中国科学技术大学：《有机化学 Organic Chemistry》课程教学资源（课件讲义）02 烷烃 Alkane

2。烷烃 Alkane

2。烷烃 Alkane

本章内容 1.烷烃的结构与同分异构 2.烷烃的命名 3.烷烃的构象 构象异构体与稳定性 4.烷烃的性质 物理性质 化学性质 反应物活性与选择性 活化能、过渡态与反应速率 5.烷烃的来源与制备

1. 烷烃的结构与同分异构 2. 烷烃的命名 3. 烷烃的构象 构象异构体与稳定性 4. 烷烃的性质 物理性质 化学性质 反应物活性与选择性 活化能、过渡态与反应速率 5. 烷烃的来源与制备 本章内容

烃(hydrocarbon):由碳氢两种元素组成的有机化合物 叫碳氢化合物，简称烃。 饱和：烷烃 脂肪烃 不饱和：烯烃、炔烃 饱和：环烷烃 烃 脂环烃 不饱和：环烯烃、环炔烃 芳香烃：苯、萘、蒽等

烃（hydrocarbon）：由碳氢两种元素组成的有机化合物 叫碳氢化合物，简称烃。 烃 脂肪烃 脂环烃 芳香烃：苯、萘、蒽等 饱和: 烷烃 不饱和: 烯烃、炔烃 饱和: 环烷烃 不饱和: 环烯烃、环炔烃

有机化合物的书写方式： H HHH H-C-C-C-C-H Dash formula (蛛网式) HH HH CH3CH2CH2CH3 Condensed formula CH3(CH2)CH3 (构造式、构造式简式) 口将直链上相同的亚甲基合并 口侧链基团用括号写于所连原子的右侧 口第一个碳原子上的取代基可写在左侧

有机化合物的书写方式: Dash formula （蛛网式） Condensed formula （构造式、构造式简式） H C C H H C H H C H H H H H CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)2CH3  将直链上相同的亚甲基合并  侧链基团用括号写于所连原子的右侧  第一个碳原子上的取代基可写在左侧

HHH H-C-C-C-H CH(CH2)CH3 CH,CH2 CH HHH CH:CH,CH2 CH2CH3 CH C(CH3)2CH 0 CH3 CH3CCH3 CH3

H C H C H H H C H H H CH3(CH2)3CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3C(CH3)2CH3 CH3CCH3 CH3 CH3 CH3CH2CH3

Line-bond structure键线式 口H、C可省去不写， CH3CH2CHCH3 其它元素不可省略 CH3 口端点与拐角各代表 一个碳原子 口单线代表单键，双 线代表双键，叁线 CH.CH.CI 代表叁键 CH3 口甲烷、乙烷、乙烯 H3C-C—CH3 和乙炔等一般不用 CH3 键线式表示 Rather than

Line-bond structure 键线式  H、C可省去不写， 其它元素不可省略  端点与拐角各代表 一个碳原子  单线代表单键，双 线代表双键，叁线 代表叁键  甲烷、乙烷、乙烯 和乙炔等一般不用 键线式表示 CH3CH2CHCH3 CH3 CH3CH2OCH2CH3 O CH3CH2Cl Cl C CH3 CH3 H3C CH3 Rather than

2.1同系物和同分异构 CH4,C2H6,C3Hg,C4Hi0.通式：CnH2n+2 在组成上具有一个通式，结构相似，相邻成员组成 上相差CH2的一系列化合物成为同系列。同系列中的各 化合物互为同系物。 C4H10 CH3CHCH3 C5H12 CH3CH2CH2CH3 CH3 同分异构体：具有相同分子式的不同化合物

同分异构体：具有相同分子式的不同化合物。 在组成上具有一个通式，结构相似，相邻成员组成 上相差CH2的一系列化合物成为同系列。同系列中的各 化合物互为同系物。 2.1 同系物和同分异构 CH4, C2H6, C3H8, C4H10 . 通式：CnH2n+2 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3 C4H10 C5H12

同分异构体： 构造异构体 立体异构体 构造异构体：具有相同分子式，分子中原子或基团因连接顺 序不同而产生的异构体。 CH3 碳架异构体 C4H10 CH:CH2CH2CH; CH:CHCH; OH 位置异构体 C3HsO CH:CH2CH2OH CH3CHCH3 构造异构体 官能团异构体CH0 CH:OCH3 CH:CHOH 互变异构体 OH C3H.O H,c-mH三H,-C=c 价键异构体

构造异构体：具有相同分子式，分子中原子或基团因连接顺 序不同而产生的异构体。 碳架异构体 位置异构体 官能团异构体 互变异构体 价键异构体 构造异构体 同分异构体： 构造异构体 立体异构体

构造式：代表分子中原子的种类、数目和排列次序的 式子。 结构式：除了代表分子中原子的种类、数目和排列次 序的之外，还包括了空间及原子、电子、构 型、构象等信息的式子。 同分异构：分子式相同而结构不同的现象。 同分异构体：两个或两个以上分子式相同而结构不同 的物质互称同分异构体

构造式：代表分子中原子的种类、数目和排列次序的 式子。 结构式：除了代表分子中原子的种类、数目和排列次 序的之外，还包括了空间及原子、电子、构 型、构象等信息的式子。 同分异构：分子式相同而结构不同的现象。 同分异构体：两个或两个以上分子式相同而结构不同 的物质互称同分异构体

书写异构体的基本步骤如下： (1)先写出这个烷烃的最长直链式： 例如：庚烷 CHCH2CH,CH,CH,CH,CH (2)写出少一个碳的直链式，把余下的一个碳当作支链加在 主链上，并依次变动支链的位置： CH3CH2CH2CH2CHCH3 CH3CH2CH2CHCH2CH3 CH3 CH3 (3)再写出少两个碳的直链式，把剩余的两个碳作为支链 加在主链上：

书写异构体的基本步骤如下： (1) 先写出这个烷烃的最长直链式： 例如：庚烷 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 (2) 写出少一个碳的直链式，把余下的一个碳当作支链加在 主链上，并依次变动支链的位置： (3) 再写出少两个碳的直链式，把剩余的两个碳作为支链 加在主链上： CH3CH2CH2CH2CHCH3 CH3 CH3CH2CH2CHCH2CH3 CH3