戊二烯负离子 (4)环辛四烯 (5) 环庚三烯正离子 (6) 环戊二烯并环庚三烯 2．写出下列 Friedal-Crafts 反应的主产物。 (1) C6H6 + (CH3 ) 2CHCH2Br AlBr 3 (2) C6H6 + (CH3 ) 3CCH2OH AlCl 3 (3) C6H6 + PhCOCl AlCl 3 (4) + (CH3CO)2O AlCl3 (5) C6H5CH2CH2CH2CH2Cl AlCl 3 3 ． 写 出 下 列 反 应 中 （ A ） → (M) 的 结 构 式 。 (1) PhCH2CH2CH3 + Br2 (A) hv KOH 醇 （B） 稀冷KMnO4 (C) 热KMnO4 (D) (2) PhBr Mg Et 2O (E) H2C CHCH2Br (F) KOH (G) Br2 300 oC (H) (3) PhC CH + CH3MgI (I) ArCH2Cl (J) (K) Li, NH3 (4) (p)- CH3C6H4C C Ph Pd H2 (L) HBr (M) 4． 用箭头表示下列化合物在硝化反应中硝基所占的位置（主要产物）： (1) NHCOCH3 CH3 (2) Cl NO2 (3) CH3 Br (4) OCH3 NO2 Δ

5如何从苯或取代苯合成下列化合物? COCH (6) C(CH3)3 6.写出下列化合物在强氧化剂作用下的氧化产物 (2) 7.推测下列化合物与氨基钠在液氨中的反应产物 Haco (2) OCH3 OCH3 8.如何实现下列转变?

(5) NO2 COOH (6) CH3 Cl (7) Cl Br 5.如何从苯或取代苯合成下列化合物？ (1) Br NO2 (2) OCH3 NO2 NO2 (3) COCH3 Cl (4) COCH3 Cl (5) C(CH3)3 NO2 (6) CH3 NO2 C(CH3)3 6. 写出下列化合物在强氧化剂作用下的氧化产物： (1) CH3 Cl (2) CH2CH2CH2CH3 C(CH3 )3 (3) HC CH2 7. 推测下列化合物与氨基钠在液氨中的反应产物。 (1) OCH3 CH3 Br (2) OCH3 Br H3CO (3) OCH3 Br H3C (4) OCH3 Cl Cl 8. 如何实现下列转变？

O2H CO2H C(CH3)3 OCH OCH3 C(CH3)3 (H3C)3C 9. Match the underlined protons in the following compounds with the correct chemical shift: Spectrometric Identification of Organic Compounds, Fifth Edition) (a) H3C HC CH H3 (c)H3C—cH20—CH3 1.20();2.40(),5.30()8.21()5.00(),6.73()

(1) CH3 CH3 CO2H C(CH3)3 CO2H (2) OCH3 OCH3 OCH3 C(CH3)3 OCH3 O2N (3) CH(CH3)2 CO2H SO3H (4) C (H3C)3C H3C O 9．Match the underlined protons in the following compounds with the correct chemical shift: ( Spectrometric Identification of Organic Compounds, Fifth Edition) (a) H3C HC CH CH3 (b) C O CH3 (c) H3C CH2 O CH3 (d) C C H H3C COOCH3 CH3 (e) NO2 H (f) CH2OCCH3 O 1.20 ( ) ; 2.40 ( ); 5.30 ( ); 8.21 ( ); 5.00 ( ); 6.73 ( )

10. Deduce the structure of Compound and assign all H signals (in CDCl3 at 60 MHz). Spectrometric Identification of Organic Compounds, Fifth Edition) CHLo

10． Deduce the structure of Compound and assign all 1H signals (in CDCl3 at 60 MHz).( Spectrometric Identification of Organic Compounds, Fifth Edition) C10H14O