《有机化学》课程教学资源（作业习题）第十四章 羧酸

第十四章羧酸 1.将下列各组化合物,按酸性强弱从强到弱顺序编号。 NO. NO (1) CH3 CHCH2COOH, CH3 CH2CHCOOH, CH2CH2 CH2COOH (2)FCH2COOH, CH2=CHCH2 COOH, NCCH2COOH, CICH2 COOH, (CH3 )2CHCH2 COOH Haco (3) COOH, COOH COOH (H3C2N一 COOH COoH COOH -COOH (4) COOH H3CO-- (5) CH3OCH,COOH CH3CH3. CH3 CHOH CH3COOH CH3CHONH2. HC=CH CICH,COOH 2.将下列各组化合物,按碱性强弱从强到弱顺序编号。 (1)CH3CH2CCl2CO0, CHy CH2 CHCICOO, CH3 CH2 CH(CH3)COO -cOo COO O2N (3)CH3 CH2 CH2O, CH,, CH CHCICOO, CH3C=C, CH3 NHT CH3CHLCH2 3.下列酸与醇在酸催化下成酯,请按反应速率从快到慢顺序排列。 1)(CH3)3 COOH与HOC2H;CHCH2COOH与HOC2H5;(CH3)2 CHCOOH与HOC2H5 2)CH3 CH2COOH HOCH2 CH2 CH3; CH3 CH2COOH 5 HOCH(CH3 ) 4.完成下列反应,写出主要产物

第十四章 羧酸 1． 将下列各组化合物，按酸性强弱从强到弱顺序编号。 （1） CH3CHCH2COOH NO2 ， CH3CH2CHCOOH NO2 ， CH2CH2CH2COOH NO2 （2）FCH2COOH, CH2=CHCH2COOH, NCCH2COOH, ClCH2COOH, (CH3)2CHCH2COOH （3） C COOH HC ， F COOH， H3CO COOH， (H3C)2N COOH， Cl COOH （4） Cl COOH ， F COOH ， O2N COOH ， NC COOH ， H3CO COOH （5） CH3OCH2COOH， COOH ， CH3CH3， CH3CH2OH， CH3COOH， CH3CH2NH2， HC CH， ClCH2COOH。 2． 将下列各组化合物，按碱性强弱从强到弱顺序编号。 (1) CH3CH2CCl2COO - , CH3CH2CHClCOO - , CH3CH2CH(CH3 )COO - (2) H3C COO- , HO COO- , O2N COO- (3) CH3CH2CH2O - ,CH3CH2COO - ,CH3CHClCOO - , CH3C C - ,CH3CH2NH - ,CH3CH2CH2 - 3. 下列酸与醇在酸催化下成酯，请按反应速率从快到慢顺序排列。 (1) (CH3)3CCOOH 与 HOC2H5; CH3CH2COOH 与 HOC2H5; (CH3)2CHCOOH 与 HOC2H5 (2) CH3CH2COOH 与 HOCH2CH2CH3; CH3CH2COOH 与 HOCH(CH3)2 4. 完成下列反应，写出主要产物。 (1) COOH COOH Δ

CooH △ COoH (4)HC OOC(CH,)CooH 5.如何将3甲基丁酸转变成下列产物? (1)3-甲基丁酸乙酯(2)3-甲基丁酰胺(3)3-甲基丁酰氯 (4)3-甲基丁氰 (5)3-甲基-1-丁醇(6)2-溴-3-甲基丁酸 如何实现下列转变? CH2CooH (2)CH3CH2 CH2COOH CH3 CH2 COOH (3) CH3 CH2 COOH CH2 CH, CH, COOH HOOC 7. In each of the following pairs, which is the stronger base? Explain briefly (a) CH3 CH20 CH3 CO (b)CICH2 CH2 CO2, CH3 CH2 CO2 (c) CICH2CH2CO2 CH3 CHCIcO, (d)FCH2CO2, F2CHCO2 Hc≡三cCH2CO2, CH3CH,CH,CO2()Clr,CHO

(2) CHCOOH CHCOOH (3) COOH COOH (4) HOOC(CH2 ) 8COOH 5. 如何将 3-甲基丁酸转变成下列产物？ (1) 3-甲基丁酸乙酯 (2)3-甲基丁酰胺 (3)3-甲基丁酰氯 (4) 3-甲基丁氰 (5) 3-甲基-1-丁醇 (6) 2-溴-3-甲基丁酸 6．如何实现下列转变？ (1) CH2 CH2COOH (2) CH3CH2CH2COOH CH3CH2COOH (3) CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH (4) CH3 CH3 H3C CH3 CH3 HOOC CH2COOH 7. In each of the following pairs, which is the stronger base? Explain briefly. (a) CH3CH2O - , CH3CO2 - (b) ClCH2CH2CO2 - , CH3CH2CH2CO2 - (c) ClCH2CH2CO2 - , CH3CHClCO2 - (d) FCH2CO2 - , F2CHCO2 - (e) HC CCH2CO2 - , CH3CH2CH2CO2 - (f) Cl - , CH3CO2 - Δ Δ Δ