上海交通大学：《有机化学》课程教学资源（各章练习题及答案）第十七章 碳水

第十七章 习题 存在于深海鱼油中的(Z,ZZ,ZZ)-5,8,11,14,17一二十五碳烯酸(简称EPA)和 (Z,Z,ZZ,Z,Z)-4,7,10,13,16,19—二十二碳六烯酸(简称DHA)具有要用价值,前者具 有降低血糖抗凝血作用,可防治脑中风和动脉硬化,后者具有健脑益智的功效。写出 EPA和DHA构型式。 答案 EPA DHA 2.写出下列化合物的结构式: (1)植物醇(2)莰酮(3)胆固醇4)5a一胆缁一3-酮 (5)胆酸 (6)6a一氟-11B,17a,21一三羟基-1,4一孕缁二烯-3,20-二酮 答案 3.说明下列化合物分子中a、β代表的意义,并写出各化合物的结构式 (1)a一氨基吡啶(2)β一丁酮酸(3)B一D一呋喃核糖(4)a一羟基丙酸 (5)3a,7a,12a一三羟基-5—胆烷-24-酸 答案: (1) 表示吡啶氮的邻位(2) 表示羧基相邻的第二位 COOH NH2 5位羟基朝上(4) OH 表示羧基邻位 (3)HOH2f1O OH COOH 4.写出化合物3β一羟基-6a一溴-5β一胆烷的构型式和最稳定的构象

第十七章 习题 1. 存在于深海鱼油中的（Z,Z,Z,Z,Z）－5,8,11,14,17－二十五碳烯酸（简称 EPA）和 （Z,Z,Z,Z,Z,Z）-4,7,10,13,16,19－二十二碳六烯酸（简称 DHA）具有要用价值，前者具 有降低血糖抗凝血作用，可防治脑中风和动脉硬化，后者具有健脑益智的功效。写出 EPA 和 DHA 构型式。 答案： EPA DHA 2. 写出下列化合物的结构式： （1）植物醇 （2）莰酮 （3）胆固醇 （4）5α－胆缁－3－酮 （5）胆酸 （6）6α－氟－11β,17α,21－三羟基－1,4－孕缁二烯－3,20－二酮 答案： (2) O HO H H (3) 3. 说明下列化合物分子中α、β代表的意义，并写出各化合物的结构式： （1）α－氨基吡啶 （2）β－丁酮酸 （3）β－D－呋喃核糖 （4）α－羟基丙酸 （5）3α,7α,12α－三羟基－5－胆烷－24－酸 答案： (1) N NH2 表示吡啶氮的邻位 (2) COOH O 表示羧基相邻的第二位 (3) O OH OH HOH2CHO 5位羟基朝上 (4) COOH OH 表示羧基邻位 4. 写出化合物 3β－羟基－6α－溴－5β－胆烷的构型式和最稳定的构象

CH3 H H 5.一未知结构的甘油三脂肪酸酯,有旋光性。经皂化和酸化后,得到软酯酸和油酸,其摩 尔比为2:1。写出该甘油酯的结构式 答案: 6.缁环上的角甲基和C17处的侧链都是β一构型,使缁环的β一面有较大的空间位阻,因 此缁环上双键的某些反应如催化加氢,环氧化反应等主要发生在α一面,分别写出胆固醇催 化加氢和用过氧苯甲酸氧化的产物的构型式 7.写出下列反应的产物: (1) CHCOCH C6H5 (2) C6H5 COOH COOH (3) COOH COOH

HO H CH3 H CH3 H Br H 5. 一未知结构的甘油三脂肪酸酯，有旋光性。经皂化和酸化后，得到软酯酸和油酸，其摩 尔比为 2：1。写出该甘油酯的结构式。 答案： O O O O C O C O C 6. 缁环上的角甲基和 C17 处的侧链都是β－构型，使缁环的β－面有较大的空间位阻，因 此缁环上双键的某些反应如催化加氢，环氧化反应等主要发生在α－面，分别写出胆固醇催 化加氢和用过氧苯甲酸氧化的产物的构型式。 7. 写出下列反应的产物： O2 C6H5COCH3 (1) (2) N N O O C6H5 C6H5 C6H5 C6H5 hγ (3) N N COOH COOH △ COOH COOH

CH hy

(4) CH 3 H + OO △ (5) △hγ OO HH