《有机化学》课程教学资源（作业习题）第五章 立体化学概述

第五章立体化学概述 1.写出分子式为C4HCl的环状-卤代烷的所有异构体,指出哪些属于构造异构,哪些属于 顺反异构、对映异构和非对映异构 2.用RS标记下列化合物中不对称碳原子的构型。 (1)H3C (2) CH2SH H (4) 3.比较左旋乳酸和右旋乳酸的下列各项的异同。 1)bp.(2)mp.(3)d(4)[a]b25(5)n(6)溶解度(7)构型 4.令正已烷进行自由基氯代反应,将产物精密分馏 (1)可得到几种分子式为C6H13C1的馏分? (2)哪种馏分为非单一组分? 5.判断下列化合物的构型是R还是S。 H3C CH2OH CH2F (1)H3CH2C (2) (3)H3CH2 H3 CH2C (4)

第五章 立体化学概述 1. 写出分子式为 C4H7Cl 的环状-卤代烷的所有异构体，指出哪些属于构造异构，哪些属于 顺反异构、对映异构和非对映异构。 2. 用 R/S 标记下列化合物中不对称碳原子的构型。 (1) CH2Cl Cl H3C H (2) OH Br CH3 H (3) H Cl Cl Cl H H (4) (H3C)2HC C H CH C CH2 CH (5) Cl CH3 H CH3 H Cl (6) CH2SH H Br H Cl CH3 (7) Cl OH H H (8) O H CH3 (9) CH3 H (10) H OH H H3C OH OH 3. 比较左旋乳酸和右旋乳酸的下列各项的异同。 (1) b.p. (2) m.p. (3) d (4) [α]D 25 (5) n (6) 溶解度 (7) 构型 4. 令正己烷进行自由基氯代反应，将产物精密分馏。 (1) 可得到几种分子式为 C6H13Cl 的馏分？ (2) 哪种馏分为非单一组分？ 5. 判断下列化合物的构型是 R 还是 S。 (1) C CH2OH H3CH2C H3C H (2) C CH2F H3CH2C H3C H (3) C C H H3CH2C H H3C CH2 (4) C C H HO H3C H CH2 (5) C OH H3C H3CH2C H (6) C C H HO OH O

6.找出下列化合物分子中的对称元素,并推测有无手性,如有手性,写出其对映体。 H 7.1,2,3,4,5,6-环己六醇分子中,六个羟基在环平面的上下有下列几种排列方式 (1)找出上式中的对称元素,并判断有无手性; (2)写出各化合物最稳定的椅式构象 8.写出2,34三羟基丁醛的四种异构体中各个不对称碳原子的构型(R或S)。 9从平面结构式判断下列化合物有无手性,然后再从椅式构象验证结论是否正确。 CH CH 10. Calculate a o for each of the following compounds. (a)Al M solution of 2-chloropentane in chloroform in a 10cm cell gives an observed a of (b)A solution containing 0.96g of 2-bromooctane in 10 mL of ether gives an observed a of

6. 找出下列化合物分子中的对称元素，并推测有无手性，如有手性，写出其对映体。 Cl F F Cl O Me CH3 HO CD3 H CH3 CH3 H H 7. 1,2,3,4,5,6-环己六醇分子中，六个羟基在环平面的上下有下列几种排列方式。 （1）找出上式中的对称元素，并判断有无手性； （2）写出各化合物最稳定的椅式构象。 8. 写出 2,3,4-三羟基丁醛的四种异构体中各个不对称碳原子的构型（R 或 S）。 9. 从平面结构式判断下列化合物有无手性，然后再从椅式构象验证结论是否正确。 H CH3 H CH3 H CH3 CH3 H CH3 H CH3 H CH3 H H CH3 10. Calculate [α]D for each of the following compounds. (a) A 1 M solution of 2-chloropentane in chloroform in a 10cm cell gives an observed αof +3.64o (b) A solution containing 0.96g of 2-bromooctane in 10 mL of ether gives an observed αof

1.80°ina5 cm cell

-1.80o in a 5 cm cell