《有机化学》课程教学资源（作业习题）第十章 醇和酚

第十章醇和酚 1.写出环已醇与下列试剂反应的主要产物,如不反应写NR。 (1)冷浓H2SO4(2)浓H2SO4,△(3)冷稀KMnO4(4)K2Cr2O+H2SO4,△ (5)Br2-CC14 (6)浓HBr水溶液(7)SCl2 (8) (9)H2/Ni (10)CH3MgI,无水乙醚11)NaOH的水溶液 (12)6的产物+Mg(干醚)(13)2的产物+冷的碱性KMnQ1(14)2的产物+Br2-CCl4 2.排序 CH2OH (1)与HBr反应速度a CH3 (2)酸性a H3 b (3)稳定性a (4)沸点a (5)碱性a.C6H5Ob.CH(CH2)3Oc.(CH3)CO 3.下列各组邻二醇化合物,哪个不被HO4氧化? 与 合成

第十章 醇和酚 1. 写出环己醇与下列试剂反应的主要产物，如不反应写 NR。 (1)冷浓 H2SO4 (2) 浓 H2SO4 ,Δ (3) 冷稀 KMnO4 (4) K2Cr2O7+H2SO4, Δ (5) Br2-CCl4 (6)浓 HBr 水溶液 (7) SOCl2 (8)Na (9) H2/Ni (10) CH3MgI,无水乙醚 (11) NaOH 的水溶液 (12)6 的产物+Mg(干醚) (13) 2 的产物+冷的碱性 KMnO4 (14) 2 的产物+Br2-CCl4 2. 排序。 (1)与 HBr 反应速度 a. CH2OH b. CH3 OH c. OH CH3 (2) 酸性 a. OH OCH3 b. OH NO2 c. OH NO2 NO2 d. Br OH e. CH3 OH (3) 稳定性 a. CH3 b. CH3 c. CH2 d. CH3 (4) 沸点 a. OH OH b. OH OH (5) 碱性 a. C6H5O- b. CH3(CH2)3O- c. (CH3)3CO- 3. 下列各组邻二醇化合物，哪个不被 HIO6 氧化？ (1) CH3 OH OH 与 CH3 OH OH (2) OH (H3C)3C OH 与 OH HO OH 4．合成

CH2CH2 CH2Br (1)由苯及C3以下有机原料合成:(1) (2)由苯及C6以下有机原料合成 -Ph (3)由C6H5Br及C4以下有机原料合成: y-cH COCH (4)由C6HBr及C2以下有机原料合成: (5)由适当原料合成: (6)由C3以下有机原料合成:(CH3)C=CHCH(CH2 (7)由苯酚及C3以下有机原料合成: Haco (8)由苯酚及适当原料合成: 合成 (10)由苯及Cs以下有机原料合成 5.化合物A,分子式C6H10O,能与 Lucas试剂作用,可被KMnO4氧化,并能吸收1mol溴, A经催化加氢得B,B经氧化得分子式C6H0O的CB在加热下与浓H2SO4作用后的产物经 催化加氢得环己烷。求A、B、C的结构。 6.(1)将下列化合物命名: (CH3)2_CH2 CH2CH2OH (C6H5)3COH (CH3hCHCH, CHCH,OH (C6H5 (CH2CH-CH2)2

(1)由苯及 C3 以下有机原料合成：（1） H C CH2OH CH3 （2） CH2CH2CH2Br (2)由苯及 C6 以下有机原料合成： (3)由 C6H5Br 及 C4 以下有机原料合成： C OH Ph Ph (4) 由 C6H5Br 及 C2 以下有机原料合成： CH2COCH3 (5) 由适当原料合成： H3C C H C Br Br CH3 CH3 (6)由 C3 以下有机原料合成： (CH3 )2C CHCH(CH3)2 (7)由苯酚及 C3 以下有机原料合成： H3CO C H CHCH3 (8)由苯酚及适当原料合成： H3CO D (9)由 合成 OH (10)由苯及 C5 以下有机原料合成： Ph OH 5．化合物 A，分子式 C6H10O, 能与 Lucas 试剂作用，可被 KMnO4 氧化，并能吸收 1mol 溴， A 经催化加氢得 B，B 经氧化得分子式 C6H10O 的 C, B 在加热下与浓 H2SO4 作用后的产物经 催化加氢得环己烷。求 A、B、C 的结构。 6．（1）将下列化合物命名： （CH3）2CHCH2CH2CH2CH2OH (C6H5)3COH (CH3 )2CHCH2CHCH2OH CH3 (C6H5 )C(CH2CH=CH2 )2 OH

(2)写出下列化合物的构造或构型: 3-甲基-2-戊醇,2-环己烯-1-醇,(E)-4-庚烯-2-醇,叔戊醇 7.推测下列反应的机理。 △ H3c 8.写出下列化合物用高碘酸氧化生成的产物。 9.写出下列化合物在酸催化下的重排产物 (C6H5)2 (C6Hs)2C—c(cHa)2 C(C6H5)2 H OH 10.对氯苯酚和环己醇应如何分离? 11.写出下列反应的产物。 Br,, CHCI

(2) 写出下列化合物的构造或构型： 3-甲基-2-戊醇， 2-环己烯-1-醇， (E)-4-庚烯-2-醇， 叔戊醇 7．推测下列反应的机理。 (1) CHCH3 OH H + CH3 + H2O (2) OH H2SO4 (3) H3C CH3 CH3 H OH KHSO4 170 oC H3C CH3 CH3 8．写出下列化合物用高碘酸氧化生成的产物。 OH OH CH3 CH3 CH3 OH OH OH CH2OH OH OH 9．写出下列化合物在酸催化下的重排产物。 (1) (C6H5 )2C C(C6H5)2 OH OH (2) OH OH (3) (C6H5 )2C C(CH3)2 OH OH (4) C(C6H5)2 OH OH 10．对氯苯酚和环己醇应如何分离？ 11．写出下列反应的产物。 (1) H2 C H3C OH CH3 Br2 ,CHCl3 0 oC Δ Δ

(CH3hC=CH2, H,SOA CHaCH,CCL, AlCl3 12.如何完成下列转变? 13. Deduce the structure of Compound and assign all H signals(in CDCl3 at 60 MHz).( Spectrometric Identification of Organic Compounds, Fifth Edition) C8H140, A tertiary alcohol

(2) OH CH3 Br (CH3 )2C CH2 , H2SO4 (3) OH CH3 CH3CH2CCl O , AlCl3 (4) HC OH OCH3 O HNO3 , HOAc (5) OH , H + 12．如何完成下列转变？ (1) (H3C)3C O CH3 (H3C)3C (2) Br CH2Br (3) CH2OH OH OH (4) OH C6H5 C6H5 OH OH 13． Deduce the structure of Compound and assign all 1H signals (in CDCl3 at 60 MHz).( Spectrometric Identification of Organic Compounds, Fifth Edition) C8H14O, A tertiary alcohol. Δ