中国科学技术大学：《有机化学 Organic Chemistry》课程教学资源（试卷习题）14-15有机化学（I）期终考试试卷-A-参考答案

2014一2015学年度第一学期期终考试试卷参考答案-A卷 、选择题(20分，前五题每题2分，后十题每题1分) 1.B,A 2.B,D 3.B.C4.C 5.C6.C7.C8.A 9.A10.B11.C12.C13.B14D15.A 二、写反应式(30分，每空1分，最后一空2分) 1.(CHC-Br+NaCN水ChC-C, HC H 2 HO Br CH 5.WC-GICI.CCM.C.COCCO.-CCMC.CHO.COH 。力力 OH CH OH 9.n-cn,ro (S) (R) 德费物中手性 10. CCH,0H H:C H;C

2014—2015 学年度第一学期期终考试试卷参考答案-A 卷 一、选择题（20 分，前五题每题 2 分，后十题每题 1 分） 1.B, A 2.B, D 3. B, C 4. C 5.C 6.C 7.C 8.A 9. A 10.B 11.C 12.C 13.B 14.D 15.A 二、写反应式（30 分，每空 1 分，最后一空 2 分） 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10

CHO L4cG-m+aaa0→c-om n,mws,凸.Cn COCH, iBro,o-06一→ CH.CH-CHCH HOCH.CH.OH 14.BrCH,CH,CH,CHO OH Ph-CH=CH-C-CH 15. C:Hg i)C:H,MgBr oao9c=-soirich是a CH, CH, CH; CH Ph Ph B-Cls CH (写出产物的Fischer投影式) 三、合成题(20分，每题5分)

11. 12. 13. 14. 15. 16. 17. 三、合成题（20 分，每题 5 分） 1

2解 D”共0签X .[参解 [参解 CH2CH2CH2COOH HO、CH=CH2 CH=CH2 ()HC=CNa、CHO (2)H/lindlar 4,-H0 四、机理题(20分，每题5分)

2. [参解] Mg 苯 H+  2 O OH OH O Zn-Hg HCl 3. [参解] C6H5 O Cl C6H5 O CH3 I [O] C6H5 O O C6H5 O CH3 I C6H5 O CH3 Cl C6H5 O CH2 CH3 1. m-ClC6H5CO3H 2. HIO4 C6H5 O CH3 O t-BuOK t-BuOK CH3 C6H5 O 4. [参解] CH3O O SOCl2 AlCl3 OCH3 OCH3 CH2CH2CH2COOH Zn-Hg/HCl O O O AlCl3 浓H2SO4    H2O (1) HC CNa (2) H2 /lindlar CH3O HO CH=CH2 CH3O CH=CH2  O O CH3O 四、机理题（20 分，每题 5 分） 1

Acid condition: 0出心出·一g8 。一入 Base condition HO-H 反应I中由于只有邻位取代基较少的碳上有与氯原子处于反式位置关系的氢原子，发生消除 一般需要满足反式共平面的条件，故反应只得到一种一 中由于邻位两个碳原子上都有与氯原子处于反式位置关系的氧原子，但是根据扎伊 采夫消除规则，生成的烯烃产物具有更强的超共扼效应时稳定性增强，所以主产物为A

2、 反应 I 中由于只有邻位取代基较少的碳上有与氯原子处于反式位置关系的氢原子，发生消除 反应时一般需要满足反式共平面的条件，故反应只得到一种产物； 反应 II 中由于邻位两个碳原子上都有与氯原子处于反式位置关系的氢原子，但是根据扎伊 采夫消除规则，生成的烯烃产物具有更强的超共轭效应时稳定性增强，所以主产物为 A。 3

ACo人 CI-OH CH3 H2O c 五、推结构(10分，每题5分) N-OH KMnO4 OHC(CH2)CHO .CH.CH.CH.CH.CHANH- AO) 2、解： D由分子式推出22+240-82-1 2)HNMR由-2.15（单峰，3H)推出有甲基 3)由1.35（双峰，3H),4.25(四重峰，1H)推出有CH:CH. 4)R:3466,分子中有0，羟基伸缩振动吸收峰： 2986,2938,饱和C-H伸缩振动吸收峰： 1720,基伸缩振动吸收峰 1420,1379,C-H弯曲振动吸收峰： 1120,C-0伸缩振动吸收峰，所以化合物有羟基和羰基

4、 五、推结构（10 分，每题 5 分） 1、解： 2、解： 1） 由分子式推出 =(2+24+0-8)/2=1 2） HNMR 由=2.15(单峰, 3H) 推出有甲基 3） 由=1.35(双峰, 3H), =4.25(四重峰, 1H )推出有 CH3CH- 4） IR：3466, 分子中有 O，羟基伸缩振动吸收峰； 2986, 2938，饱和 C-H 伸缩振动吸收峰； 1720，羰基伸缩振动吸收峰； 1420, 1379，C-H 弯曲振动吸收峰； 1120，C-O 伸缩振动吸收峰，所以化合物有羟基和羰基

1.354250 CH:-CH-C-CH; 0H2.15 根据HNMR,R推断该化合物是： 3.75 MS验证： cH cn cm cH cu-e.co CH-CH OH -CHg' OH OH m/z 88 m275 m/z 45 C—CH mz43(100%0)

根据 HNMR，IR 推断该化合物是： MS 验证：